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| 靶点 |
Benzethonium chloride targets cholinesterase (ChE) and acetylcholinesterase (AChE). For ChE with acetylthiocholine as substrate: Ki = 35 nmol/L, Km = 85 μmol/L, Vmax = 2.6 kU/L; α = 1.9. For AChE: Ki = 36 nmol/L, Km = 102 μmol/L, Vmax = 22.5 kU/L; α = 2.2. Mixed-type inhibition (affecting both Vmax and Km) is observed. ChE is about 10-fold more sensitive to inhibition than AChE: 0.203 μmol/L Benzethonium chloride causes 50% decrease in Vmax of ChE, while 2.03 μmol/L causes similar reduction for AChE.[1]
Benzethonium Chloride primarily targets neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). It is a potent inhibitor of both α4β2 and α7 nAChR subtypes, with IC50 values of 49 nM and 122 nM, respectively. The inhibition is non-competitive, and there is no voltage- or use-dependence of the response in either subtype. Additionally, Benzethonium Chloride inhibits calcium-activated chloride currents (ICl(Ca)) in oocytes expressing m1 muscarinic receptors with an IC50 of 0.88 μM. Its action on nAChRs and other ion channels underlies its diverse biological activities, including its antimicrobial and potential neuromodulatory effects. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
苯扎氯铵以混合竞争性和非竞争性方式抑制α7 nAChR的乙酰胆碱反应，但两种亚型的反应均不具有电压依赖性或使用依赖性。苯扎氯铵对胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶均产生混合型抑制作用，影响Fmax和Km。胆碱酯酶对苯扎氯铵的敏感性比乙酰胆碱酯酶高约10倍。苯扎氯铵抑制表达m1毒蕈碱受体的卵母细胞中0.1 μM乙酰-β-甲基胆碱诱导的ICl(Ca)反应，IC50为0.88 μM。苯扎氯铵与外消旋S(+)/R(-)氯胺酮联用可抑制毒蕈碱信号传导，计算得到的IC50为15 μM，Hill系数为0.6。苯扎氯铵 (5 μM) 可显著提高胞质 Ca²⁺ 浓度，降低前向散射，并诱导膜联蛋白 V 结合，影响约 30% 的红细胞。苯扎氯铵 (5 μM) 可进一步显著增强葡萄糖耗竭对胞质 Ca²⁺ 浓度和膜联蛋白 V 结合的影响，但显著减弱葡萄糖耗竭对前向散射的影响。苯扎氯铵 (5 μM) 可显著促进乳酸生成，但不影响神经酰胺含量。苯扎氯铵可降低细胞活力，在 FaDu 细胞中 IC50 为 3.8 μM，在 NIH 3T3 细胞中为 42.2 μM，在 C666-1 细胞中为 5.3 μM，在 GM05757 细胞中为 17.0 μM。苯扎氯铵 (9 μM) 在 12 小时后可诱导 FaDu 细胞凋亡并激活 caspase。
细胞实验：将细胞（FaDu、C666-1、NIH 3T3 和 GM05757 细胞系）以每孔 5,000 个细胞的密度接种于 96 孔板中，每孔加入 100 μL 生长培养基，培养 24 小时。然后加入苯扎氯铵，总体积为 5 μL（具体用量见文中说明）。48 小时后，按照制造商的说明进行 MTS 实验，以 DMSO (0.1%) 处理的细胞作为阴性对照，顺铂 (166.6 μM) 处理的细胞作为阳性对照。 苯扎氯铵 对胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶产生线性混合型抑制作用。 Lineweaver-Burk 图的交点位于 1/[S] 轴上方，表明 α>1。对于胆碱酯酶，在 0.203 μmol/L 苯扎氯铵存在下，Vmax 变为 1.2 kU/L，Km 变为 128.7 μmol/L。对于乙酰胆碱酯酶，2.03 μmol/L 苯扎氯铵使 Vmax 变为 11.2 kU/L，Km 变为 190 μmol/L。以丁酰硫代胆碱为底物，湿化学法（BM/Hitachi 911）显示，在 0.203 μmol/L 苯扎氯铵下胆碱酯酶的抑制率为 29%，在 2.03 μmol/L 时为 87%，在 20.3 μmol/L 时为 95%。在 203 μmol/L 浓度下，酶活性无法测定。干玻片法（Ektachem 700 XR）显示，浓度高达 20.3 μmol/L 时未观察到抑制作用，而在 203 μmol/L 时仅有 9% 的抑制率，这表明苯扎氯铵与玻片成分的结合阻止了其到达酶反应层。[1] 体外实验表明，苯扎氯铵对 nAChR 具有强效抑制作用，对 α4β2 亚型的 IC50 值为 49 nM，对 α7 亚型的 IC50 值为 122 nM。它还能抑制表达 m1 毒蕈碱受体的卵母细胞中的 ICl(Ca)，IC50 值为 0.88 μM。该化合物在这些实验中的活性证实了其作为非竞争性 nAChR 抑制剂的作用。它被用于基于细胞的研究中，以探究nAChR在神经元信号传导和其他生理过程中的功能作用。其广谱抗菌特性也已在体外针对多种细菌和真菌菌株进行了表征。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
苯扎氯铵（5 mg/kg）可抑制FaDu细胞的成瘤能力，延缓异种移植瘤的生长，并与局部肿瘤放射疗法联合用于SCID小鼠已建立的FaDu肿瘤，具有协同增效作用。
在体内，苯扎氯铵主要用作局部消毒剂，具有有效的抗菌活性。由于其局部应用，其全身作用尚不明确。出于研究目的，它可以以均质混悬液的形式口服给药。作为一种nAChR抑制剂，它具有调节体内胆碱能信号传导的潜力，但详细的药代动力学和药效学数据有限。其抗菌功效已在多种用于皮肤和伤口消毒的局部制剂中得到证实。 |
| 酶活实验 |
胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶活性采用Lewis等人的方法，并稍作修改，在BM/Hitachi 911全自动生化分析仪上于37°C下测定。
胆碱酯酶测定：取15 μL血浆样品加入280 μL R1反应体系中，该体系含有0.58 mmol/L碳酸氢钠和0.32 mmol/L 5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)，溶于0.1 mol/L磷酸盐缓冲液（pH 8.0）。1.25 min后，加入20 μL 7.87 mmol/L乙酰硫代胆碱启动反应，并在转盘第10至20圈之间（每圈20 s）于415 nm处进行单色监测。 乙酰胆碱酯酶测定：样品体积为5 μL，R1反应体系增加至290 μL。当使用丁酰硫代胆碱（7.87 mmol/L）作为底物时，它取代了乙酰硫代胆碱。 抑制动力学：在乙酰硫代胆碱的最终浓度为 15、25、50、80、120、160 和 250 μmol/L 的情况下，测定了在有或无 2.03 和 4.06 μmol/L 苯扎氯铵的情况下酶的活性。 R1 为 260 μL 用于胆碱酯酶，270 μL 用于乙酰胆碱酯酶，R2 为 20 μL 等渗盐水或苯扎氯铵溶液，R3 为乙酰硫代胆碱 (20 μL)。 苯扎氯铵法测定蛋白质：取 15 μL 尿液样品加入 250 μL R1 中，该 R1 含有 530 mmol/L NaOH 和 74 mmol/L EDTA-Na2。反应通过加入 100 μL R2（32 mmol/L 苯扎氯铵）启动，并在第 15 至 31 转之间，分别在 505 nm（一级）和 700 nm（二级）处进行双色监测。 为消除残留抑制，分析仪被编程为在蛋白质测定后，使用 5 mL/L Triton X-100、10 g/L 十二烷基硫酸钠或 5 mL/L Tween 20 进行额外的细胞洗涤。使用 5 mL/L 或 10 mL/L Triton X-100 洗涤可消除残留抑制效应；10 g/L 十二烷基硫酸钠和 5 mL/L Tween 20 的效果相同。用选择性模式溶液（0.2 mmol/L HCl）洗涤未能去除抑制作用。[1] 苯扎氯铵的非细胞酶/受体结合试验通常包括使用放射性配体结合或电生理技术测量其对 nAChR 的抑制作用。例如，可以通过在卵母细胞表达系统中绘制浓度-反应曲线来确定 IC50 值，从而评估其对 α4β2 和 α7 nAChR 的抑制作用。类似地，可以使用双电极电压钳电生理技术测量其对表达 m1 毒蕈碱受体的卵母细胞中 ICl(Ca) 的抑制作用。这些试验提供了化合物在受体水平上的效力和作用机制的定量数据。 |
| 细胞实验 |
苯扎氯铵的体外细胞活性测定通常使用表达nAChR或其他相关靶点的细胞系进行。例如，表达m1毒蕈碱受体的卵母细胞可用于评估其对钙激活氯离子电流的抑制作用。此外，还可以进行细胞活力测定，以评估其对多种细菌和真菌菌株的抗菌活性。这些实验对于确认其作用机制以及研究其对细胞信号通路的影响至关重要。在细胞实验中，该化合物通常溶解于DMSO或水中。
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| 动物实验 |
溶于PBS；5 mg/kg；腹腔注射至SCID小鼠的FaDu肿瘤模型中。
由于苯扎氯铵主要用作外用药物，其体内动物研究有限。然而，出于研究目的，可将其配制成浓度≥5 mg/mL的均质CMC-Na混悬液进行口服给药。或者，也可将其配制成澄清溶液进行注射给药。研究通常会监测其抗菌功效、毒性和药代动力学参数，但具体方案尚未得到充分记录。其外用安全性和有效性已得到证实。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
经皮吸收可能微乎其微。 苯扎氯铵的分子量为 448.08 g/mol，在 DMSO、水和乙醇中的溶解度为 90 mg/mL。体内口服给药时，可将其配制成浓度≥5 mg/mL 的均质 CMC-Na 混悬液。注射用时，可使用 2% DMSO、40% PEG300、2% Tween 80 和 56% ddH2O 配制澄清溶液。由于其为局部用药，因此其药代动力学特性（如吸收和半衰期）尚未得到充分研究。然而，作为一种季铵化合物，预计其全身吸收较差。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
苯扎氯铵在推荐浓度下通常被认为外用安全。其毒性特征已通过其作为消毒剂和防腐剂的应用得到充分证实。然而，摄入或大量吸收可能导致全身毒性。美国食品药品监督管理局（FDA）将其列为外科洗手液和医护人员洗手液的III类消毒剂。出于研究目的，必须采取适当的安全预防措施来处理该化合物，因为它可能引起刺激，吞咽有害。它未获准用于全身。
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| 参考文献 |
Eur J Clin Chem Clin Biochem.1997 Aug;35(8):603-7;Clin Cancer Res.2006 Sep 15;12(18):5557-69.
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| 其他信息 |
苯扎氯铵是一种无臭白色晶体或粉末，味道极苦。1%的水溶液对石蕊试纸呈弱碱性。(NTP, 1992)
苯扎氯铵是一种（合成的）季铵盐，其结构为苄基二甲胺，其中氮原子被2-{2-[对-(2,4,4-三甲基戊-2-基)苯氧基]乙氧基}乙基季铵化，氯离子是抗衡离子。它是一种防腐剂和消毒剂，对多种细菌、真菌、霉菌和病毒有效。可用作防腐剂、消毒剂、抗菌剂、抗病毒剂和抗真菌剂。它是一种季铵盐、氯化物和芳香醚。 一种用作局部抗感染剂的杀菌阳离子季铵表面活性剂。它是药品、除臭剂、漱口水等的成分，用于食品加工和制药行业的器械消毒、外科手术，也可作为防腐剂。该化合物摄入后有毒，可引起神经肌肉阻滞。另见：苯扎氯铵（含活性成分）；苯扎氯铵；百里酚（成分）；苯扎氯铵；利多卡因（成分）……查看更多…… 苯扎氯铵是测定尿液和脑脊液中总蛋白最常用的浊度法之一。 它会与塑料比色皿结合；在蛋白质存在的情况下，结合力更强。结合的苯扎氯铵无法通过常规洗涤程序完全去除，并可与酶形成复合物，导致试剂残留抑制。 使用丁酰硫代胆碱作为底物，采用干玻片法（Ektachem 700 XR）测定胆碱酯酶时，当苯扎氯铵浓度超过 200 μmol/L 时，测定结果不受影响。 酶（胆碱酯酶）与抑制剂的反应平衡向 EI 方向发展（Ki = 36 nmol/L），且抑制剂可在干玻片上从 EI 中剥离，表明其结合是可逆的、非共价的。[1] 苯扎氯铵是一种季铵化合物，具有强效的 nAChR 抑制活性和广谱抗菌特性。它对α4β2和α7 nAChR的抑制作用IC50值分别为49 nM和122 nM。其抗菌作用源于其破坏微生物细胞膜的能力。它常用作局部消毒剂、防腐剂和杀菌剂。在研究中，它被用作研究nAChR功能和胆碱能信号传导的工具。该化合物未获准用于全身治疗，仅供研究和局部应用。 |
| 分子式 |
C27H42NO2.CL
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|---|---|---|
| 分子量 |
448.08
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| 精确质量 |
447.29
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| CAS号 |
121-54-0
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| 相关CAS号 |
Benzethonium-d7 chloride;Benzethonium-d6 chloride
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| PubChem CID |
8478
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.998 g/mL at 20 °C
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| 熔点 |
162-164 °C(lit.)
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| LogP |
6.874
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| tPSA |
18.46
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
12
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| 重原子数目 |
31
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| 分子复杂度/Complexity |
466
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
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| 化学名 |
N-benzyl-N,N-dimethyl-2-(2-(4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 120 mg/mL (267.81 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.2317 mL | 11.1587 mL | 22.3174 mL | |
| 5 mM | 0.4463 mL | 2.2317 mL | 4.4635 mL | |
| 10 mM | 0.2232 mL | 1.1159 mL | 2.2317 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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