Estrogen Receptor (ER) (weak binding activity) [4]
- No significant binding to Androgen Receptor (AR) or Progesterone Receptor (PR) [4]

阿伏苯宗 (EC50=14.1 μM) 显着促进 hBM-MSC 的脂肪生成，而致肥胖化学物质作为阳性对照。在 hBM-MSC 的脂肪形成过程中，阿伏苯宗 (10 μM) 显着上调 PPARγ mRNA 水平[2]。阿伏苯宗（1-50 μM；48 小时）抑制人类滋养层细胞的增殖能力[3]。阿伏苯宗（1-50 μM；48 小时）使 HTR8/SVneo 细胞凋亡[3]。阿伏苯宗仅表现出弱的 AR 拮抗作用和 ERa 激动作用[4]。

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阿伏苯宗（Avobenzone, BF2AVB）以剂量依赖性方式诱导正常人表皮角质形成细胞（NHEK）和人间充质干细胞（hMSC）的致肥胖表型。50-100 μM浓度下，使脂滴积累较对照组增加~2.5倍（NHEK）和~3.2倍（hMSC），上调成脂转录因子（PPARγ、C/EBPα）表达~40-60%，增强脂肪酸合酶（FASN）表达~55%[2]
- 抑制人滋养层细胞（HTR-8/SVneo）增殖并诱导凋亡，细胞活力抑制IC50约为50 μM。50 μM浓度下，使活性氧（ROS）生成增加~2.8倍，线粒体膜电位（ΔΨm）降低~45%，Bax/Bcl-2比值上调~3.0倍，通过线粒体损伤激活caspase-3/9（裂解型caspase-3增加~2.2倍）[3]
- 在ER报告基因测定中表现出微弱雌激素活性：100 μM诱导荧光素酶活性~1.8倍（相比17β-雌二醇10 nM：~8.5倍），浓度高达100 μM时无雄激素或孕激素活性[4]
- 在乙腈中经长波紫外线（365 nm）照射发生光解，通过分子内氢转移生成光异构物和降解产物；气相中无明显光降解[1]
- 浓度高达100 μM时，对NHEK或hMSC无明显细胞毒性（MTT法检测细胞活力>80%）[2]

核受体报告基因实验：将稳定转染ER/AR/PR表达质粒及对应荧光素酶报告基因质粒的HEK293细胞，用0.1-100 μM 阿伏苯宗（Avobenzone, BF2AVB）处理24小时。检测荧光素酶活性评估受体激活情况，以17β-雌二醇（ER激动剂）、二氢睾酮（AR激动剂）和孕酮（PR激动剂）作为阳性对照[4]

成脂表型实验：NHEK和hMSC接种于6孔板，用10-100 μM 阿伏苯宗（Avobenzone, BF2AVB）处理14天。油红O染色并通过分光光度法定量脂滴；PCR和Western blot检测PPARγ、C/EBPα及FASN的mRNA和蛋白水平[2]
- 滋养层细胞增殖与凋亡实验：HTR-8/SVneo细胞接种于96孔板（增殖实验）或6孔板（凋亡/线粒体功能实验），用10-100 μM 阿伏苯宗（Avobenzone, BF2AVB）处理48-72小时。MTT法检测细胞活力；DCFH-DA染色检测ROS生成；JC-1染色分析线粒体膜电位；Western blot检测Bax、Bcl-2及裂解型caspase-3/9[3]

吸收、分布和排泄
防晒产品中使用的溶剂会影响药物与皮肤的稳定性和结合力；一般来说，醇类溶剂能使防晒霜最快、最深地渗透到表皮。防晒剂似乎能被完整的表皮吸收，但吸收程度各不相同。/防晒霜/

相互作用
通过吸收特定波长范围内的紫外线辐射，减少紫外线穿透表皮。防晒剂的分子结构会影响紫外线辐射的吸收量和波长。/防晒剂，外用/

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体外实验表明，阿伏苯宗 (BF2AVB)对人滋养层细胞具有细胞毒性，IC50 约为 50 μM；浓度高达 100 μM 时，对 NHEK 或 hMSC 无明显细胞毒性 [2][3]
- 它可诱导滋养层细胞线粒体功能障碍（ROS 升高，ΔΨm 降低）和细胞凋亡，提示其可能具有生殖毒性 [3]
- 它表现出弱雌激素活性，表明其可能具有内分泌干扰特性 [4]

[1]. A new insight into the photochemistry of avobenzone in gas phase and acetonitrile from ab initio calculations. Phys Chem Chem Phys. 2016;18(32):22168-22178.

[2]. A long-wave UVA filter avobenzone induces obesogenic phenotypes in normal human epidermal keratinocytes and mesenchymal stem cells. Arch Toxicol. 2019;93(7):1903-1915.

[3]. Avobenzone suppresses proliferative activity of human trophoblast cells and induces apoptosis mediated by mitochondrial disruption. Reprod Toxicol. 2018;81:50-57.

[4]. Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. Toxicol Sci. 2005;83(2):264-272.

阿伏苯宗属于二氢查尔酮类化合物。
阿伏苯宗是二苯甲酰甲烷衍生物，是一种油溶性成分。阿伏苯宗能够吸收较宽波长范围的紫外线。许多市售防晒霜中都含有阿伏苯宗，这些防晒霜被用作广谱防晒剂。阿伏苯宗对光非常敏感，为了提高其稳定性和作用持续时间，防晒产品中会添加光稳定剂。阿伏苯宗的最大吸收波长为357纳米。含有阿伏苯宗的防晒霜适用于提供防晒保护。除了限制皮肤暴露于阳光下的时间外，使用防晒剂还有助于减少长期日光损伤，例如皮肤过早老化和皮肤癌。
阿伏苯宗是一种防晒剂。阿伏苯宗是一种外用广谱紫外线防护剂，能够阻挡UVA I、UVA II和UVB波长的紫外线，从而减少紫外线对皮肤的伤害。 (NCI05)
另见：阿伏苯宗；依莰舒；奥克立林（成分）；阿伏苯宗；甲氧基肉桂酸辛酯；氧苯酮（成分）；阿伏苯宗；甲氧基肉桂酸辛酯（成分）……查看更多……

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药物适应症
防晒系数，因其广谱紫外线吸收特性而被添加到防晒产品中。

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作用机制
它能阻挡UVA I、UVA II和UVB波长，从而限制紫外线对皮肤的影响。通过吸收特定波长范围内的紫外线辐射，减少紫外线穿透表皮。紫外线辐射的吸收量和波长受防晒剂分子结构的影响。
通过吸收特定波长范围内的紫外线辐射，减少紫外线穿透表皮。紫外线辐射的吸收量和波长受防晒剂分子结构的影响。 /防晒剂，外用/

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治疗用途
建议居住在日照强度高的地区，且经常在户外工作或进行户外休闲活动的人士，每日在通常暴露的皮肤上使用高SPF值（大于15）的防晒霜。每日使用防晒霜可以减少累积的日照，从而降低光化性角化病和鳞状细胞癌的风险。
防晒剂适用于预防晒伤。除了限制皮肤暴露于阳光下的时间外，在阳光下经常使用防晒剂还有助于减少长期日光损伤，例如皮肤过早老化和皮肤癌。/防晒剂，外用；包含在美国产品标签中/
在暴露于UVB辐射之前，应将防晒霜均匀且足量地涂抹于所有暴露的皮肤表面，包括嘴唇。为了达到最佳防护效果，可能需要涂抹两次防晒霜。含对氨基苯甲酸（PABA）的防晒霜在日晒前1-2小时涂抹效果最佳。不防水的防晒产品在游泳、用毛巾擦干或大量出汗后应重新涂抹。由于大多数防晒霜容易从皮肤上洗掉，因此通常需要每1-2小时或按照制造商的说明重新涂抹，才能提供足够的UVB防护。/防晒霜/

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药物警告
使用推进剂的防晒霜生产商警告，吸入这些制剂产生的烟雾可能有害甚至致命。/推进剂/
由于6个月以下婴儿的皮肤吸收特性可能与成人不同，且这些婴儿的代谢和排泄途径尚未成熟，可能会限制其清除经皮吸收的防晒剂的能力，因此，6个月以下婴儿应仅在临床医生的指导下使用防晒产品。老年人的皮肤特征可能与年轻人的皮肤特征有所不同，但这些特征以及该年龄组使用防晒产品时需要特别注意的事项尚不明确。/防晒霜/
关于长期使用防晒霜的安全性信息有限，但市售的物理和化学防晒霜似乎不良反应发生率较低。对氨基苯甲酸 (PABA)、二苯甲酮、肉桂酸、水杨酸和 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的衍生物在极少数情况下会引起皮肤刺激，包括灼烧感、刺痛感、瘙痒和红斑。/防晒霜/
不应使用防晒霜来延长日晒时间，例如延长日光浴时间，也不应在通常不暴露的部位（例如躯干和臀部）代替衣物。 /防晒剂/
有关阿伏苯宗（共 11 条）的更多药物警告（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。

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阿伏苯宗 (BF2AVB) 是一种合成的长波 UVA (320-400 nm) 防晒剂 [2][4]
- 其光化学性质：在乙腈中，它在 UVA 照射下通过分子内氢转移发生光解，形成光异构体和降解产物；它在气相中更稳定[1]
- 除了防晒活性外，它还能通过上调脂肪生成转录因子，在皮肤和干细胞中表现出致肥胖作用[2]
- 它具有潜在的生殖毒性，可通过抑制滋养层细胞增殖和诱导线粒体介导的细胞凋亡发挥作用[3]
- 它表现出弱雌激素活性，而无雄激素或孕激素作用，表明其具有轻微的内分泌干扰潜力[4]
- 它广泛用于防晒霜配方中，但其体外毒理学效应（内分泌干扰、生殖细胞毒性）凸显了进行安全性评估的必要性[2][3][4]

C20H22O3

310.39

310.156

C, 77.39; H, 7.14; O, 15.46

70356-09-1

Avobenzone-13C,d3

51040

White to light yellow crystalline powder

1.1±0.1 g/cm3

463.6±35.0 °C at 760 mmHg

81-84 °C

203.1±26.0 °C

0.0±1.1 mmHg at 25°C

1.545

4.81

43.37

0

3

6

23

405

0

O=C(C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1)CC(C2=CC=C(OC)C=C2)=O

XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3

1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione

HSDB 7423; HSDB-7423; HSDB7423; Avobenzone; Avobenzonum; Parsol1789; Parsol-1789; Parsol 1789

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.05 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。