| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 体外研究 (In Vitro) |
2-萘酚是萘的代谢产物，由 CYP 同工酶（CYP 1A1、CYP 1A2、CYP 2A1、CYP 2E1 和 CYP 2F2）代谢。 2-Naphthol（10、25、50 和 100 μM）可降低外周血单核细胞的生长，但不会引起细胞毒性作用 [1]。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
经皮给药的2-萘酚剂量中，有5%至10%可从尿液中回收……。 代谢/代谢物 在牛、羊、山羊、鸡、火鸡、鸭、兔和大鼠的肝脏组分中测定了多种药物代谢酶活性途径。所检测的途径包括对硝基苯酚的O-去甲基化、普鲁卡因的微粒体酯水解和对硝基苯酚的葡萄糖醛酸化，以及磺胺二甲嘧啶的胞质乙酰化和2-萘酚的硫酸化。对于大多数测定的酶促途径，山羊与阉羊的相似度高于与牛的相似度。例外情况是UDP-葡萄糖醛酸转移酶活性，山羊的该活性显著高于其他任何研究物种。在禽类中，鸡和火鸡通常是最相似的物种。与鸡和火鸡相比，鸭的芳基磺基转移酶同工酶III和IV的活性特别低。兔的N-乙酰转移酶活性非常高，而绵羊和山羊的N-乙酰转移酶活性非常低。 使用模型底物，测定了斑点叉尾鮰和鼠肝脏组分中几种药物代谢酶活性途径。所研究的途径包括对硝基苯甲醚的O-去甲基化、普鲁卡因的微粒体酯水解和对硝基苯酚的葡萄糖醛酸化、磺胺二甲嘧啶的胞质乙酰化和2-萘酚的硫酸化。斑点叉尾鮰肝脏制备物分别在25℃和37℃下孵育。在37℃下，鲶鱼对硝基苯酚的氧化代谢仅为大鼠的1/8；在25℃下，鲶鱼对硝基苯酚的氧化代谢仅为大鼠的1/12。普鲁卡因酯的水解在鲶鱼微粒体中几乎可以忽略不计。在37℃下，鲶鱼和大鼠微粒体中对硝基苯酚的葡萄糖醛酸化程度相当。鲶鱼胞质溶胶中N-乙酰转移酶和芳基磺基转移酶的活性与大鼠几乎相同。在鲶鱼肝脏组分中，37 °C 下的葡萄糖醛酸化和硫酸化速率高于 25 °C。 为了表征各种羧酸酯酶同工酶的底物特异性，我们测试了一系列含有 α- 或 β-萘酚或对硝基苯酚作为离去基团的碳酸酯、硫代碳酸酯、氨基甲酸酯和羧酸酯作为人、大鼠和小鼠肝微粒体酯酶的底物；同时还测试了大鼠肝微粒体水解酶 A 和 B。哺乳动物肝酯酶对 α-萘酚的碳酸酯、硫代碳酸酯和羧酸酯的裂解速度比相应的 β-萘酚异构体更快。与水解酶A相比，水解酶B对大多数底物的水解速率始终更高。与相应的羧酸盐相比，α-萘酚、β-萘酚和对硝基苯酚的碳酸酯部分使酶的比活性降低了约5倍，但在碱性条件下提高了稳定性。人和小鼠肝微粒体酯酶活性比水解酶B的酯酶活性低5个数量级。底物结构的官能团和亲脂性影响哺乳动物酯酶的活性。 研究了烷基胺对大鼠肝脏中羟基类固醇磺基转移酶（ST）活性的抑制作用。制备Wistar大鼠的肝脏匀浆，并分离胞质组分。测定了ST对脱氢表雄酮（DHEA）、雄酮（AS）和2-萘酚（2NA）的活性。胞质组分经柱色谱分离。三乙胺用作柱色谱洗脱溶剂，用于纯化化学合成的3-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸酯（PAPS）。PAPS抑制雄激素与AS和DHEA的硫酸化反应，但对皮质醇和2-NA的硫酸酯化活性无影响。研究比较了不同PAPS制剂的硫酸酯供体能力。考察了14种伯胺、仲胺和叔胺对DHEA、皮质醇和2-NA的硫酸酯化活性的抑制作用。仲胺二正丁胺和三种叔胺三乙胺、三正丙胺和三正丁胺均能抑制DHEA的硫酸酯化活性40%至60%，且与性别无关。然而，2-NA和皮质醇的硫酸酯化活性未受到显著影响。使用部分纯化的羟基类固醇硫酸酯化活性进行Lineweaver-Burk作图分析表明，三乙胺的抑制作用符合非竞争性抑制模式。研究结果表明，糖皮质激素合成酶（ST）似乎与羟基类固醇合成酶（ST）不同，这对于合成类固醇和叔胺类药物抑制人肝脏合成酶（ST）活性具有重要意义。 有关2-萘酚（共8种代谢物）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 2-萘酚是已知的萘的人体代谢物。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：2-萘酚是一种白色、体积较大的片状物或白色粉末，具有淡淡的酚类气味。2-萘酚的主要用途是在染料和颜料工业中，例如作为偶氮染料的偶联组分，以及用于合成重要的中间体，如3-羟基-2-萘甲酸（BON）及其苯胺衍生物（萘酚AS）、2-萘酚磺酸、氨基萘酚磺酸和1-亚硝基-2-萘酚。基于2-萘酚的主要药物产品包括：抗真菌药托萘酯（由硫光气和N-甲基-间-甲苯胺反应制得）；半合成青霉素萘夫西林（由2-乙氧基萘制得）；以及抗炎药萘普生（由2-甲氧基萘制得）。它还曾被用作治疗脱发的刺激剂、驱虫剂以及疥疮的消毒剂。人体暴露和毒性：大量使用2-萘酚软膏会导致全身性副作用，包括呕吐和死亡。摄入可导致肾损伤、呕吐、腹泻、腹痛、晕厥、抽搐和溶血性贫血。据报道，20名疥疮患者在接受治疗时，早晚各涂抹50克含有7.5% 2-萘酚的软膏于全身，连续两天，出现了眼底充血，许多患者的视网膜上出现了非常小的白色和色素性斑点。两例患者出现玻璃体混浊。仅一例患者观察到晶状体异常，且仅表现为后皮质的一个点状病变。据报道，两例患者视力受损，但这两例患者在治疗前眼睛均不正常。动物实验：在兔的实验中，经胃灌注或皮肤涂抹2-萘酚后，最一致的眼部变化是视网膜上出现细小的白色光泽斑点，这些斑点很快变为色素沉着。随着每日给药次数的增加，这些斑点的数量和大小也随之增加。视网膜血管和虹膜通常出现充血。房水有时略微浑浊，玻璃体通常在早期出现浑浊，但即使继续给药萘酚，玻璃体也会逐渐变得清澈。角膜和结膜从未受到影响。另一项研究报告称，在中毒成年兔的视网膜中观察到视杆细胞和视锥细胞呈斑点状变性，以及色素上皮中色素含量的不规则变化。核层、神经纤维层和睫状体上皮中存在空泡。当给怀孕的兔子服用2-萘酚时，其后代出现了先天性白内障、神经上皮退化和视网膜色素细胞肥大。一项体内研究旨在探究调节萘致白内障作用的生化途径。研究人员用萘或其代谢物以及多种能够调节与萘生物活化和解毒相关的关键生化途径的化学探针处理雄性小鼠。在56或100 mg/kg的剂量水平下，未观察到2-萘酚的致白内障或致死作用；然而，177和562 mg/kg的剂量在1.5小时内导致所有动物死亡。生态毒性研究：作为测试系统，鱼胚和幼鱼最为敏感，幼年钝吻鮈和节肢动物的敏感性居中，而藻类和蜗牛对测试化合物的耐受性最强。 毒性数据 LC50（大鼠）= 2,200 mg/m3/4h 非人类毒性值 LD50 小鼠腹腔注射 97,500 mg/kg LD50 大鼠口服 1960 mg/kg |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
2-萘酚是一种在2位带有羟基的萘酚。它可用作抗线虫药物、基因毒素、人类异生物质代谢物、小鼠代谢物、人类尿液代谢物和自由基清除剂。2-萘酚是一种无色结晶固体，是1-萘酚的异构体，二者的区别在于萘环上羟基的位置。萘酚是苯酚的萘同系物，其羟基比苯酚中的羟基更具反应活性。2-萘酚用途广泛，包括用作染料、颜料、脂肪、油脂、杀虫剂、药物、香料、防腐剂、合成杀菌剂以及橡胶抗氧化剂。尿液中检测到 2-萘酚通常是由于长期持续接触毒死蜱等杀虫剂所致，但也可能是由于接触老式樟脑丸中的萘、产生多环芳烃 (PAH) 的火灾以及烟草烟雾所致。
治疗用途 2-萘酚……曾被用作治疗脱发的刺激剂、驱虫剂以及疥疮的消毒剂。 药物警告 含 2-萘酚的糊剂应仅在短时间内使用，且使用面积不得超过 150 平方厘米。 |
| 精确质量 |
144.057
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|---|---|
| CAS号 |
135-19-3
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| 相关CAS号 |
2-Naphthol-d8;78832-61-8;2-Naphthol-d7;78832-54-9
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| PubChem CID |
8663
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| 外观&性状 |
Off-white to light brown solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
285.5±0.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
120-122 °C(lit.)
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| 闪点 |
144.0±10.6 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.6 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.678
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| LogP |
2.71
|
| tPSA |
20.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
133
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O([H])C1C([H])=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C=1[H]
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| InChi Key |
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
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| 化学名 |
naphthalen-2-ol
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| 别名 |
NSC 2044 NSC-2044Betanaphthol NSC2044
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~693.63 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~6.94 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT03692078 | COMPLETED | Other: OTDN product 1 Other: OTDN product 2 Other: Tobacco Cessation |
Tobacco Use | Altria Client Services LLC | 2018-05-30 | Not Applicable |
| NCT02323438 | COMPLETED | Other: Usual Brand Cigarette Other: Electronic Cigarette #1 Other: Electronic Cigarette #2 Other: Leading U.S. Nicotine Gum |
Smoking | R.J. Reynolds Vapor Company | 2014-12 | Not Applicable |
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