| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 100mg |
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| 250mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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描述：双酚B是双酚A的生化类似物，双酚A是一种内分泌干扰物（EDC），也是欧盟（EU）高度关注物质（SVHC），对人类健康构成威胁。双酚B在动物模型中显示出内分泌干扰特性或其他不良反应。
| 靶点 |
Estrogen Receptors (ERα, ERβ, GPER): BPB binds to and activates estrogen receptors. EC50 values for hERα transactivation range from 0.07-5 μM. Binds to human GPER with relative binding affinity 8.8% compared to estradiol. [1]
Androgen Receptor (AR): BPB binds to AR and exhibits antagonistic activity. IC50 values for AR antagonism range from 0.93-64.24 μM. [1] Steroidogenic Enzymes: BPB modulates expression and activity of enzymes involved in steroidogenesis including aromatase (cyp19a1a/b), 17β-hydroxysteroid dehydrogenase, and cytochrome P450 enzymes. [1] |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
雌激素受体结合：BPB 可与人、大鼠和小鼠的雌激素受体竞争性结合。在 hERα 转录激活实验中，基于酵母的实验中 EC50 值范围为 0.59-5 μM，在脊椎动物报告细胞系中为 0.07-0.3 μM。[1]
GPER 激活：BPB 与人 G 蛋白偶联雌激素受体的结合亲和力（相对于雌二醇为 8.8%）高于与雌激素受体 (ER) 的结合亲和力（<1%）。在 SKBR3 细胞中，10 nM BPB 可显著增加钙动员和 cAMP 生成，并促进细胞迁移。这些作用可被 GPER 选择性抑制剂 G15 阻断。[1] 雌激素调节基因表达：在 MCF-7 乳腺癌细胞中，BPB 可诱导 ER 调节基因的表达，包括 pS2 和孕激素受体。 [1] 细胞增殖：BPB 可诱导 ER 阳性人乳腺癌细胞系（MCF-7、T47D）增殖，其 AC50 值为 0.24-0.28 μM。[1] 雄激素受体拮抗作用：BPB 可与人、大鼠和黑猩猩的雄激素受体 (AR) 结合，IC50 值为 2.2-36.65 μM。在转录激活实验中，BPB 在大多数脊椎动物和酵母报告基因实验中均表现出 AR 拮抗活性，IC50 值范围为 0.93-64.24 μM。未观察到激动剂活性。[1] 类固醇生成（H295R 细胞）：在 H295R 类固醇生成实验中，BPB 处理降低了雄烯二酮、睾酮和皮质醇水平，同时提高了雌激素水平。睾酮 IC50 = 18.8 μM；雄烯二酮 IC50 = 16 μM；雌二醇 EC50 = 13.6 μM。[1] 人睾丸外植体：在成人睾丸外植体暴露于 BPB 24-48 小时后，在 0.1 μM 浓度下观察到睾酮分泌量不稳定且降低，但结果显示出较高的变异性。[1] 与 BPA 的比较：在大多数体外试验中，BPB 的效力与 BPA 相似或更高。BPB 的雌激素效力中位数是 BPA 的 4 倍。BPA/BPB 的效力比值范围为 0.7 至 >100。[1] |
| 体内研究 (In Vivo) |
大鼠28天口服给药研究（Ullah 2018a）：雄性Sprague-Dawley大鼠（70-80日龄）分别以0、5、25、50 mg/kg体重/天的剂量口服苯巴比妥（BPB），持续28天（每组n=7）。结果显示：生精上皮高度显著降低（50 mg/kg组降低19%）；定性组织学评估显示曲细精管腔内精子细胞和精子数量减少；50 mg/kg组仅见极少数曲细精管，且无伸长精子细胞。 [1]
大鼠48周饮用水研究（Ullah 2018b）：雄性Sprague-Dawley大鼠（出生后第23天）在饮用水中分别接受0、5、25、50 μg/L的苯巴比妥（BPB）处理，持续48周（估计摄入量为0、0.3、1.5、3 μg/kg体重/天）。在50 μg/L浓度下：睾丸、附睾和精囊的相对重量显著降低；每日精子产量呈剂量依赖性降低（50 μg/L浓度下降低9%）；附睾头部（从25 μg/L浓度开始）和附睾尾部（50 μg/L浓度下）的精子数量减少；精子活力百分比降低（50 μg/L浓度下）；精液上皮高度降低（50 μg/L浓度下降低16%）；精原细胞、精母细胞和精子细胞数量减少；血浆睾酮水平降低22%；血浆雌二醇、LH和FSH水平升高。[1] 斑马鱼21天生殖研究（Yang 2017）：将4月龄斑马鱼暴露于浓度分别为0、0.001、0.01、0.1和1 mg/L的BPB中21天（每组每性别n=6）。在1 mg/L浓度下：产卵量减少50%；孵化率和胚胎存活率降低；肝体比升高；性腺体比降低；睾丸结构紊乱，出现无细胞区域和成熟精子细胞数量减少；在雌性中，1 mg/L浓度下有一条鱼缺乏卵黄生成后卵母细胞。剂量依赖性地降低体内睾酮水平（雄性从0.1 mg/L开始显著降低，雌性从1 mg/L开始显著降低）；雌二醇水平升高（从0.01 mg/L开始显著升高）。 [1] 子宫营养试验（Yamasaki 2002）：从出生后第20-22天（PND 20-22）开始，皮下注射200 mg/kg BW/d的未成熟雌性大鼠，其子宫内水样物质增多，子宫重量增加，表明其具有雌激素活性。[1] 青鳉鱼研究（Yamaguchi 2015）：雄性青鳉鱼暴露于0.5、5和50 μM的BPB 8小时后，肝脏雌激素反应基因（vtg1、chgL、ERα）的表达显著升高，且5 μM组尤为显著。BPB（5 μM）的最低有效浓度（LOEC）低于BPA（50 μM）。[1] 赫什伯格试验（Yamasaki 2003）：去势雄性大鼠暴露于BPB（50-600 mg/kg/d）10天后，未观察到雄激素活性。在五个雄激素依赖性器官中的一个中观察到了抗雄激素效应。与丙酸睾酮共同暴露导致腹侧前列腺重量在 200 mg/kg 剂量下增加，并在 600 mg/kg 剂量下所有雄激素依赖性靶器官的重量增加。[1] |
| 细胞实验 |
ER 转录激活分析：使用多种细胞系（酵母、HeLa、MCF-7、T47D、U2OS、BG1-luc4E2）通过报告基因构建体检测 ERα 和 ERβ 激动剂/拮抗剂活性。将细胞暴露于 BPB 4-48 小时，并测量发光或荧光强度。计算 EC50/IC50 值。[1]
ER 结合分析：使用子宫胞质溶胶或重组 ER 蛋白与放射性标记的雌二醇进行竞争性结合分析。[1] GPER 信号通路分析：用 BPB 处理 SKBR3 细胞，并评估钙动员（通过荧光测量）、cAMP 生成（通过 ELISA 测量）和细胞迁移（通过 Transwell 实验）。使用 GPER 拮抗剂 G15 来验证特异性。 [1] 细胞增殖实验：将MCF-7和T47D细胞暴露于BPB中80-144小时，并采用多种方法（例如细胞计数、代谢活性测定）检测细胞增殖。计算AC50值。[1] 类固醇生成实验（H295R）：将H295R人肾上腺皮质癌细胞暴露于BPB中48小时。采用ELISA或LC-MS/MS检测培养基中激素水平（睾酮、雄烯二酮、雌二醇、皮质醇等）。[1] 人睾丸组织块培养：将成人睾丸组织块与BPB共同培养24-48小时。检测培养基中睾酮的分泌情况。[1] |
| 动物实验 |
大鼠28天口服给药研究：雄性Sprague-Dawley大鼠（70-80日龄，每组n=7）分别以0、5、25、50 mg/kg体重/天的剂量口服苯巴比妥（BPB），持续28天。评估睾丸组织学和激素水平。[1]
* **大鼠48周饮水给药研究：雄性Sprague-Dawley大鼠（出生后第23天，每组n=7）在饮用水中添加0、5、25、50 μg/L的BPB，持续48周。监测饮水量，并计算估计日摄入量（0、0.3、1.5、3 μg/kg/d）。评估生殖器官重量、精子参数、睾丸组织学和激素水平。 [1] * **斑马鱼21天生殖研究：** 将4月龄斑马鱼（每组每性别n=6）分别暴露于浓度为0、0.001、0.01、0.1和1 mg/L的苯并吡咯烷酮（BPB）水中，持续21天。评估其生殖产卵量（卵数）、孵化率、胚胎存活率、性腺体指数、肝体指数、组织学、激素水平和基因表达。[1] * **子宫营养测定：** 将未成熟雌性大鼠（出生后第20天，每组n=6-8）皮下注射BPB（200 mg/kg/d），连续3天。评估其子宫重量和形态。 [1] * **赫什伯格试验：** 去势雄性大鼠单独或联合丙酸睾酮接受苯并噻嗪类利尿剂（BPB，50-600 mg/kg/d）处理10天。测量雄激素依赖性组织的重量。[1] * **青鳉鱼研究：** 雄性青鳉鱼暴露于0.5、5、50 μM的BPB中8小时。通过qPCR分析肝脏基因表达。[1] 大鼠28天口服研究：雄性Sprague-Dawley大鼠（70-80日龄，每组n=7）口服给予0、5、25、50 mg/kg体重/d的BPB，持续28天。评估睾丸组织学和激素水平。 [1] 大鼠48周饮用水研究：雄性Sprague-Dawley大鼠（出生后第23天，每组n=7）在饮用水中分别接受0、5、25、50 μg/L的苯并吡咯烷酮（BPB）处理，持续48周。监测饮水量，并计算估计的每日摄入量（0、0.3、1.5、3 μg/kg/d）。评估生殖器官重量、精子参数、睾丸组织学和激素水平。[1] 斑马鱼21天生殖研究：4月龄斑马鱼（每组每性别n=6）在饮用水中分别暴露于0、0.001、0.01、0.1、1 mg/L的BPB，持续21天。评估了生殖产量（产卵数）、孵化率、胚胎存活率、性腺-体指数、肝-体指数、组织学、激素水平和基因表达。[1] 子宫营养试验：未成熟雌性大鼠（出生后第20天，每组n=6-8）皮下注射苯巴比妥（BPB），剂量为200 mg/kg/d，连续3天。评估子宫重量和形态。[1] 赫什伯格试验：去势雄性大鼠单独或联合丙酸睾酮接受BPB（50-600 mg/kg/d）处理，持续10天。测量雄激素依赖性组织的重量。[1] 青鳉鱼研究：雄性青鳉鱼暴露于0.5、5和50 μM的BPB中8小时。通过qPCR分析肝脏基因表达。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
研究人员此前已证实，双酚A [BPA；2,2-双(4-羟基苯基)丙烷] 或双酚B [BPB；2,2-双(4-羟基苯基)丁烷] 与大鼠肝脏S9组分孵育后，可显著增强雌激素活性。这种代谢激活需要微粒体和胞质成分的参与，并且不仅在大鼠肝脏中观察到，也在人、猴和小鼠肝脏S9组分中观察到。为了鉴定BPA和BPB的活性代谢物，研究人员使用负离子模式液相色谱-串联质谱(LC/MS/MS)和气相色谱-质谱(GC/MS)分析了分离得到的活性代谢物的结构。 BPA的活性代谢物在LC/MS分析中显示[MH](-) 267处的负离子峰，在MS/MS分析中显示m/z 133处的单个子离子峰，表明其具有异丙烯基苯酚二聚体结构。最终，多种仪器分析证实该活性代谢物与标准品4-甲基-2,4-双(对羟基苯基)戊-1-烯(MBP)相同。BPB代谢物的相应峰为[MH](-) 295和m/z 147，表明其具有异丁烯基苯酚二聚体结构。此外，BPA和BPB与大鼠肝脏S9共孵育产生了另一种活性代谢物，该代谢物在MS/MS分析中显示[MH](-) 281处的负离子峰和m/z 133和m/z 147处的两个子离子峰。这些结果强烈提示，BPA 或 BPB 的活性代谢物可能是由自由基片段重组形成的，而这些自由基片段是碳-苯键断裂的单电子氧化产物。值得注意的是，在多项检测中，BPA 的活性代谢物 MBP 的雌激素活性显著强于母体 BPA，其中包括使用表达人雌激素受体 α 的重组酵母和转染 MCF-7 细胞的萤火虫荧光素酶质粒的两种报告基因检测。 暴露量估算：在一项为期 48 周的大鼠研究中，饮用水中 BPB 的浓度为 5-50 μg/L，估计每日摄入量为 0.3-3 μg/kg 体重/天。[1] 环境检测：在欧洲食品（罐头食品、牛奶）以及人类尿液和血清样本中均检测到了 BPB，其浓度与 BPA 相当。[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
生殖毒性（雄性大鼠）：BPB暴露对雄性生殖系统产生剂量依赖性的不良影响，包括睾丸/附睾重量减轻、精子发生受损、精子数量和活力下降以及睾酮水平降低。[1]
生殖毒性（斑马鱼）：BPB暴露降低了繁殖力、孵化率和胚胎存活率，并导致性腺组织学改变。[1] 内分泌相关毒性：其作用机制涉及雌激素、抗雄激素和类固醇生成干扰。[1] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
双酚B是一种双酚类化合物。
背景：双酚B是双酚A的结构类似物，仅在中心碳原子上多了一个甲基。它在美国被用作间接食品添加剂（已获FDA注册），但在欧盟REACH法规下未注册（年用量<1吨）。已在多种欧洲食品和人体生物监测样本中检测到双酚B。[1] 监管现状：基于这些证据，作者得出结论，双酚B符合世界卫生组织对内分泌干扰物的定义。它对大鼠和鱼类的生殖功能有不利影响，具有明显的内分泌活性（雌激素、抗雄激素、类固醇生成紊乱），并且这些观察结果之间存在合理的机制联系。[1] 与双酚A的比较：在大多数检测中，双酚B的效力通常与双酚A相似或更高。其雌激素效力中位数高出4倍。在相同剂量下，BPB对雄性大鼠生殖的影响与BPA相似或略强。[1] 作用机制：主要机制包括：(1)直接激活雌激素受体（ERα、ERβ、GPER）；(2)拮抗雄激素受体；(3)干扰类固醇生成（降低睾酮生成，升高雌二醇水平）。这些内分泌活性共同导致生殖功能受损。[1] 监管关注：作为BPA的潜在替代品，BPB可能带来类似或更大的健康和环境风险。作者建议考虑现有证据，以充分评估BPB的内分泌特性，从而对其进行监管，以保护人类健康和野生动物。[1] |
| 分子式 |
C16H18O2
|
|---|---|
| 分子量 |
242.3129
|
| 精确质量 |
242.13
|
| CAS号 |
77-40-7
|
| PubChem CID |
66166
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
412.2±25.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
126°C
|
| 闪点 |
195.5±17.8 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.589
|
| LogP |
3.96
|
| tPSA |
40.46
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
18
|
| 分子复杂度/Complexity |
226
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])C(C([H])([H])[H])(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
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| InChi Key |
HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C16H18O2/c1-3-16(2,12-4-8-14(17)9-5-12)13-6-10-15(18)11-7-13/h4-11,17-18H,3H2,1-2H3
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| 化学名 |
4-[2-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]phenol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~412.69 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.1269 mL | 20.6347 mL | 41.2694 mL | |
| 5 mM | 0.8254 mL | 4.1269 mL | 8.2539 mL | |
| 10 mM | 0.4127 mL | 2.0635 mL | 4.1269 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT04100421 | COMPLETED | Chronic Kidney Diseases Hemodialysis Complication | Shanghai Ninth People's Hospital Affiliated to Shanghai Jiao Tong University | 2017-06-01 | ||
| NCT04293900 | WITHDRAWN | Other: 24-hour dietary recall Other: Hand grip strength Other: International Physical Activity Questionnaire |
DLBCL Diffuse Large B Cell Lymphoma Non-Hodgkin Lymphoma |
George Washington University | 2021-01 |
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463611831
