Benzyl alcohol   中文名称: 苯甲醇

吸收、分布和排泄
在恒河猴体内测定了经皮吸收。24 小时内，经封闭皮肤的吸收率较高（56-80%）。皮肤渗透率与辛醇-水分配系数之间未观察到相关性。在非封闭条件下，由于化合物的蒸发，皮肤渗透率降低（32%）。
在接受血液透析的尿毒症患者中检测到高浓度的苯甲醇（5-500 ug/10 mL 血浆）；在正常对照组中未检测到苯甲醇。
皮下注射 1 g 苯甲醇的兔子在随后的 24 小时内排出 300-400 mg 马尿酸。
兔子口服0.40 g/kg体重的苯甲醇后6小时内，尿液中以马尿酸的形式排出65.7%的剂量。
在人和动物中，苯甲醇很容易被胃肠道吸收。局部用药后，经皮吸收率很高。恒河猴在封闭条件下局部用药24小时内吸收了56-80%的剂量；在非封闭条件下，由于蒸发作用，吸收率较低。大鼠肌内注射苯甲醇后，注射部位的苯甲醇迅速消失；其消失半衰期估计小于10分钟。 ...
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代谢/代谢物
苯甲醇通常会迅速氧化为苯甲酸，在肝脏中与甘氨酸结合，并以马尿酸的形式排出体外。然而，早产儿的这一代谢途径可能发育不完善。因此，苯甲醇可能代谢为苯甲酸，而未成熟的肝脏无法将其结合，导致苯甲酸蓄积，从而引起代谢性酸中毒……。
苯甲醇代谢时，通过简单的氧化转化为苯甲酸。因此，相关数据与苯甲酸和苯甲酸钠有关。
苯甲醇是乙酸苄酯代谢途径中的中间产物；后续代谢与苯甲醇相同。
在成人体内，苯甲醇被氧化为苯甲酸，在肝脏中与甘氨酸结合，并以马尿酸的形式从尿液中排出。婴儿代谢能力尚未成熟，因此代谢和排泄苯甲醇的能力较弱。早产儿比足月儿更容易将苯甲醇代谢为苯甲酸，但由于甘氨酸缺乏，他们无法将苯甲酸转化为马尿酸。这会导致苯甲酸的积累。
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苯甲醇是甲苯在人体内的已知代谢物。

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生物半衰期
在犬体内，以52和105 mg/kg的剂量静脉注射2.5%生理盐水配制的苯甲醇后，其血浆半衰期约为1.5小时。
在大鼠体内肌内注射后，苯甲醇迅速从注射部位消失；其消失半衰期估计小于10分钟。

毒性概述
鉴别：苯甲醇是一种芳香族有机醇，呈水白色，略带芳香气味，味辛辣灼烧；它是一种防腐剂、溶剂和局部麻醉剂。苯甲醇广泛用于各种产品，包括彩色电影胶片显影剂；尼龙丝、纺织品和塑料片材的染色剂；染料、纤维素酯、酪蛋白和蜡的溶剂；聚乙烯薄膜的热封剂；苯甲酯和苯甲醚的中间体；抑菌剂；化妆品、软膏、乳液；圆珠笔墨水；模板墨水。人体暴露和毒性：研究发现，浓度为3%或更高的苯甲醇可刺激皮肤。0.65%苯甲醇的斑贴试验未引起皮肤刺激。苯甲醇中毒可导致新生儿喘息综合征。这些婴儿的病程表现为典型的神经系统逐渐恶化、严重的代谢性酸中毒、突然出现的喘息性呼吸、血小板减少、肝肾功能衰竭、低血压、心血管衰竭和死亡。所有婴儿的尿液中均检测到未代谢的苯甲醇。经肠外或皮肤接触苯甲醇后可能发生超敏反应。急性反应包括荨麻疹、红斑、可触及的水肿、疲乏、恶心、弥漫性血管性水肿、斑丘疹和发热。同一患者在单次接触苯甲醇后出现速发型超敏反应2至3天后，可能出现以红斑、水肿和水疱为特征的迟发型超敏反应。已有报告指出，含有苯甲醇的神经肌肉阻滞剂禁用。不建议在新生儿或硬膜外腔内使用这些药物。玻璃体内注射曲安奈德（TA）后，其临床相关浓度0.225 mg/mL的苯甲醇，可在2小时内造成人视网膜色素上皮细胞超微结构损伤并损害其功能。市售TA混悬液中的苯甲醇浓度为9.0 mg/mL，可在5分钟内产生毒性。动物实验：在一项初步刺激性研究中，将10%的苯甲醇溶液以封闭贴片的形式敷于8只雄性白化兔背部24小时，未观察到刺激反应。将未稀释的苯甲醇敷于豚鼠脱毛后的皮肤24小时，观察到中度刺激反应。在小鼠中测定了苯甲醇的急性静脉注射毒性。所有品系的小鼠在24小时内均出现临床症状，包括抽搐、呼吸困难和活动减少。治疗后第一周体重略有下降，第二周恢复正常。显微镜检查显示，当向猫面部注射5%苯甲醇时，局部神经发生变性；而10%的苯甲醇则产生局部麻醉作用。在另一项实验中，大鼠连续13周口服50、100、200、400和800 mg/kg的苯甲醇。高剂量组出现神经毒性的临床症状，包括步态蹒跚、呼吸困难和嗜睡。雄性大鼠在800 mg/kg剂量组和雌性大鼠在200 mg/kg及以上剂量组体重增加减少。高剂量组动物还出现口鼻周围出血，以及脑、胸腺、骨骼肌和肾脏的组织学病变。 50只妊娠小鼠在妊娠第6-13天通过灌胃给予750 mg/kg/天的苯甲醇溶液，并允许其分娩。观察到幼鼠出生体重和体重增长均有所下降，但该化学物质对母鼠无毒性，且对幼鼠的存活率无影响。在有无代谢活化的情况下，对5株鼠伤寒沙门氏菌（TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100）进行了苯甲醇的遗传毒性测试。在所有鼠伤寒沙门氏菌菌株中，未观察到毒性的最高无效剂量为5.0 mg/平板。在6.666 mg/平板的浓度下，培养物中背景菌落出现轻微抑制，但结果未见显著变化。在利用CHO细胞进行的哺乳动物细胞遗传毒性试验中，苯甲醇在未进行代谢活化的情况下呈阴性，在进行代谢活化后呈阳性。

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毒性数据
LCLo（大鼠）= 1,000 ppm/8h

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相互作用
对乙酰氨基酚（APAP）中毒是工业化国家急性肝衰竭的最常见原因。了解APAP诱导的肝损伤以及其他形式的无菌性肝损伤的机制对于改善患者的治疗至关重要。最近的研究表明，危险信号和炎症小体激活在APAP诱导的损伤中发挥作用。这些研究的目的是验证苯甲醇（BA）是否是一种通过调节危险信号来保护肝脏免受APAP诱导的肝损伤的治疗剂。APAP诱导的肝损伤部分依赖于Toll样受体（TLR）9和晚期糖基化终产物受体（RAGE）信号通路。在135-540 μg/g体重的剂量范围内，或在对乙酰氨基酚（APAP）治疗前、治疗期间或治疗后，BA均能减轻肝损伤。此外，BA还能抑制APAP诱导的细胞因子和趋化因子以及高迁移率族蛋白1（HMGB1）的释放。而且，BA还能抑制APAP诱导的炎症小体信号通路，这可通过肝组织中白细胞介素（IL）-1β、IL-18和caspase-1的裂解来证实。有趣的是，BA对减轻肝损伤和炎症小体激活的保护作用依赖于TLR4信号通路，而非TLR2或CD14。研究人员利用TLR4细胞类型特异性敲除模型进一步探究了BA的保护机制。这些研究发现，髓系细胞（LyzCre-tlr4-/-）中特异性表达TLR4是BA发挥保护作用所必需的。苯甲醇 (BA) 可通过 TLR4 依赖性途径保护肝脏免受对乙酰氨基酚 (APAP) 引起的急性肝损伤，并降低炎症小体的激活。BA 可能有助于辅助治疗 APAP 和其他类型的无菌性肝损伤。

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非人类毒性值
小鼠皮下注射 LD50：950 mg/kg 体重
大鼠皮下注射 LD50：1700 mg/kg 体重
豚鼠腹腔注射 LD50：> 400-800 mg/kg 体重
大鼠腹腔注射 LD50：> 400-800 mg/kg 体重
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[1]. Benzyl alcohol increases membrane fluidity and modulates cyclic AMP synthesis in intact renal epithelial cells. Biochim Biophys Acta. 1987 Oct 2;903(2):341-8.

[2]. Benzyl alcohol protects against acetaminophen hepatotoxicity by inhibiting cytochrome P450 enzymes but causes mitochondrial dysfunction and cell death at higher doses. Food Chem Toxicol. 2015 Dec;86:253-61.

[3]. Benzyl alcohol attenuates acetaminophen-induced acute liver injury in a Toll-like receptor-4-dependent pattern in mice. Hepatology. 2014 Sep;60(3):990-1002.

苯甲醇是一种无色透明液体，具有宜人的气味。密度略大于水。闪点为 90°C (194°F)。沸点为 204°C (401°F)。接触可能刺激皮肤、眼睛和黏膜。吞食可能略有毒性。用于制造其他化学品。
苯甲醇是一种芳香醇，由苯环上连接一个羟甲基取代基构成。它可用作溶剂、代谢物、抗氧化剂和香料。
苯甲醇是大肠杆菌（K12、MG1655菌株）中发现或产生的代谢物。
苯甲醇是一种杀虱剂。
据报道，茶树、睡莲和其他有相关数据的生物体中含有苯甲醇。
苯甲醇是酿酒酵母中发现或产生的代谢物。
它是一种无色液体，具有强烈的灼烧味和轻微的气味。它可用作局部麻醉剂，并用于减轻利多卡因注射引起的疼痛。此外，它还用于制造其他苄基化合物、作为药物助剂以及用于香料和调味剂。
另见：苯甲醇；氯化锌（成分）；苯甲醇；盐酸利多卡因（成分）；苯甲醇；樟脑（合成）；薄荷醇（成分）……查看更多……

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药物适应症
Ulesfia（苯甲醇）乳液适用于6个月及以上患者的头虱感染局部治疗。Ulesfia乳液不具有杀卵活性。
FDA标签

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作用机制
苯甲醇抑制虱子关闭呼吸气孔，使药物阻塞气孔，导致虱子窒息而死。

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治疗用途
局部麻醉剂；药用辅料
/2009年4月9日，美国食品药品监督管理局批准了一种新的处方药，用于治疗头虱（Pediculosis capitis）感染。 5%苯甲醇乳液已获准作为处方药上市，适用于6个月及以上患者。5%苯甲醇乳液是首个获得FDA批准的以苯甲醇为活性药物成分的头虱治疗产品。
两项研究共纳入628名6个月及以上患有活动性头虱感染的患者，证实了5%苯甲醇乳液的安全性和有效性。受试者接受两次治疗，每次10分钟，分别使用苯甲醇乳液或局部安慰剂，两次治疗间隔一周。最后一次治疗后14天，超过75%的5%苯甲醇乳液治疗组受试者未再出现头虱。
在两项双盲研究中，25名患有早期进行性特发性白内障（囊下或皮质性）的患者每8小时滴用一滴含有0.07%苯甲醇的生理盐水。眼睑保持睁开至少2分钟。治疗持续22个月。在一项研究中，对照组接受安慰剂治疗；而在另一项研究中，对照组接受抗白内障药物治疗。在前14个月内，每30天记录一次临床结果，之后对患者进行长达18个月和22个月的随访。与接受安慰剂或药物治疗的患者相比，接受苯甲醇治疗的患者在30天和60天后视力（VA）显著提高（p < .01）。与接受安慰剂或药物治疗的患者相比，分别有19例和17例接受苯甲醇治疗的患者晶状体混浊度显著降低（p < .01）。在研究过程中，未接受苯甲醇治疗的患者白内障手术例数显著增加。接受苯甲醇治疗的患者中，有1例在22个月后需要手术，而接受安慰剂或药物治疗的患者中共有38例需要手术。除两名患者（4%）外，苯甲醇耐受性良好，其中一名患者耐受性一般，另一名患者耐受性较差。
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药物警告
5%苯甲醇乳液的常见副作用包括皮肤、头皮和眼睛刺激，以及用药部位麻木。与所有药物一样，务必按照标签说明使用5%苯甲醇，以最大限度地发挥疗效并最大限度地降低风险。本产品仅应用于头皮或与头皮相连的毛发。本产品未获准用于六个月以下的儿童。早产儿使用本品可能导致严重的呼吸系统、心脏或脑部相关不良事件，例如癫痫发作、昏迷或死亡。
此外，由于苯甲醇分子体积小，很可能像穿过血脑屏障一样轻易地穿过胎盘屏障进入未成熟的胎儿组织，因此谨慎起见，应避免孕妇使用含有苯甲醇的产品。
早产儿在新生儿重症监护室可能需要接受多种药物治疗，其中一些药物可能含有苯甲醇。由于对于这些患者而言，可能不存在安全的较低剂量苯甲醇，因此，只要有替代方案，就应谨慎避免使用含有苯甲醇的多剂量小瓶。
据信，苯甲醇与接受含苯甲醇的冲洗液的极低出生体重儿（VLBW，体重<1000克）脑室内出血和死亡率增加有关。在同一极低出生体重儿群体中，还观察到发育迟缓和脑瘫的发生率增加，这表明苯甲醇可能具有继发性损害作用。
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C7H8O

108.1378

108.057

100-51-6

27134-46-9

244

Colorless to light yellow liquid

1.0±0.1 g/cm3

204.7±0.0 °C at 760 mmHg

-15 °C

93.9±0.0 °C

0.2±0.4 mmHg at 25°C

1.546

1.03

20.23

1

1

1

8

55.4

0

O([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]

WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

phenylmethanol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

Ethanol :≥ 100 mg/mL (~924.73 mM)
H2O : ~20 mg/mL (~184.95 mM)
DMSO : ≥ 1.8 mg/mL (~16.65 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (23.12 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (23.12 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (23.12 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 4 中的溶解度: 33.33 mg/mL (308.21 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。