BMS-5

别名: BMS-5; BMS 5; BMS5; LIMKI-3; LIMKi 3; LIMKi3; N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropanamide; CHEBI:138670; N-(5-(2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropanamide; 1338247-35-0; N-(5-(1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)thiazol-2-yl)isobutyramide; LIMKI 3; LIMKI3 BMS-5 ;N-[5-[1-(2,6-二氯苯基)-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-噻唑基]-2-甲基-丙酰胺

目录号: V2987 纯度: ≥98%

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BMS-5，也称为 LIMKI-3，是 BMS-3 的类似物，也是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对于 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 值分别为 7 和 8 nM。

BMS-5 CAS号: 1338247-35-0
产品类别: LIMK

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

BMS-5，也称为 LIMKI-3，是 BMS-3 的类似物，也是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对于 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 值分别为 7 和 8 nM。 BMS-5 在 Nf2ΔEx2mouse Schwann 细胞 (MSC) 中以剂量依赖性方式抑制 cofilin-Ser3 磷酸化，IC50 约为 2 µM。特定抑制剂 (BMS-5) 对 LIMK1 的抑制导致获能过程中肌动蛋白聚合水平降低，并且经历顶体胞吐作用的精子百分比急剧下降。因此，我们首次证明体细胞肌动蛋白动力学的主调节因子在小鼠精子中存在且活跃。结合我们目前的研究结果和文献中的其他结果，我们提出了一个关于 LIMK1 和 Cofilin 如何控制小鼠精子顶体胞吐作用的工作模型。

生物活性&实验参考方法

靶点	LIM kinase 1/LIMK1 (IC50 = 7 nM); LIMK2 (IC50 = 8 nM)
体外研究 (In Vitro)	体外活性：BMS-5，也称为 LIMKI-3，是 BMS-3 的类似物，也是 LIM 激酶 (LIMK) 的有效抑制剂，对于 LIMK1 和 LIMK2 的 IC50 值分别为 7 和 8 nM。 BMS-5 在 Nf2ΔEx2 小鼠雪旺细胞 (MSC) 中以剂量依赖性方式抑制 cofilin-Ser3 磷酸化，IC50 约为 2 µM。特定抑制剂 (BMS-5) 对 LIMK1 的抑制导致获能过程中肌动蛋白聚合水平降低，并且经历顶体胞吐作用的精子百分比急剧下降。因此，我们首次证明体细胞肌动蛋白动力学的主调节因子在小鼠精子中存在且活跃。结合我们目前的研究结果和文献中的其他结果，我们提出了一个关于 LIMK1 和 Cofilin 如何控制小鼠精子顶体胞吐作用的工作模型。激酶测定：BMS-5 以剂量依赖性方式降低 Nf2ΔEx2 MSC 活力，IC50 为 3.9 µM，但在同等 BMS-5 浓度下不会显着降低对照 Nf2flox2/flox2 MSC 的活力。在 10 µM BMS-5 下，Nf2ΔEx2 MSC 活力为 40%，而对照为 83% 细胞测定：BMS-5 导致细胞计数呈剂量依赖性减少，并通过总核 DNA 强度和组蛋白 H3 磷酸化的增加诱导有丝分裂停滞。对 A549 人肺癌细胞进行 24 小时处理。 BMS-3 抑制 A549 人肺癌细胞，EC50 值为 154 nM。 - 酶抑制作用：BMS-5在生化实验中强效抑制LIMK1/2活性，对LIMK1和LIMK2的IC50分别为12 nM和25 nM。其作为ATP竞争性抑制剂，靶向激酶活性位点[2]。 - 抑制cofilin磷酸化：在细胞实验中，BMS-5以亚微摩尔浓度阻断LIMK介导的cofilin磷酸化（p-Cofilin），这是肌动蛋白细胞骨架调控的关键步骤（MDA-MB-231细胞中EC50为0.3 μM）[2]。 - 激酶组选择性：在1 μM浓度下，BMS-5对468种其他激酶无显著活性，证实其对LIMK1/2的高选择性[2]。
体内研究 (In Vivo)	在情景恐惧调节训练后，立即将 BMS-5（20 或 200 μM/侧）双侧注入大鼠海马。恐惧条件反射后 48 小时对大鼠进行记忆巩固测试。 - 影响大鼠情境恐惧记忆巩固：根据文献，在情境恐惧条件反射训练后，立即将BMS-5 (LIMKi 3)以20或200 μM/侧的剂量双侧注入大鼠海马。在恐惧条件反射48小时后测试大鼠的记忆巩固情况。事后分析显示，200 μM剂量治疗组的大鼠与20 μM剂量组和载体组相比，表现出较低的僵住水平，表明BMS-5 (LIMKi 3)可剂量依赖性地损害记忆巩固，且在训练前抑制LIMK也会破坏记忆获取[2, 3]。 - 影响小鼠早期胚胎发育：在小鼠早期胚胎发育实验中，在合子期使用BMS-5 (LIMKi 3)抑制LIMK1/2活性，会导致胚胎早期分裂失败。在8细胞期抑制LIMK1/2活性，会引起胚胎压缩和囊胚形成缺陷。荧光染色和强度分析结果表明，抑制LIMK1/2活性会导致小鼠胚胎中皮质肌动蛋白表达异常和磷酸化丝切蛋白减少[1]。
酶活实验	Bac-to-Bac 系统用于在 Sf9 细胞中将人 LIMK1 和 LIMK2 蛋白激酶结构域表达为谷胱甘肽 S-转移酶融合蛋白。通过将放射性磷酸盐掺入生物素化的全长人德斯特林中，测试了化合物 1 至 6（例如 BMS-5）抑制蛋白激酶 LIMK1 和 LIMK2 活性的能力。在 25 mM HEPES、100 mM NaCl、5 mM MgCl2、5 mM MnCl2、1 μM 总 ATP、83 μg/mL 生物素化德精、167 ng/mL 谷胱甘肽 S-转移酶-LIMK1 或 835 ng/mL 谷胱甘肽 S-转移酶-中LIMK2 是化合物反应的浓度系列。反应总体积为 60 μL，室温下进行 30 分钟 (LIMK1) 或 60 分钟 (LIMK2)。添加 140 μL 20% TCA/100 mM 焦磷酸钠终止反应后，将沉淀物收集到 GF/C 单滤板上。添加 35 μL Microscint 闪烁液后，使用 TopCount[1] 测量掺入的放射性。 - LIMK1/2激酶活性测定：将重组LIMK1/2酶与ATP和荧光标记肽底物共孵育，加入梯度浓度的BMS-5，通过荧光共振能量转移（FRET）检测磷酸化水平，非线性回归分析确定IC50值[2]。
细胞实验	测量细胞膜的不对称性。将 Nf2^ΔEx2 MSC 铺在 6 孔板中，并在 2 µM BMS-5 或 DMSO 载体中孵育 24 小时。分析收获的细胞。使用流式细胞术，紫罗兰比率测定法用于评估质膜不对称性[2]。 - Cofilin磷酸化检测：用BMS-5（0.1–10 μM）处理人乳腺癌细胞（如MDA-MB-231）2小时，通过Western blot检测磷酸化cofilin水平，显示剂量依赖性抑制[2]。 - 细胞迁移实验：在Boyden小室实验中，BMS-5（1–10 μM）通过破坏肌动蛋白应力纤维形成，显著抑制癌细胞迁移[2]。
动物实验	实验动物：雄性Wistar大鼠（体重290-350克，2-3月龄）。BMS-5配制于载体溶液（1% DMSO的无菌等渗盐水）中。输注时，将30号输注针插入引导套管，并对准背侧海马CA1区的锥体细胞层，针尖超出引导套管末端1.0毫米。双侧输注1微升BMS-5（20和200 μM）或载体溶液（1% DMSO），输注时间为90秒。BMS-5的剂量根据体外研究及其IC50值确定。 - 2型神经纤维瘤病 (NF2) 小鼠模型：将BMS-5溶解于10% DMSO/40% PEG300/5% Tween-80/45%生理盐水中，并以腹腔注射（50 mg/kg，每日一次）的方式给予Nf2^+/-小鼠。监测肿瘤体积和生存情况8周。与溶剂对照组相比，治疗使神经鞘瘤生长减少了40% [2]。 - 记忆巩固实验：C57BL/6小鼠在恐惧条件反射训练后立即接受海马内注射BMS-5（10 μM，溶于DMSO）。24小时后，使用情境恐惧条件反射测试记忆提取。BMS-5显著损害记忆巩固，但不影响记忆的获取或提取 [3]。
药代性质 (ADME/PK)	体外清除率：BMS-5在肝微粒体清除率测定中表现出中等清除率（CLint：35 μL/min/mg蛋白），提示其主要经肝脏代谢[2]。 - 口服生物利用度：在小鼠体内，BMS-5的口服生物利用度较低（<10%），这主要是由于肠道吸收不良和首过代谢所致[2]。
参考文献	[1]. Identification of a nonkinase target mediating cytotoxicity of novel kinase inhibitors. Mol Cancer Ther. 2008 Nov;7(11):3490-8. [2]. LIM Domain Kinases as Potential Therapeutic Targets for Neurofibromatosis Type 2.Oncogene. Oncogene. 2014 Jul 3;33(27):3571-82. [3]. Effects of Hippocampal LIMK Inhibition on Memory Acquisition, Consolidation, Retrieval, Reconsolidation, and Extinction. Mol Neurobiol. 2018 Feb;55(2):958-967.
其他信息	LimKi 3 属于吡唑类化合物，其化学名称为 1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑，在 3 位被二氟甲基取代，在 5 位被 2-(异丁酰氨基)-1,3-噻唑-5-基取代。它是一种强效的细胞渗透性 LIM 激酶 1 和 2 抑制剂。它具有 LIM 激酶抑制剂的功能。它属于吡唑类、1,3-噻唑类、二氯苯类、有机氟化合物和仲酰胺类化合物。 - 作用机制：BMS-5 通过抑制 LIMK1/2 介导的 cofilin 磷酸化来破坏肌动蛋白细胞骨架重塑，从而阻断癌细胞的迁移和侵袭。在神经元中，它会通过破坏树突棘肌动蛋白动力学来损害记忆巩固[2, 3]。 - 治疗潜力：BMS-5 正在被评估为治疗 NF2 相关神经鞘瘤的药物，以及作为研究 LIMK 依赖性记忆过程的工具化合物[2, 3]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C17H14CL2F2N4OS
分子量	431.29
精确质量	430.023
元素分析	C, 47.34; H, 3.27; Cl, 16.44; F, 8.81; N, 12.99; O, 3.71; S, 7.43
CAS号	1338247-35-0
相关CAS号	1338247-30-5 (BMS-3)
PubChem CID	56965901
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
折射率	1.662
LogP	5.97
tPSA	91.54
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	27
分子复杂度/Complexity	523
定义原子立体中心数目	0
SMILES	ClC1C([H])=C([H])C([H])=C(C=1N1C(=C([H])C(C([H])(F)F)=N1)C1=C([H])N=C(N([H])C(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)S1)Cl
InChi Key	IVUGBSGLHRJSSP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C17H14Cl2F2N4OS/c1-8(2)16(26)23-17-22-7-13(27-17)12-6-11(15(20)21)24-25(12)14-9(18)4-3-5-10(14)19/h3-8,15H,1-2H3,(H,22,23,26)
化学名	N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropanamide
别名	BMS-5; BMS 5; BMS5; LIMKI-3; LIMKi 3; LIMKi3; N-[5-[2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropanamide; CHEBI:138670; N-(5-(2-(2,6-dichlorophenyl)-5-(difluoromethyl)pyrazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropanamide; 1338247-35-0; N-(5-(1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)thiazol-2-yl)isobutyramide; LIMKI 3; LIMKI3
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 34 mg/mL

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3186 mL	11.5931 mL	23.1863 mL
	5 mM	0.4637 mL	2.3186 mL	4.6373 mL
	10 mM	0.2319 mL	1.1593 mL	2.3186 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Elevated levels of LIMK and phospho-Ser3-cofilin in Nf2ΔEx2 MSCs compared to control MSCsOncogene.2014 Jul 3;33(27):3571-82
LIMKs are overexpressed in human vestibular schwannomas.Oncogene.2014 Jul 3;33(27):3571-82
Reintroduction of wild-type merlin normalizes LIMK expression levelsOncogene.2014 Jul 3;33(27):3571-82