Azadirachtin B 中文名称: 印楝素B

别名: Azadirachtin B; Azadirachtinol deacetyl; Azadirachtin-B; azadirachtin B; 106500-25-8; Deacetylazadirachtinol; AZADIRACHTIN B(SH); 3-Tigloylazadirachtol; Azadirachtinol deacetyl; UNII-X5T1RMZ28I; X5T1RMZ28I; Deacetylazadirachtinol 印楝素B;印楝素 B

目录号: V9410 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

印楝素 B 是从印楝种子仁中提取的柠檬苦素类化合物。

Azadirachtin B CAS号: 106500-25-8
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

印楝素B是从印楝（Azadirachta indica）种子仁中提取的一种柠檬苦素类化合物。印楝素B能提高碱性磷酸酶（ALP）活性并刺激成骨细胞分化。印楝素B对EB病毒早期抗原（EBV-EA）具有活性。印楝素B还具有杀虫、杀线虫、抗癌、抗炎、抗病毒和促进骨生成等特性。

生物活性&实验参考方法

靶点	Antiviral; Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA); anticancer, insecticidal, nematocidal, anti-inflammatory
体外研究 (In Vitro)	用印楝素B（1 pM-100 µM；48 小时）处理的成骨细胞在 10 nM 和 100 pM 的剂量下增殖最为显著 [1]。与对照组相比，印楝素B在 10 nM 时使 RunX-2 表达增加约 2.5 倍，在 10 nM 和 100 pM 时使 ALP 表达增加约 2.8 倍，在 10 nM 时使 OCN 表达增加约 2.5 倍 [1]。小菜蛾（Plutella xylostella）对印楝素B（化合物 4）有毒，92 小时内的 LD50 为 4.85-1.06 µg/g 体重 [2]。 Epstein-Barr病毒早期抗原（EBV-EA）可被十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）激活，并可被印楝素B（化合物21）中度或强效抑制（IC50为384摩尔比/32 pmol TPA）[3]。在25 μg/mL浓度下，印楝素B对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成无抑制作用（黑色素含量为对照组的101.6%），且无细胞毒性（细胞活力为对照组的89.2%）[2]。在TPA诱导的Epstein-Barr病毒早期抗原（EBV-EA）激活试验中，印楝素B以1000摩尔比（化合物/TPA）使用时，可将EBV-EA的诱导降低至阳性对照（单独使用TPA = 100%）的41.5%，Raji细胞存活率为70%；500摩尔比时：诱导率为74.1%；100摩尔比时：诱导率为98.3%；IC50 = 384摩尔比/32 pmol TPA [2]
体内研究 (In Vivo)	使用 TPA 作为促进剂和过氧亚硝酸盐 (ONOO-; PN) 作为引发剂，分两个阶段制备小鼠皮肤肿瘤，测试化合物 21 (口服) 印楝素 B 的抗肿瘤起始作用。根据研究结果，印楝素B具有很强的抑制活性[3]。在以过氧亚硝酸盐（PN，390 nmol）为引发剂、TPA（1.7 nmol）为促进剂的小鼠皮肤两阶段致癌模型中，从引发剂处理前一周到处理后一周，口服印楝素B（饮用水中含780 nmol）可显著抑制肿瘤发展：促进20周后，乳头状瘤小鼠的发生率为87%（阳性对照组为100%），每只小鼠的平均乳头状瘤数为3.7（对照组为6.8；P < 0.01）[2] - 印楝素B还被评估了其对TPA诱导的小鼠耳水肿的抗炎活性。它表现出显著的抗炎活性（未单独报告ID50值，但受试化合物的ID50值在0.09–0.26 mg/耳范围内）[2]
酶活实验	碱性磷酸酶活性（ALP）测定：[1] 将成骨细胞接种于96孔培养板中，培养至细胞汇合度达到50-70%。之后，更换培养基，并在不同浓度的化合物存在下，用分化培养基培养48小时。48小时后，更换培养基，用PBS洗涤培养板，并将培养板置于-80℃冷冻保存。ALP测定采用我们之前发表的方案。在405nm处测量吸光度[1]。矿化测定：[1] 将成骨细胞用化合物处理，并在含有1%青霉素/链霉素、50 µg/ml抗坏血酸和10 mM β-甘油磷酸钠的α-MEM培养基中于37℃培养。处理12天后，用4%多聚甲醛固定细胞30分钟，并用40mM茜素红S染色。钙沉积结节被染成红色。通过测量405nm处的吸光度来确定钙沉淀的提取[1]。 RNA制备和逆转录聚合酶链式反应（RT-PCR）：[1] 使用TRIzol试剂分离总细胞RNA，并使用RevertAid cDNA合成试剂盒，在20µl反应体系中以2µg总RNA进行RT-PCR。GAPDH用作内参（管家基因）。正义和反义寡核苷酸引物的设计基于已发表的cDNA序列，并使用通用探针库。对于定量PCR（Q-PCR），使用LightCycler 480扩增cDNA。引物见表1。
细胞实验	细胞增殖测定[1] 细胞类型：成骨细胞测试浓度： 1 pM、100 pM、10 nM、1 µM、100 µM 孵育时间： 48 小时实验结果：成骨细胞在 10 nM 和 100 pM 浓度下增殖最强。从印度楝（Azadirachta indica）种子提取物中分离出 31 种去甲三萜类化合物，包括 28 种柠檬苦素（1-28）和 3 种降解的柠檬苦素（29-31），以及 1 种二萜类化合物（32）。其中，有六种化合物为新化合物，其结构分别为15-羟基氮杂二萘酮 (3)、7-苯甲酰基-17-羟基尼莫醇 (5)、23-脱氧氮杂二萘内酯 (12)、利莫辛 E (13)、23-表利莫辛 E (14) 和7α-乙酰氧基-3-氧代异柯巴-1,13-二烯-15-酸 (32)。对化合物1-32在B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的影响进行评价后发现，化合物20、26、27、29和31这五种化合物表现出显著的抑制作用（在25 μg/mL浓度下黑色素含量降低74-91%），且对细胞无毒性或毒性极低。在评估化合物 1、6、9、10、18、20 和 26 对小鼠 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的炎症（1 μg/耳）的抑制作用时，除化合物 26 外，其余化合物均表现出显著的抗炎活性（ID₅₀ 值为 0.09-0.26 mg/耳）。此外，所有 32 种化合物均对 TPA 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 活化表现出中等或强效的抑制作用（IC₅₀ 值为 230-501 mol/32 pmol TPA）。此外，在评估印楝素B (21) 对过氧亚硝酸根 (ONOO⁻; PN) 作为启动剂、TPA 作为促进剂诱导的小鼠皮肤肿瘤两阶段致癌作用的抗肿瘤起始活性时，该化合物表现出显著的抑制活性。[3] B16黑色素瘤细胞黑色素生成和细胞毒性试验：将细胞培养于含5%胎牛血清的MEM培养基中。向培养基中加入测试化合物（25 μg/mL，溶于DMSO，DMSO最终浓度为5 μL/mL）。孵育72小时后，采用MTT比色法评估细胞增殖：加入MTT溶液（5 mg/mL），孵育3小时，然后移除培养基，将甲臜溶解于含0.04 M HCl的异丙醇中。在570 nm处读取吸光度（参考波长为620 nm）。黑色素含量通过420 nm处的吸光度测定。两个值均与DMSO对照组（100%）进行比较[2] - EBV-EA激活试验（Raji细胞）：将Raji细胞用TPA（32 pmol，20 ng）和不同浓度的测试化合物（相对于TPA的摩尔比分别为1000、500、100和10）处理。孵育后，测定EBV-EA的表达。同时评估细胞活力。结果以相对于阳性对照（单独TPA = 100%）的EBV-EA诱导百分比表示[2]
动物实验	体内剂量测定：将15只1至2日龄的幼鼠随机分为5组，每组4组，连续3天皮下注射化合物（0.5、1.0、5.0和10.0 mg/kg/天）或等体积的赋形剂（生理盐水）。治疗结束后，处死幼鼠，取出颅骨，轻轻刮除附着的组织。提取总RNA，并按照先前描述的方法进行ALP、RunX-2和COL1的定量PCR分析。[1]抗炎试验（TPA诱导的小鼠耳水肿）：实验方案详见先前文章（本文未详细描述）。印楝素B是测试的化合物之一；活性化合物的ID50值为0.09–0.26 mg/耳[2] - 两阶段小鼠皮肤致癌试验（PN/TPA模型）：小鼠首先用过氧亚硝酸盐（PN，390 nmol）诱导致癌。随后，在饮用水中添加印楝素B（780 nmol），持续两周（从诱导致癌前一周到诱导致癌后一周）。之后，每周两次用TPA（1.7 nmol）进行促癌。每周记录小鼠乳头状瘤的发生率和每只小鼠的平均乳头状瘤数量，持续20周[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在B16黑色素瘤细胞中，浓度为25 μg/mL的印楝素B显示出较低的细胞毒性：72小时后细胞存活率为对照组的89.2%[2] - 在EBV-EA试验（Raji细胞）中，当化合物与TPA的摩尔比为1000时，细胞存活率为70%，表明高浓度下细胞毒性较低[2]
参考文献	[1]. Azadirachta indica triterpenoids promote osteoblast differentiation and mineralization in vitro and in vivo. Bioorg Med Chem Lett. 2016 Aug 1;26(15):3719-24. [2]. Azadirachtin derivatives from seed kernels of Azadirachta excelsa. J Nat Prod. 2005 Jul;68(7):1047-50. [3]. Melanogenesis inhibitory, anti-inflammatory, and chemopreventive effects of limonoids from the seeds of Azadirachta indicia A. Juss. (neem). J Oleo Sci. 2009;58(11):581-94.
其他信息	有报道指出，印度楝树（Azadirachta indica）和高楝树（Azadirachta excelsa）含有去乙酰扎曲林，相关数据可供参考。印楝素B是从印度楝树（Azadirachta indica）种子中分离得到的印楝素类柠檬苦素[2]。基于其对PN诱导的致癌作用的抑制作用，该化合物被认为能够拦截并中和强效化学致癌物，例如活性氧（超氧阴离子、过氧自由基和羟基自由基）和NO供体[2]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C33H42O14
分子量	662.685
精确质量	662.257
元素分析	C, 59.81; H, 6.39; O, 33.80
CAS号	106500-25-8
PubChem CID	21725521
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	780.5±60.0 °C at 760 mmHg
闪点	246.6±26.4 °C
蒸汽压	0.0±6.1 mmHg at 25°C
折射率	1.628
LogP	1.31
tPSA	189
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	14
可旋转键数目(RBC)	8
重原子数目	47
分子复杂度/Complexity	1490
定义原子立体中心数目	16
SMILES	C/C=C(\C)/C(=O)O[C@@H]1C[C@@H]([C@]23CO[C@@H]([C@H]2[C@]([C@@H]([C@H]4[C@H]3[C@@]1(CO4)C(=O)OC)O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)C(=O)OC)O
InChi Key	USRBWQQLHKQWAV-ZGKQVQOISA-N
InChi Code	InChI=1S/C33H42O14/c1-7-14(2)24(36)45-17-11-16(34)30-12-44-20(25(37)40-5)21(30)28(3,23(35)19-22(30)31(17,13-43-19)26(38)41-6)33-18-10-15(29(33,4)47-33)32(39)8-9-42-27(32)46-18/h7-9,15-23,27,34-35,39H,10-13H2,1-6H3/b14-7+/t15-,16+,17-,18+,19-,20+,21+,22-,23-,27+,28+,29+,30-,31+,32+,33+/m1/s1
化学名	dimethyl (2aR,2a1R,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS)-3,8-dihydroxy-4-((1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-6a-hydroxy-7a-methyl-3a,6a,7,7a-tetrahydro-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[2,3-e]oxepin-1a(2H)-yl)-4-methyl-10-(((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxy)octahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc
别名	Azadirachtin B; Azadirachtinol deacetyl; Azadirachtin-B; azadirachtin B; 106500-25-8; Deacetylazadirachtinol; AZADIRACHTIN B(SH); 3-Tigloylazadirachtol; Azadirachtinol deacetyl; UNII-X5T1RMZ28I; X5T1RMZ28I; Deacetylazadirachtinol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~75.45 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~75.45 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.5090 mL	7.5450 mL	15.0900 mL
	5 mM	0.3018 mL	1.5090 mL	3.0180 mL
	10 mM	0.1509 mL	0.7545 mL	1.5090 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。