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Barbadin

目录号: V11934 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Barbadin 是 β-arrestin/β2-adaptin 相互作用的选择性抑制剂，对 β-arrestin1 和 β-arrestin2 的 IC50 分别为 19.1 μM 和 15.6 μM。
Barbadin CAS号: 356568-70-2
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
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产品描述
巴巴定是一种选择性β-arrestin/β2-adaptin相互作用抑制剂，对β-arrestin1和β-arrestin2的IC50值分别为19.1 μM和15.6 μM。巴巴定阻断激动剂可促进β2-肾上腺素能受体、V2-血管加压素受体和血管紧张素II 1型受体的内吞作用。巴巴定可诱导细胞凋亡。
巴巴定（CAS# 356568-70-2）是一种新型选择性β-arrestin/β2-adaptin相互作用抑制剂，对β-arrestin1和β-arrestin2的IC50值分别为19.1 μM和15.6 μM。它能阻断激动剂促进的典型β2-肾上腺素能受体（β2AR）、V2-血管加压素受体（V2R）和血管紧张素II 1型受体（AT1R）的内吞作用。巴巴定可诱导细胞凋亡。
生物活性&实验参考方法
靶点
Barbadin targets the interaction between β-arrestin and β2-adaptin (AP2). It is a selective inhibitor of this protein-protein interaction. By blocking this interaction, it prevents agonist-promoted endocytosis of certain G protein-coupled receptors (GPCRs) without affecting β-arrestin recruitment to the receptor or other internalization pathways. It does not affect β-arrestin-independent (transferrin) or AP2-independent (endothelin-A) receptor internalization.
体外研究 (In Vitro)
巴巴定给药4小时可导致细胞凋亡并降低细胞活力[2]。巴巴定处理2小时可抑制G0/G1期乳腺癌细胞[2]。
体外实验表明，巴巴定是β-arrestin/β2-adaptin相互作用的选择性抑制剂，对β-arrestin1和β-arrestin2的IC₅₀值分别为19.1 μM和15.6 μM。它可阻断激动剂促进的β2-肾上腺素能受体、V2-血管加压素受体和血管紧张素II 1型受体的内吞作用。它不影响β-arrestin非依赖性或AP2非依赖性受体内化。巴巴定可诱导细胞凋亡。
体内研究 (In Vivo)
现有文献中关于巴巴汀的具体体内数据并不详尽。然而，它能增强氯卡色林对POMC神经元的长期作用，并促进肥胖研究中的体重减轻。它能阻断激动剂促进的GPCR内吞作用，这可能对多种生理过程产生影响。它也是研究β-arrestin介导的受体转运的工具。
酶活实验
巴巴汀的活性可通过无细胞蛋白-蛋白相互作用分析进行评估。将β-Arrestin和β2-adaptin（或其相关结构域）与不同浓度的巴巴汀孵育。采用ELISA、荧光偏振或表面等离子共振等技术测定其相互作用的抑制情况。IC₅₀值由剂量-反应曲线确定。
细胞实验
细胞凋亡分析[2]
细胞类型： MDA MB-231 细胞
测试浓度：
孵育时间： 4 小时
实验结果： 细胞表现出凋亡的形态学特征，如细胞收缩、变圆和脱落，细胞存活率下降至 69.1%，在 29.9% 时出现凋亡。EBSS（Earle's Balanced Salt Solution，厄尔氏平衡盐溶液）饥饿细胞的凋亡百分比。
细胞周期分析[2]
细胞类型： MDA MB-231 细胞
测试浓度：
孵育时间： 2 小时
实验结果： G0/G1 期细胞抑制率达 63.7%。
为了评估巴巴定的细胞效应，我们用该化合物处理表达 GPCR（例如 β2AR、V2R、AT1R）的细胞。使用荧光标记受体或通过细胞表面生物素标记法测量受体内化来评估激动剂促进的受体内吞作用。同时还评估了其对下游信号通路和细胞凋亡的影响。
动物实验
巴贝定体内研究通常采用口服或腹腔注射途径给动物模型给药。在肥胖模型中，评估其对体重减轻和POMC神经元功能的影响。此外，还可以评估其对GPCR信号传导和受体在不同组织中转运的影响。
药代性质 (ADME/PK)
巴巴定（Barbadin）的分子式和分子量在现有文献中未明确列出。其CAS号为356568-70-2。它是一种选择性β-arrestin/β2-adaptin相互作用抑制剂。巴巴定可溶于DMSO和其他有机溶剂。其纯度通常大于98%。应按照制造商的说明进行储存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
现有文献中关于巴贝丁的具体毒理学数据并不详尽。然而，在动物模型中以有效剂量使用巴贝丁表明其具有一定的耐受性。与所有研究用化合物一样，处理巴贝丁时应采取标准安全预防措施。巴贝丁仅供研究使用，不得用于人类。
参考文献

[1]. A new inhibitor of the β-arrestin/AP2 endocytic complex reveals interplay between GPCR internalization and signalling. Nat Commun. 2017 Apr 18;8:15054. doi: 10.1038/ncomms15054.

[2]. β-Arrestin inhibition induces autophagy, apoptosis, G0/G1 cell cycle arrest in agonist-activated V2R receptor in breast cancer cells. Med Oncol. 2021 Mar 15;38(4):38.
其他信息
巴巴汀是一种选择性β-arrestin/β2-adaptin相互作用抑制剂。它能阻断激动剂促进的某些GPCR的内吞作用，而不影响β-arrestin的募集。巴巴汀对β-arrestin1和β-arrestin2的IC₅₀值分别为19.1 μM和15.6 μM。它是一种用于研究GPCR转运、β-arrestin功能和细胞凋亡的研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H15N3OS
分子量
333.406902551651
精确质量
333.093
CAS号
356568-70-2
PubChem CID
727640
外观&性状
White to light yellow solid powder
LogP
3.7
tPSA
86.9
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
483
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1N(N)C=NC2SC=C(C1=2)C1C=CC(CC2C=CC=CC=2)=CC=1
InChi Key
OCBXPCSXEQQADU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H15N3OS/c20-22-12-21-18-17(19(22)23)16(11-24-18)15-8-6-14(7-9-15)10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,11-12H,10,20H2
化学名
3-amino-5-(4-benzylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~149.97 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9993 mL 14.9966 mL 29.9931 mL
5 mM 0.5999 mL 2.9993 mL 5.9986 mL
10 mM 0.2999 mL 1.4997 mL 2.9993 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Identification of Barbadin (compound #42) as an inhibitor of the interaction between β2-adaptin and β-arrestin.(a–c) Concentration-response curves of compounds #1, #33 and #42 selected from the BRET-based screen (Fig. 1) using the same β2-adaptin/β-arrestin1 interaction assay. Dotted line represents the level of AVP-promoted BRET upon pre-incubation with DMSO. Data are the mean±s.e.m. of three independent experiments. (d) Chemical structure of Barbadin (IUPAC name: 3-amino-5-(4-benzylphenyl)-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one). (e,f) Docking pose of Barbadin (green sticks) within the groove of β2-adaptin platform subdomain (grey ribbon (e), or surface (f)) that is the site of interaction with β-arrestin (orange ribbon and sticks (f)). β2-adaptin residues known to interact with β-arrestin are labelled and shown as grey stick. Hydrogen-bonds interactions between Barbadin and both Tyr-888 and Glu-902 are depicted as magenta dotted lines (e). Superimposition of Barbadin with the β-arrestin1 C-terminus peptide as in the co-crystal structure (PDB entry 2IV8), where Phe-388, Phe-391 and Arg-395 are the three key residues for β-arrestin binding interaction (shown from top to bottom as orange sticks) (f). (g) Thermal denaturation of β2-adaptin (residues 700–937) and concentration-dependent stabilization effect of Barbadin. The maximum of the first derivatives of fluorescence (dF/dT) data from differential scanning fluorimetry corresponds to the melting temperatures (Tm, indicated with a dotted line) of β2-adaptin in the presence of DMSO, Barbadin or β-arrestin1 C-tail peptide (positive control) at the indicated concentrations.[1].A new inhibitor of the β-arrestin/AP2 endocytic complex reveals interplay between GPCR internalization and signalling. Nat Commun. 2017 Apr 18;8:15054. doi: 10.1038/ncomms15054.

  • Barbadin specifically blocks the interaction between β2-adaptin and β-arrestin.(a–c) BRET-based assay monitoring the interaction between β2-adaptin-YFP and either β-arrestin1-RlucII or β-arrestin2-RlucII. HEK293T cells were pre-incubated with DMSO or Barbadin (100 μM) for 30 min before 45 min receptor stimulation with AVP (100 nM, a), ISO (10 μM, b) or AngII (100 nM, c). Data are the mean±s.e.m. of at least three independent experiments and unpaired t-test were used to assess statistical significance (***P<0.001; **P<0.005). (d,e) BRET-based kinetics monitoring the interaction between β-arrestin1-RlucII and β2-adaptin-YFP (d) or V2R-YFP (e) in HEK293T cells pretreated with DMSO or Barbadin (100 μM) for 30 min before receptor stimulation with AVP (100 nM) for the indicated times. Data are the mean±s.e.m. of three independent experiments. (f) Effect of Barbadin on the co-immunoprecipitation between β-arrestins and AP2. HEK293SL cells expressing V2R and Flag-β-arrestin2 were pretreated for 20 min with DMSO or Barbadin (50 μM) before stimulation by AVP (1 μM) for 2.5 or 5 min. Endogenous AP2 complexes (using the AP1/2 antibody) were immunoprecipitated (IP) from total cell lysates (TCL), and then analysed by western blot using anti-Flag, anti-epsin or anti-adaptin antibodies as described in the Material and Methods. TCLs represent 5% of input used for IP. IP were quantified over three independent experiments and statistical significance was assessed by a two-way ANOVA followed by Bonferroni's post-hoc tests (*P<0.05).[1].A new inhibitor of the β-arrestin/AP2 endocytic complex reveals interplay between GPCR internalization and signalling. Nat Commun. 2017 Apr 18;8:15054. doi: 10.1038/ncomms15054.

  • Barbadin inhibits GPCRs endocytosis.(a,e) Schematic representation of the ebBRET-based assay used to follow agonist-induced receptor loss from the cell surface by monitoring the interaction between receptor-RLucII and rGFP-CAAX (a) or its translocation into endosomes using rGFP-FYVE (e). (b–d,f–h) V2R, β2AR or AT1R interaction with either rGFP-CAAX (b–d, respectively) or rGFP-FYVE (f–h, respectively) was assessed by BRET following HEK293T cells pre-incubation with DMSO or Barbadin (100 μM) for 30 min before AVP (100 nM), ISO (10 μM) or AngII (1 μM) stimulation for the indicated times. Data are the mean±s.e.m. of a least three independent experiments. (i) V2R localization was imaged by BRET. HEK293T cells were transfected with V2R-RlucII and rGFP-CAAX, pretreated with DMSO or Barbadin (100 μM) for 30 min and then stimulated with 100 nM AVP for 30 min. To generate BRET images, the ratio of acceptor photon counts to donor photon counts was calculated for each pixel and expressed as a colour-coded heat map (lowest being black and purple, and highest red and white). Scale bar, 10 μm.[1].A new inhibitor of the β-arrestin/AP2 endocytic complex reveals interplay between GPCR internalization and signalling. Nat Commun. 2017 Apr 18;8:15054. doi: 10.1038/ncomms15054.
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