Aurintricarboxylic acid

别名: Aurintricarboxylic acid ATA NSC 4056 NSC4056 NSC-4056 金精三羧酸;金黄三羧酸;Aurintricarboxylic acid 金精三羧酸;金黄三羧羧
目录号: V9200 纯度: ≥98%
Aurintricarbon Acid 是一种有效的、αβ-亚甲基-ATP 敏感的 P2X1Rs 和 P2X3Rs 选择性变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。
Aurintricarboxylic acid CAS号: 4431-00-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
Other Sizes

Other Forms of Aurintricarboxylic acid:

  • Aluminon
点击了解更多
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Aurintricarbon Acid 是一种有效的、αβ-亚甲基-ATP 敏感的 P2X1Rs 和 P2X3Rs 选择性变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。金三羧酸是一种有效的抗流感药物,通过直接抑制神经氨酸酶发挥作用。金三羧酸也是拓扑异构酶 II 和细胞凋亡的抑制剂(阻断剂/拮抗剂)。金三羧酸是 TWEAK-Fn14 信号通路的选择性抑制剂。 Aurintricarbon Acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂(拮抗剂),IC50 为 0.6 μM。金三羧酸是一种 miRNA 调节剂,可以调节 miRNA 的功能。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
P2X2/3Rs、P2X2Rs、P2X4Rs 或 P2X7Rs 均受到金三羧酸的轻微抑制[1]。 Auricin 三羧酸以浓度依赖性方式抑制 ATP 活化电流 [1]。通过控制钙调磷酸酶的作用[2]。金精三羧酸以弱方式抑制 TWEAK-Fn14。在 GBM 细胞中,金精三羧酸(10 μM;0.5-2 小时)抑制 TWEAK-Fn14 介导的 NF-κB、Akt 和 Src 磷酸化 [4]。 Aurin 三羧酸抑制 TWEAK 并刺激金三羧酸(化合物 8),它可以阻止 RISC 加载外源 siRNA,但不能控制培养细胞中 AGO2 上的内源 let-7 加载 [4]。
细胞实验
蛋白质印迹分析 [4]
细胞类型: T98G、A172、GBM44 胶质瘤细胞
测试浓度: 10 μM
孵育时间: 0.5 hrs(小时)、1 小时、2 hrs(小时)
实验结果:取消 TWEAK 下游信号的激活,包括 TWEAK 的磷脂NF-κB 家族 6]。所有三种 GBM 细胞系中的成员 p65、Akt 和 Src。
参考文献

[1]. Identification of aurintricarboxylic acid as a potent allosteric antagonist of P2X1 and P2X3 receptors. Neuropharmacology. 2019 Nov 1;158:107749.

[2]. Aurintricarboxylic acid is a potent inhibitor of influenza A and B virus neuraminidases. PLoS One. 2009 Dec 17;4(12):e8350.

[3]. Aurintricarboxylic acid, a putative inhibitor of apoptosis, is a potent inhibitor of DNA topoisomerase II in vitro and in Chinese hamster fibrosarcoma cells. Biochem Pharmacol. 1995 Jan 31;49(3):305-13.

[4]. Identification of aurintricarboxylic acid as a selective inhibitor of the TWEAK-Fn14 signaling pathway in glioblastoma cells. Oncotarget. 2017 Feb 14; 8(7): 12234–12246.

[5]. Discovery of a Bioactive Inhibitor with a New Scaffold for Cystathionine γ-Lyase. J Med Chem. 2019 Feb 14;62(3):1677-1683.

[6]. Small molecules with big roles in microRNA chemical biology and microRNA-targeted therapeutics. RNA Biol. 2019 Jun; 16(6): 707-718.

其他信息
金精三羧酸属于醌甲烷类化合物,其化学名称为3-亚甲基-6-氧代环己-1,4-二烯-1-羧酸,其中亚甲基氢被4-羧基-3-羟基苯基取代。其三钠盐为生物染色剂“铬紫CG”,三铵盐为“铝酸铵”。它可用作组织学染料、胰岛素样生长因子受体1拮抗剂和荧光染料。它是一种单羟基苯甲酸,属于醌甲烷类化合物,也是一种三羧酸。它是金精三羧酸盐的共轭酸。
它是一种在蛋白质生物合成初期抑制蛋白质合成的染料。其铵盐(铝酸铵)是一种用于比色法测定水、食品和组织中铝含量的试剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H14O9
分子量
422.35
精确质量
422.063
CAS号
4431-00-9
相关CAS号
13186-45-3 (tri-hydrochloride salt);569-58-4 (tri-ammonium salt);63451-31-0 (calcium (2:3) salt);93480-02-5 (calcium (1:3) salt)
PubChem CID
2259
外观&性状
Brown to black solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
759.6±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
300 °C(lit.)
闪点
427.1±29.4 °C
蒸汽压
0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率
1.751
LogP
4.09
tPSA
169.43
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
841
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28)29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30,31)
化学名
5-[(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)-(3-carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxybenzoic acid
别名
Aurintricarboxylic acid ATA NSC 4056 NSC4056 NSC-4056
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~125 mg/mL (~295.97 mM)
NH4OH : 10 mg/mL (~23.68 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3677 mL 11.8385 mL 23.6770 mL
5 mM 0.4735 mL 2.3677 mL 4.7354 mL
10 mM 0.2368 mL 1.1839 mL 2.3677 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们