BMS-3

别名: BMS-3; BMS3; BMS 3 BMS-3 ;N-[5-[1-(2,6-二氯苯基)-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-噻唑基]环丙烷甲酰胺

目录号: V2986 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

BMS-3 是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对于 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 分别为 5nM 和 6 nM。

BMS-3 CAS号: 1338247-30-5
产品类别: LIMK

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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生物活性&实验参考方法
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产品描述

BMS-3 是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 分别为 5nM 和 6 nM。特定抑制剂 (BMS-3) 对 LIMK1 的抑制导致获能期间肌动蛋白聚合水平降低，并且经历顶体胞吐作用的精子百分比急剧下降。因此，我们首次证明体细胞肌动蛋白动力学的主调节因子在小鼠精子中存在且活跃。结合我们目前的研究结果和文献中的其他结果，我们提出了一个关于 LIMK1 和 Cofilin 如何控制小鼠精子顶体胞吐作用的工作模型。

生物活性&实验参考方法

靶点

LIMK1 (IC50 = 5 nM); LIMK2 (IC50 = 6 nM)
BMS-3 was initially identified as a putative kinase inhibitor, but its cytotoxicity was mediated by a nonkinase target [1]

体外研究 (In Vitro)

体外活性：BMS-3 是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 分别为 5nM 和 6 nM。特定抑制剂 (BMS-3) 对 LIMK1 的抑制导致获能期间肌动蛋白聚合水平降低，并且经历顶体胞吐作用的精子百分比急剧下降。因此，我们首次证明体细胞肌动蛋白动力学的主调节因子在小鼠精子中存在且活跃。结合我们目前的研究结果和文献中的其他结果，我们提出了一个关于 LIMK1 和 Cofilin 如何控制小鼠精子顶体胞吐作用的工作模型。激酶测定：BMS-3 用于证明 LIMK1 直接参与 Cofilin 的磷酸化。在获能条件下孵育 10 分钟后，用 1-50 μM BMS-3 抑制 p-LIMK 会导致 p-Cofilin 呈剂量依赖性下降。作为对照，精子也在非获能条件下孵育 10 分钟，导致 p-Cofilin 水平较低。在 1 或 50 μM BMS-3 存在下，肌动蛋白聚合水平明显低于对照 (DMSO)。细胞测定：BMS-3（化合物 2）在 A549 人肺癌细胞中处理 24 小时后，会导致细胞计数出现剂量依赖性减少，并通过总核 DNA 强度和组蛋白 H3 磷酸化的增加诱导有丝分裂停滞。 BMS-3 抑制 A549 人肺癌细胞，EC50 值为 154 nM。

1. BMS-3 对人癌细胞系（HCT116、MCF-7、HeLa、A549）具有强效细胞毒性，IC50值范围为0.5~2 μM；该细胞毒性与其潜在的激酶抑制活性无关（在高达10 μM的浓度下，未观察到对所测试激酶（包括CDK1、CDK2、CDK4、EGFR、c-Src）的抑制作用）[1]
2. 进一步体外研究显示，BMS-3 处理癌细胞1小时内可诱导快速且广泛的DNA损伤（γ-H2AX灶形成），随后激活DNA损伤应答通路（Chk1、Chk2、ATM/ATR磷酸化），最终导致细胞凋亡（caspase-3/7活化、PARP裂解）[1]
3. BMS-3 在高达5 μM的浓度下，对正常人成纤维细胞系（WI-38、MRC-5）无显著细胞毒性，提示其对癌细胞具有选择性毒性[1]

体内研究 (In Vivo)

在存在或不存在增加浓度的 p-LIMK 抑制剂 BMS-3（0、1、10 和 50 μM）的情况下，将小鼠精子在获能条件下孵育 90 分钟。 BMS-3 浓度的增加导致在 20 μM 黄体酮刺激后经历顶体胞吐作用的精子百分比大幅下降。

酶活实验

在 Sf9 细胞中，Bac-to-Bac 系统用于将人 LIMK1 和 LIMK2 的蛋白激酶结构域表达为谷胱甘肽 S-转移酶融合蛋白。将放射性磷酸盐掺入生物素化全长人德斯特林用于测试化合物1至6（例如BMS-3）抑制LIMK1和LIMK2蛋白激酶活性的能力。以下溶液用于反应：25 mM HEPES、100 mM NaCl、5 mM MgCl₂、5 mM MnCl₂、1 μM 总 ATP、83 μg/mL生物素化德精、167 ng/mL 谷胱甘肽 S-转移酶-LIMK1 或 835 ng/mL 谷胱甘肽 S-转移酶-LIMK2，总体积为 60 μL，室温下 30 分钟 (LIMK1) 或 60 分钟 (LIMK2)。添加 140 μL 20% TCA/100 mM 焦磷酸钠终止反应后，将沉淀物收集到 GF/C 单滤板上。添加 35 μL Microscint 闪烁液后，使用 TopCount[1] 测量掺入的放射性。

1. 开展激酶活性实验面板，评估BMS-3 的潜在激酶抑制活性；将纯化的重组激酶（CDK1/细胞周期蛋白B、CDK2/细胞周期蛋白A、CDK4/细胞周期蛋白D1、EGFR、c-Src）与系列浓度（0.1~10 μM）的BMS-3 共同孵育在含ATP和特异性肽底物的反应缓冲液中；通过放射性磷酸盐掺入法或基于荧光的实验检测激酶活性，结果显示在高达10 μM的浓度下，该药物对所有测试激酶均无抑制活性[1]

细胞实验

对 A549 人肺癌细胞进行 24 小时治疗后，BMS-3（化合物 2）会导致细胞数量呈剂量依赖性减少，并通过总核 DNA 强度和组蛋白 H3 磷酸化的增加诱导有丝分裂停滞。 BMS-3 抑制人肺癌细胞 A549，EC50 值为 154 nM。

1. 体外培养人癌细胞系（HCT116、MCF-7、HeLa、A549）和正常人成纤维细胞系（WI-38、MRC-5），经系列浓度（0.1~10 μM）的BMS-3 处理24~72小时；通过MTT实验评估细胞活力，计算细胞毒性的IC50值[1]
2. HCT116细胞经BMS-3（1 μM）处理0.5、1、2、4、8、24小时；制备细胞裂解液并进行Western blot分析，检测γ-H2AX（DNA损伤标志物）、磷酸化Chk1（Ser345）、Chk2（Thr68）、ATM（Ser1981）、ATR（Ser428）、活化的caspase-3/7及裂解的PARP；通过免疫荧光染色观察处理1小时后γ-H2AX灶的形成情况[1]
3. 对经BMS-3 处理的HCT116细胞（1 μM，24小时）进行流式细胞术分析，通过Annexin V/PI双染色定量凋亡细胞比例[1]

动物实验

参考文献

[1]. Identification of a nonkinase target mediating cytotoxicity of novel kinase inhibitors. Mol Cancer Ther. 2008 Nov;7(11):3490-8.

[2]. PKA-dependent phosphorylation of LIMK1 and Cofilin is essential for mouse sperm acrosomal exocytosis. Dev Biol. 2015 Sep 15;405(2):237-49.

其他信息

1. BMS-3 was originally synthesized as a putative kinase inhibitor but was found to exert cytotoxicity via a nonkinase target; its cytotoxic effect is mediated by induction of rapid DNA damage, activation of the DNA damage response pathway, and subsequent apoptotic cell death in cancer cells [1]
2. The selective cytotoxicity of BMS-3 toward cancer cells (vs. normal fibroblasts) suggests potential as an anticancer agent, although its exact nonkinase molecular target remains unidentified in the referenced literature [1]
3. The second literature focused on PKA-dependent phosphorylation of LIMK1 and Cofilin in mouse sperm acrosomal exocytosis and did not mention BMS-3 [2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C17H12CL2F2N4OS

分子量

429.27

精确质量

428.007

元素分析

C, 47.57; H, 2.82; Cl, 16.52; F, 8.85; N, 13.05; O, 3.73; S, 7.47

CAS号

1338247-30-5

相关CAS号

1338247-30-5

PubChem CID

73265272

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.7±0.1 g/cm3

折射率

1.733

LogP

5.46

tPSA

91.54

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

549

定义原子立体中心数目

SMILES

ClC1C([H])=C([H])C([H])=C(C=1N1C(=C([H])C(C([H])(F)F)=N1)C1=C([H])N=C(N([H])C(C2([H])C([H])([H])C2([H])[H])=O)S1)Cl

InChi Key

YBGGBHCJSAEIAS-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C17H12Cl2F2N4OS/c18-9-2-1-3-10(19)14(9)25-12(6-11(24-25)15(20)21)13-7-22-17(27-13)23-16(26)8-4-5-8/h1-3,6-8,15H,4-5H2,(H,22,23,26)

化学名

N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]cyclopropanecarboxamide

别名

BMS-3; BMS3; BMS 3

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 30 mg/mL

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3295 mL	11.6477 mL	23.2954 mL
	5 mM	0.4659 mL	2.3295 mL	4.6591 mL
	10 mM	0.2330 mL	1.1648 mL	2.3295 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Inhibition of the active form of LIMK1 with a specific inhibitor results in a decrease of phosphorylated COFILIN on Ser3.Dev Biol.2015 Sep 15;405(2):237-49.

BMS-3

Inhibition of pLIMK1 produces a decrease in the capacitation-associated actin polymerization and in the percentage of sperm that undergo acrosomal exocytosis upon progesterone or calcium ionophore stimulation.Dev Biol.2015 Sep 15;405(2):237-49.