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Azetidine-2-carboxylic acid

别名: 2-氮杂环丁烷甲酸; L-铃兰氨酸;氮杂环丁烷-2-羧酸;吖丁啶-2-羧酸
目录号: V31210 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Azetidine-2-carbacid 是脯氨酸的非蛋白氨基酸 (AA) 同系物。
Azetidine-2-carboxylic acid CAS号: 2517-04-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
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5g
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产品描述
Azetidine-2-carbacid 是脯氨酸的非蛋白氨基酸 (AA) 同系物。可以在常见的甜菜中找到。在许多物种（例如人类）中，它可能会错误地代替脯氨酸掺入蛋白质中。有毒、致畸。
生物活性&实验参考方法
靶点
Proline-binding sites in protein synthesis [1][2][3]
体外研究 (In Vitro)
氮杂环丁烷-2-羧酸（375-5oo μg/天）被整合到鸡胚软骨体外产生的胶原蛋白中[3]。
在鸡胚皮肤成纤维细胞培养物中，氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）竞争性替代新合成胶原蛋白中的脯氨酸。在与脯氨酸等摩尔浓度（5 mM）下，其掺入率达到脯氨酸摄取量的32%，导致胶原蛋白热稳定性降低（熔点下降8°C）且三级结构破坏 [3]
在神经元细胞培养物中，氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）（1-10 mM）呈浓度依赖性抑制蛋白质中脯氨酸的掺入。10 mM浓度时，脯氨酸掺入量减少58%，导致错误折叠蛋白在内质网积累，并上调内质网应激标志物（GRP78升高2.3倍，CHOP升高1.8倍） [2]
体内研究 (In Vivo)
在3日龄鸡胚中，通过卵黄囊注射给予氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）（10 mg/卵），可抑制皮肤、骨骼和结缔组织中的胶原蛋白积累。至7日龄时，胚胎生长迟缓40%，皮肤胶原蛋白含量较对照组减少62%。存活胚胎因细胞外基质缺陷出现骨骼畸形（肢体缩短、胸廓异常） [3]
大鼠喂食含0.5%（重量/重量）氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）的饲料4周后，在肝脏（12.3 μg/g组织）、肾脏（8.7 μg/g组织）、大脑（4.2 μg/g组织）和肌肉（2.1 μg/g组织）中检测到该化合物，表明其具有全身分布特性 [1]
有假说认为，饮食摄入氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）会导致其错误掺入人类髓鞘蛋白，引发髓鞘不稳定性和脱髓鞘，这是多发性硬化症的关键病理特征 [2]
细胞实验
从鸡胚皮肤分离成纤维细胞，在添加必需氨基酸的DMEM培养基中培养。向培养基中加入氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）（1-10 mM）和[3H]-脯氨酸，孵育24小时后，通过盐沉淀法提取胶原蛋白，测量放射性强度以计算掺入效率。通过监测升温过程（25-60°C）中230 nm处的吸光度，分析胶原蛋白的热稳定性 [3]
神经元细胞在神经基底培养基中培养，加入氮杂环丁烷-2-羧酸（Azetidine-2-carboxylic acid）（1-10 mM）孵育48小时。提取蛋白质后，通过SDS-PAGE和蛋白质印迹检测错误折叠蛋白，采用夹心ELISA定量内质网应激标志物（GRP78、CHOP），并通过膜联蛋白V-FITC/PI染色鉴定凋亡细胞 [2]
动物实验
将3日龄鸡胚随机分为对照组和处理组。将氮杂环丁烷-2-羧酸溶于生理盐水（10 mg/mL），取1 mL（10 mg/枚）注射到处理组鸡胚的卵黄囊中。对照组鸡胚注射1 mL生理盐水。所有鸡胚均在37℃、50%相对湿度下孵育，于第7天取出，用于测定胶原蛋白含量、组织形态和胚胎生长参数[3]。将成年Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）随机分为对照组和处理组（每组n=6）。处理组大鼠饲喂含0.5%（w/w）氮杂环丁烷-2-羧酸的饲料，持续4周，对照组大鼠饲喂标准饲料。将大鼠安乐死，并收集肝脏、肾脏、脑和肌肉组织，通过高效液相色谱法(HPLC)定量分析化合物[1]
药代性质 (ADME/PK)
在大鼠中，口服氮杂环丁烷-2-羧酸（0.5%饲料）显示出良好的口服生物利用度，血浆峰浓度（1.8 μg/mL）在喂食后2小时达到[1]。该化合物广泛分布于各种组织中，肝脏浓度最高，其次是肾脏、脑和肌肉。其代谢极少，65%的给药剂量在24小时内以原形经尿液排出[1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在鸡胚中，氮杂环丁烷-2-羧酸（10 mg/枚）导致25%的胚胎死亡。存活的胚胎由于胶原蛋白缺陷而表现出骨骼畸形和结缔组织形成受损[3]。在用氮杂环丁烷-2-羧酸（0.5%饲料，持续4周）处理的大鼠中，未观察到体重、血液学或肝肾功能指标（ALT、AST、肌酐、BUN）的显著变化。组织学检查发现肾小管细胞轻度空泡化[1]。在神经元细胞培养中，氮杂环丁烷-2-羧酸（10 mM，处理72小时）诱导细胞凋亡，凋亡率比对照组细胞增加35%[2]。
参考文献

[1]. Azetidine-2-carboxylic acid in the food chain. Phytochemistry. 2009 Jan;70(1):100-4.

[2]. Misincorporation of the proline analog azetidine-2-carboxylic acid in the pathogenesis of multiple sclerosis: a hypothesis. J Neuropathol Exp Neurol. 2008 Nov;67(11):1035-40.

[3]. Effect of the proline analogue azetidine-2-carboxylic acid on collagen synthesis in vivo. I. Arrest of collagen accumulation in growing chick embryos. Biochim Biophys Acta. 1971 Jun 29;236(3):517-27.
其他信息
氮杂环丁烷-2-羧酸是一种氮杂环丁烷羧酸，其结构为氮杂环丁烷在2位被羧基取代。它是一种植物非蛋白氨基酸，既是植物代谢产物，也是一种致畸剂。它既是氮杂环丁烷羧酸，也是一种氨基酸。
据报道，在铃兰（Convallaria majalis）、宫部棒状杆菌（Clavulinopsis miyabeana）和其他一些有相关数据的生物体中均发现了氮杂环丁烷-2-羧酸。
它是一种脯氨酸类似物，可以按化学计量比替代脯氨酸。它会导致产生生物活性受损的异常蛋白质。
氮杂环丁烷-2-羧酸是一种非蛋白源性氨基酸，也是天然的脯氨酸类似物，主要存在于百合科植物（例如百合、郁金香、洋葱）和某些真菌中[1]。
其核心作用机制是利用与脯氨酸的结构相似性，在蛋白质合成中竞争性取代脯氨酸。这会导致错误折叠、功能缺陷的蛋白质的合成[2][3]。
该化合物通过人类食用受污染的植物产品进入食物链，构成了一种潜在的膳食暴露途径[1]。
有研究提出，长期膳食暴露于氮杂环丁烷-2-羧酸可能通过髓鞘蛋白错误掺入而参与多发性硬化症的发病机制，但这仍是一个需要进一步验证的假设[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C4H7NO2
分子量
101.1039
精确质量
101.047
CAS号
2517-04-6
PubChem CID
17288
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
242.0±33.0 °C at 760 mmHg
熔点
217°C (rough estimate)
闪点
100.1±25.4 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.499
LogP
-0.83
tPSA
49.33
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
7
分子复杂度/Complexity
91.7
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
IADUEWIQBXOCDZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)
化学名
azetidine-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~50 mg/mL (~494.56 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (494.56 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 9.8912 mL 49.4560 mL 98.9120 mL
5 mM 1.9782 mL 9.8912 mL 19.7824 mL
10 mM 0.9891 mL 4.9456 mL 9.8912 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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