| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 靶点 |
Boc-NH-PEG12-NH2 does not possess a specific pharmacological target of its own. Its function is chemical rather than biological—the Boc-protected amine and free primary amine provide reactive handles for bioconjugation. The compound's role in PROTAC synthesis is structural: it serves as a linker that connects an E3 ubiquitin ligase ligand to a target protein ligand. The PEG12 spacer provides optimal length (approximately 5-6 nm in extended conformation) and flexibility for ternary complex formation in PROTACs. The Boc group allows for selective deprotection and subsequent conjugation to carboxylate-containing ligands via amide bond formation, while the free amine can be directly conjugated to carboxylate-containing ligands. The compound itself does not interact with any enzyme, receptor, or signaling pathway.
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| 体外研究 (In Vitro) |
一种配体与E3泛素连接酶结合，另一种配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成PROTAC。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统特异性地降解靶蛋白[1]。
Boc-NH-PEG12-NH2的体外活性主要通过其化学反应性而非生物活性进行评估。Boc保护的胺的脱保护效率通过用酸（例如TFA）处理化合物，并利用HPLC、LC-MS或茚三酮法监测游离胺的生成来评估。游离伯胺的反应性通过与含羧酸酯的模型化合物偶联（例如通过EDC/NHS偶联）来评估，并通过分析技术监测反应进程。在PROTAC合成过程中，Boc-NH-PEG12-NH2作为连接基团，其对最终PROTAC诱导靶蛋白降解能力的影响通过基于细胞的降解实验进行评估。较长的PEG12间隔基赋予PROTAC优异的水溶性，这对于维持疏水性PROTAC分子的溶解度至关重要。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
作为一种非治疗性连接剂，Boc-NH-PEG12-NH2 本身不具有体内活性。其体内应用是通过使用该试剂制备的缀合物实现的。该化合物的 PEG12 间隔基具有优异的亲水性，可以提高所得缀合物的溶解度、减少聚集并延长其循环半衰期。在药物递送应用中，Boc-NH-PEG12-NH2 可用于对治疗性蛋白、肽或纳米颗粒进行 PEG 化修饰，以改善其药代动力学性质。Boc 保护的胺基可以进行选择性脱保护，并随后与靶向配体或治疗有效载荷偶联，而游离的胺基则提供了一个直接的偶联位点。该化合物的异双功能设计使其能够制备具有两种不同功能基团的特定缀合物。
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| 酶活实验 |
Boc-NH-PEG12-NH2 的表征采用聚乙二醇 (PEG) 类化合物的标准分析技术。纯度通常通过高效液相色谱 (HPLC) 进行评估，该化合物纯度较高。核磁共振 (NMR) 光谱（¹H 和 ¹³C）可确认其化学结构和 Boc 基团的存在，而质谱 (MS) 则可提供精确的分子量确认。Boc 基团可通过特征 NMR 信号（叔丁基质子，~1.4 ppm）检测，其去除可通过酸处理后这些信号的消失来监测。PEG12 间隔基可通过环氧乙烷单元的特征 NMR 信号确认。该化合物的分子量为 688.84，分子式为 C₃₁H₆₄N₂O₁₄。为保持稳定性，该化合物应储存于 -20°C。
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| 细胞实验 |
涉及 Boc-NH-PEG12-NH2 的细胞研究通常在 PROTAC 研究的背景下进行。该化合物用作双功能降解剂合成中的连接剂。所得 PROTAC 在细胞系中通过蛋白质印迹法评估其对靶蛋白的降解效率，浓度范围通常为纳摩尔至微摩尔级。较长的 PEG12 间隔基赋予其优异的水溶性，这对于维持 PROTAC 在细胞培养基中的溶解度至关重要。Boc 保护的胺基可以脱保护为游离胺基，用于与荧光染料或亲和标签偶联，以研究细胞摄取和细胞内分布的机制。含有该连接剂的 PROTAC 的细胞摄取可以通过荧光显微镜或流式细胞术进行评估。
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| 动物实验 |
Boc-NH-PEG12-NH2 的体内应用是通过使用该试剂制备的缀合物实现的。该化合物的长 PEG12 间隔基赋予其优异的亲水性，可降低非特异性蛋白结合并改善缀合物的药代动力学特性。在药物递送应用中，Boc-NH-PEG12-NH2 可用于对治疗性蛋白或纳米颗粒进行 PEG 化修饰，以延长其循环半衰期。Boc 保护的胺基可进行选择性脱保护，并随后与靶向配体偶联，用于主动靶向应用；而游离的胺基则提供了一个直接的偶联位点。在 PROTAC 研究中，含有该连接基的完整 PROTAC 分子在小鼠异种移植模型中进行了抗肿瘤疗效、药代动力学和药效学评估。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于Boc-NH-PEG12-NH2是一种研究试剂而非候选药物，因此其药代动力学性质通常不进行表征。在聚乙二醇化缀合物中，较长的PEG12间隔基有助于提高整体亲水性和溶解度，从而显著降低清除率并延长循环半衰期。该化合物的分子量为688.84，对于PEG连接基而言相当大。建议长期储存于-20°C，粉末状化合物可稳定保存长达3年。该化合物在室温下短时间运输也稳定。由于亲水性的PEG12间隔基，预计其在水性缓冲液和有机溶剂中具有优异的溶解度。Boc基团则确保了化合物在储存和处理过程中的稳定性。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
作为一种研究用化学品，Boc-NH-PEG12-NH2 不适用于人类或兽医用途，现有文献中也未广泛报道其全面的毒理学数据。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括使用适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜）和保持良好的通风。由于其良好的生物相容性和缺乏特定的生物活性，PEG 基化合物通常被认为具有较低的固有毒性。在正常操作条件下，该化合物不属于危险品。应按照推荐的条件储存，以保持其稳定性并防止降解。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Boc-NH-PEG12-NH2 是一种异双功能 PEG 连接剂，其结构包含一个 Boc 保护的胺基和一个游离的伯胺基，两者之间由一个长的 PEG12 间隔基隔开。它被归类为 PEG 基 PROTAC 连接剂，用于靶向蛋白降解剂的合成。该化合物广泛应用于药物递送、纳米医学和生物偶联研究。目前尚未获准用于临床，也没有上市的药物产品。其同义词包括叔丁基 (38-氨基-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-十二氧杂三十八烷基)氨基甲酸酯。该化合物可从多家化学品供应商处获得。
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| 分子式 |
C31H64N2O14
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|---|---|
| 分子量 |
688.844871520996
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| 精确质量 |
688.435
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| CAS号 |
1642551-09-4
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| PubChem CID |
137346699
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| LogP |
-1.8
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| tPSA |
175
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
15
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| 可旋转键数目(RBC) |
40
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| 重原子数目 |
47
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| 分子复杂度/Complexity |
632
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CC(C)(C)OC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCN
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| InChi Key |
USZAQHILQQTIAZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C31H64N2O14/c1-31(2,3)47-30(34)33-5-7-36-9-11-38-13-15-40-17-19-42-21-23-44-25-27-46-29-28-45-26-24-43-22-20-41-18-16-39-14-12-37-10-8-35-6-4-32/h4-29,32H2,1-3H3,(H,33,34)
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| 化学名 |
tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
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| 别名 |
BocNHPEG12NH2; Boc NH PEG12 NH2
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~145.17 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.4517 mL | 7.2586 mL | 14.5172 mL | |
| 5 mM | 0.2903 mL | 1.4517 mL | 2.9034 mL | |
| 10 mM | 0.1452 mL | 0.7259 mL | 1.4517 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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