Brevifolincarboxylic acid

别名: 短叶苏木酚酸;单氧化异戊二烯;短叶苏木酚羧酸;云实酸
目录号: V32131 纯度: ≥98%
短叶素羧酸 短叶素羧酸存在于头状蓼中,对芳烃受体 (AhR) 具有抑制活性。
Brevifolincarboxylic acid CAS号: 18490-95-4
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
短叶素羧酸 短叶素羧酸存在于头状蓼中,对芳烃受体 (AhR) 具有抑制活性。 Brevifolincarbonate 是一种 α-葡萄糖苷酶抑制剂(拮抗剂),IC50 为 323.46 μM。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在基于AhR的生物测定(Ah-免疫测定法)中,Brevifolincarboxylic acid 对2,3,7,8-四氯二苯并-p-二噁英(TCDD)诱导的芳烃受体(AhR)活化显示出显著且剂量依赖性的抑制作用。测定出其使AhR活性达到对照组TCDD最大反应70%的浓度(EC70)为3.9 μM。[2]
Brevifolincarboxylic acid 从蛇含委陵菜 (Potentilla kleiniana Wight et Arn) 的正丁醇提取物中分离得到,并通过超滤HPLC-MS筛选及后续活性验证被鉴定为一种α-葡萄糖苷酶抑制剂。在体外α-葡萄糖苷酶抑制实验中,brevifolincarboxylic acid 显示出IC50值为323.46 ± 8.08 μM,表明其对酶具有抑制活性。
其活性强于对照化合物阿卡波糖 (IC50 = 332.12 ± 5.52 μM)。
研究还指出,brevifolincarboxylic acid 的酯化形式 (ethyl brevifolincarboxylate) 活性降低 (IC50 = 841.75 ± 12.63 μM),提示酯化可能会减弱其α-葡萄糖苷酶抑制效力。[3]
酶活实验
使用基于AhR的生物测定法,即Ah-免疫测定法,来评估蔬菜成分对TCDD诱导的AhR活化的抑制作用。该测定使用从哺乳动物肝细胞提取的含有AhR的胞质溶胶。简言之,将胞质溶胶加入样品溶液(化合物溶解在DMSO中,终浓度为0.5–50 μM)或DMSO对照中,预孵育20分钟,然后与TCDD(终浓度0.025 nM)在30°C下孵育2小时。使用免疫测定试剂盒测定AhR-TCDD复合物的形成,并测量吸光度。AhR活性相对于对照组进行计算,并绘制浓度-反应曲线。EC70值(产生70%最大TCDD反应的浓度)根据剂量-反应曲线原点附近的线性部分计算得出。[2]
进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制实验以评估化合物的活性。简而言之,将α-葡萄糖苷酶和底物对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 (pNPG) 溶解在磷酸盐缓冲液 (pH 6.86) 中。将测试样品(不同浓度)、α-葡萄糖苷酶溶液和缓冲液混合,在37°C预孵育10分钟。通过加入pNPG溶液启动反应。在37°C孵育30分钟后,加入碳酸钠溶液终止反应。测量405 nm处的吸光度,并通过比较样品与对照组(无抑制剂)的吸光度来计算酶活性的抑制百分比。根据剂量反应曲线确定半数抑制浓度 (IC50)。[3]
参考文献

[1]. Simultaneous isolation and purification of gallic acid and brevifolincarboxylic acid from Polygonum capitatum by high-speed counter-current chromatography. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2010 Aug;35(15):1957-60.

[2]. Screening of the inhibitory effect of vegetable constituents on the aryl hydrocarbon receptor-mediated activity induced by 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. Biol Pharm Bull. 2003 Dec; 26(12):1754-60.

[3]. Separation of α-glucosidase inhibitors from Potentilla kleiniana Wight et Arn using solvent and flow-rate gradient high-speed counter-current chromatography target-guided by ultrafiltration HPLC-MS screening. Phytochem Anal. 2019 May 6.

其他信息
短叶素羧酸是异香豆素类化合物。
据报道,短叶素羧酸存在于风车子(Combretum indicum)、叶下珠(Phyllanthus virgatus)以及其他有相关数据的生物体中。
短叶素羧酸是从柔叶下珠(Phyllanthus flexuosus)中分离得到的植物成分。
分子建模表明,短叶素羧酸与其他抑制性化合物(如芹菜素和白藜芦醇)一样,具有与TCDD相似的分子大小和平面结构,这可能是其对AhR具有潜在拮抗活性的原因。
该研究表明,具有AhR抑制活性的膳食成分(如短叶素羧酸)可能通过干扰AhR激活通路,在抵御二恶英毒性方面发挥作用,从而降低相关的健康风险。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C13H8O8
分子量
292.1978
精确质量
292.021
CAS号
18490-95-4
PubChem CID
9838995
外观&性状
Yellow to brown solid powder
密度
2.0±0.1 g/cm3
沸点
758.5±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
250 °C
闪点
296.2±26.4 °C
蒸汽压
0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率
1.802
LogP
0.99
tPSA
145.27
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
565
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
JFJWMFPFMLRLMI-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C13H8O8/c14-5-2-4-7(10(17)9(5)16)8-3(12(18)19)1-6(15)11(8)21-13(4)20/h2-3,14,16-17H,1H2,(H,18,19)
化学名
7,8,9-trihydroxy-3,5-dioxo-1,2-dihydrocyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~33.33 mg/mL (~114.07 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (2.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 8.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (2.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4223 mL 17.1116 mL 34.2231 mL
5 mM 0.6845 mL 3.4223 mL 6.8446 mL
10 mM 0.3422 mL 1.7112 mL 3.4223 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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