吸收、分布和排泄
本研究采用大鼠和人皮肤进行体外皮肤渗透试验。结果表明，大鼠皮肤对西维因的渗透性是人皮肤的2.8倍。
排泄——在大鼠腹腔注射3个不同位置标记的西维因48小时后，研究了其在体内的滞留情况。羰基-¹⁴C-西维因中65%的¹⁴C经尿液排出，25%经呼出气体排出，2%经粪便排出，10%经体内滞留。¹⁴C在肝脏、肾脏、心脏和血细胞（红细胞和白细胞）中的含量最高。
N-甲基-(14)C-西维因中58%的(14)C经尿液排出，12%经呼出气体排出，4%经粪便排出，13%被保留……(14)C在肝脏、肾脏、心脏、肺和脾脏等血流量高的器官中含量最高。萘基-(14)C-西维因中77%的(14)C经尿液排出，9%经粪便排出，7%被保留……(14)C在肾脏、脾脏、骨骼和脂肪组织中的含量最高……约50%的(14)C在4小时内被排出……
给大鼠口服(1-萘基-1-(14)C)-N-甲基氨基甲酸酯后，分别在20分钟和1小时后吸收了53%和82%。西维因经肺部吸收非常迅速，比经小肠吸收快2.5倍。
在怀孕大鼠和小鼠的胎儿中发现了N-甲基标记的(14)C-西维因。 ...对妊娠大鼠体内 (14)C-甲基西维因的放射自显影研究表明，放射性标记物定位于胎儿的眼睛、肝脏和大脑中。
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代谢/代谢物
用 (14)C 标记的西维因在昆虫、大鼠以及小鼠、大鼠和兔肝微粒体中通过芳香族羟基化、N-甲基羟基化、氨甲酰基水解和结合反应进行代谢。
在畜产品中鉴定的代谢物中，有五种被认为是重要的：西维因；5,6-二氢-5,6-二羟基西维因；以及5-甲氧基-6-羟基西维因和所有在酸性条件下可水解为西维因、5,6-二氢-5,6-二羟基西维因或5-甲氧基-6-羟基西维因的残留物。美国环保署（EPA）已将这些化合物纳入西维因的膳食风险评估，并重新评估了西维因对牲畜产品的耐受量。
对大鼠单次口服给予西维因。提取尿液后，经柱色谱和薄层色谱分析，初步鉴定出1,5-萘二醇，并含有少量西维因、5-羟基西维因和痕量N-羟甲基西维因。主要代谢物被鉴定为5,6-二氢-5,6-二羟基西维因，以游离态（占剂量的1.4%）和葡萄糖醛酸苷（占剂量的10.5%）的形式存在。还观察到了萘基葡糖醛酸苷和硫酸盐。
在大鼠尿液中，除1-萘酚外，还观察到1-萘基甲基氨基甲酸酯N-葡糖醛酸苷、1-萘基甲基亚氨基碳酸酯O-葡糖醛酸苷、4-(甲基氨基甲酰氧基)-1-萘基葡糖醛酸苷、1-萘基葡糖醛酸苷、1-萘基硫酸盐、4-(甲基氨基甲酰氧基)-1-萘基硫酸盐、3种未鉴定的化合物和一种被认为是1-萘基N-羟甲基氨基甲酸酯的化合物。在豚鼠身上也观察到了类似的结果。
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西维因已知的人体代谢物包括4-羟基西维因、西维因羟甲基和5-羟基西维因。
氨基甲酸酯类化合物在肝脏中经酶促水解；降解产物经肾脏和肝脏排泄。(L793)

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生物半衰期
……西维因在空腹大鼠小肠中的半衰期为6.4分钟，在肺中的半衰期为2.6分钟。

毒性概述
食物是普通人群摄入西维因的主要来源。……普通人群在家庭和休闲场所的害虫防治作业中都可能接触到西维因。工人在西维因的生产、配制、包装、运输、储存以及施用期间和之后都可能接触到西维因。……如果防护措施不足，工业和农业工人可能会发生严重的皮肤接触。西维因在肺部和消化道中迅速吸收。……西维因的主要代谢途径是环羟基化和水解。由此会形成多种代谢物，并与其他物质结合形成水溶性硫酸盐、葡萄糖醛酸苷和巯基尿酸盐，最终随尿液排出。水解会生成1-萘酚、二氧化碳和甲胺。羟基化反应生成4-羟基西维因、5-羟基西维因、N-羟甲基西维因、5,6-二氢-5,6-二羟基西维因和1,4-萘二醇。在人体内，其主要代谢产物是1-萘酚。在正常暴露条件下，动物体内不太可能蓄积西维因。西维因主要通过尿液排出，因为其水解产物1-萘酚主要被解毒为水溶性结合物。西维因代谢物的肠肝循环也相当显著，尤其是在口服给药后。……唾液和乳汁中也含有少量吸收剂量的西维因代谢物。……对鸟类的急性毒性较低。……西维因对蜜蜂和蚯蚓毒性很大。……急性毒性……因物种、制剂和载体而异。……西维因对眼睛有轻微刺激性，致敏性很低或没有致敏性。西维因的累积毒性较低。研究表明，西维因会对多种哺乳动物的生殖和围产期发育产生不利影响。对生殖的影响包括生育力下降、产仔数减少和出生后存活率降低。发育毒性表现为宫内死亡率增加、胎儿体重减轻和畸形发生。除少数研究外，所有不良的生殖和发育影响均仅在引起明显母体毒性的剂量下观察到，并且在许多情况下，母体动物对西维因的敏感性高于胚胎。母体毒性影响包括致死、生长减缓和难产。现有证据表明，西维因不具有任何DNA损伤特性。大量细菌基因突变检测结果均为阴性。现有数据库不支持西维因会诱发人类基因改变的假设。卡巴瑞的致癌性已在多项大鼠和小鼠研究中得到证实。大多数研究结果为阴性……卡巴瑞对神经系统的影响主要与胆碱酯酶抑制有关，且通常是短暂的……据报道，卡巴瑞会影响凝血……卡巴瑞可与血液中的游离氨基酸结合。据报道，卡巴瑞会干扰哺乳动物的碳水化合物代谢、蛋白质合成以及肝脏的解毒功能。卡巴瑞是肝微粒体药物代谢活性的弱诱导剂……据报道，卡巴瑞可增强大鼠垂体的促性腺激素功能。卡巴瑞是胆碱酯酶活性的抑制剂。这种作用与剂量相关，且可快速逆转……所有已鉴定的卡巴瑞代谢物作为胆碱酯酶抑制剂的活性均明显低于卡巴瑞本身。卡巴瑞易于通过吸入和口服途径被人体吸收，但经皮肤吸收较少。由于胆碱酯酶抑制是西维因的主要作用机制，其中毒的临床表现主要表现为以下症状：支气管分泌物增多、多汗、流涎和流泪；瞳孔缩小、支气管收缩、腹部绞痛（呕吐和腹泻）；心动过缓；细肌束颤（严重病例中，膈肌和呼吸肌也会受累）；心动过速；头痛、头晕、焦虑、精神错乱、抽搐和昏迷；以及呼吸中枢抑制。中毒症状在吸收后迅速出现，并在停止接触后迅速消失。在职业性过量接触西维因的情况下，在吸收到危险剂量之前很久就会出现轻微症状，这就是为什么严重的职业性西维因中毒病例很少见的原因。在农业应用中，皮肤接触可能起着重要作用。已有关于意外溅到西维因制剂后出现皮疹的报道。 ……西维因暴露最敏感的生物指标是尿液中1-萘酚的出现以及血液中胆碱酯酶活性的降低。……由于西维因蒸气压低、降解迅速、被抑制的胆碱酯酶能快速自发恢复，以及症状通常在体内积累到危险剂量之前就已出现，因此西维因对人类的危害被认为较低。……
西维因是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。氨基甲酸酯类化合物通过对酶活性位点进行氨甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，即使低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。高浓度暴露时，常会出现头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻等症状。乙酰胆碱酯酶会分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放，使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并持续发挥作用，从而导致神经冲动持续传递，肌肉收缩无法停止。

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毒性数据
LD50：230 mg/kg（口服，大鼠）（T14）
LD50：4000 mg/kg（皮肤，大鼠）（T14）
LD50：64 mg/kg（腹腔注射，大鼠）（T14）
LD50：1400 mg/kg（皮下注射，大鼠）（T14）
LD50：41900 μg/kg（静脉注射，大鼠）（T14）

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相互作用
有机磷酸酯和氨基甲酸酯中毒是全球范围内导致发病率和死亡率的重要原因。人们对肟类药物（如解磷定 (2-PAM)）在氨基甲酸酯中毒患者中的安全性和有效性表示担忧，尤其是在西维因中毒患者中。本研究旨在评估 2-PAM 在致死性西维因中毒小鼠模型中的作用。……体重 25-30 克的雌性 ICR 瑞士白化小鼠适应实验室环境后，饲养于标准条件下。110 只小鼠皮下注射 LD50 剂量的西维因。10 分钟后，采用区组随机化方法将小鼠随机分为八组：生理盐水对照组、单独使用阿托品组、100 mg/kg 2-PAM 组（含阿托品和不含阿托品）、50 mg/kg 2-PAM 组（含阿托品和不含阿托品）以及 25 mg/kg 2-PAM 组（含阿托品和不含阿托品）。所有药物均采用腹腔注射给药，阿托品剂量恒定为4 mg/kg。单一客观终点定义为24小时存活率。死亡率采用卡方检验或Fisher精确检验进行比较。……在给予LD50剂量的西维因后，60%的动物死亡。单独使用阿托品可显著提高存活率（死亡率15%）。高剂量2-PAM（无论是否联合阿托品）在数值上较差，但与对照组无统计学差异。中等剂量2-PAM与对照组无差异，但添加阿托品可提高存活率（死亡率10%）。低剂量2-PAM可显著提高存活率（死亡率25%）。阿托品可进一步将死亡率降低至10%。……当剂量合适时，单独使用2-PAM可保护小鼠免受西维因中毒。在其他模型中未能证实这种益处可能是肟类药物过量所致。
本研究在分离的人红细胞（RBC）中，以及在四名健康受试者口服1 mg/kg西维因（同时服用或不服用西维因，300 mg，每小时8次，持续3天）后，考察了西维因对杀虫剂卡巴瑞的药代动力学和药效学反应的影响。卡巴瑞可浓度依赖性地降低分离的红细胞乙酰胆碱酯酶活性，1 μg/mL即可达到20%的抑制率。西维因也能剂量依赖性地抑制红细胞乙酰胆碱酯酶活性，但其浓度比卡巴瑞高40倍。在高浓度下，西维因对红细胞乙酰胆碱酯酶的抑制作用具有叠加效应，但在治疗相关浓度（10 μg/mL）下则无作用。正常受试者口服卡巴瑞后，血浆浓度迅速升高至峰值，随后下降，半衰期为 0.79 ± 0.47 小时。口服卡巴瑞的清除率为 5.4 ± 2.0 升/分钟。血浆卡巴瑞峰值浓度可抑制红细胞乙酰胆碱酯酶活性 27%，而抑制红细胞乙酰胆碱酯酶活性 20% 的浓度为 0.02 微克/毫升。该动态反应的终末半衰期为 2.6 ± 1.5 小时。西咪替丁预处理后，血浆卡巴瑞峰值浓度增加一倍，清除率降低（至 2.5 ± 1.5 升/分钟）（P<0.05）。然而，半衰期保持不变。尽管西维因浓度升高，但红细胞乙酰胆碱酯酶活性的最大抑制率显著降低，达到20%红细胞乙酰胆碱酯酶活性抑制所需的西维因浓度增加至约0.5 μg/mL。这些结果与西维因由药物代谢酶代谢的假设相符，而这些酶可被西咪替丁抑制。
对于人类过度接触多种有机磷农药和神经毒剂的情况，2-吡啶醛肟甲基氯化物（2-PAM Cl）的给药是标准治疗方案的一部分。然而，一些文献表明，日常使用的杀虫剂西维因（1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯）中毒会因2-PAM Cl的给药而加重。这种效应已在小鼠、大鼠、犬和人身上报道。几种肟类化合物可增强西维因对鳗鱼乙酰胆碱酯酶（鳗鱼AChE，EC 3.1.1.7）和人血清胆碱酯酶（人BuChE，EC 3.1.1.8）的抑制作用。基于95%置信区间，西维因对鳗鱼AChE的增强作用顺序为：TMB-4 = Toxogonin > HS-6 = HI-6 > 2-PAM Cl。同样，对人BuChE的增强作用顺序为：TMB-4 > Toxogonin > HS-6 = 2-PAM Cl。西维因致敏小鼠也表现出增强作用，TMB-4比2-PAM Cl更能加剧毒性。我们的假设是，某些肟类化合物在西维因中毒中作为胆碱酯酶的变构效应物发挥作用，导致抑制率增强，从而加剧西维因的毒性。
抗利尿剂二氮嗪……使西维因在猪体内的毒性增加20倍。
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非人类毒性值
大鼠口服LD50：230 mg/kg
大鼠皮肤LD50：4000 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50：64 mg/kg
大鼠皮下注射LD50：1400 mg/kg
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: Xiuyuan Z, Zhihong H, Lixia W, Xiaonan L. Construction of a Single Chain Variable Fragment Antibody (scFv) against Carbaryl and Its Interaction with Carbaryl. Biochemistry (Mosc). 2015 May;80(5):640-6.

根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，西维因可能致癌。根据美国国家职业安全与健康研究所 (NIOSH) 的说法，西维因可能导致发育毒性、女性生殖毒性和男性生殖毒性。
西维因呈白色结晶固体，不溶于水，可燃，但难以点燃。吸入（粉尘等）有毒。燃烧时会产生有毒的氮氧化物。
西维因是一种氨基甲酸酯，由1-萘酚与甲基氨基甲酸缩合而成。它可用作EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、氨基甲酸酯类杀虫剂、EC 3.1.1.8（胆碱酯酶）抑制剂、杀螨剂、农用化学品和植物生长抑制剂。它是一种氨基甲酸酯，属于萘类化合物。西维因在功能上与甲基氨基甲酸和1-萘酚相关。
西维因是一种用于多种作物的杀虫剂。已观察到，人类职业性接触西维因会导致胆碱酯酶抑制，血液中该酶水平降低会引起神经系统症状。这些症状在停止接触后似乎是可逆的。长期低剂量接触西维因会导致胆碱酯酶抑制，从而引起头痛、记忆力减退、肌肉无力和痉挛以及厌食。美国环保署（EPA）已将西维因归类为D类物质，无法确定其对人类的致癌性。
西维因是一种合成的氨基甲酸酯类乙酰胆碱酯酶抑制剂，被怀疑是一种内分泌干扰物，用作杀虫剂。它是一种有毒的、无味的灰白色固体，可通过吸入、摄入或接触途径接触。
西维因是一种氨基甲酸酯类杀虫剂。氨基甲酸酯类杀虫剂来源于氨基甲酸，其杀虫方式与有机磷类杀虫剂类似。它们广泛用于家庭、花园和农业。第一种氨基甲酸酯类杀虫剂西维因于1956年问世，其全球使用量超过了所有其他氨基甲酸酯类杀虫剂的总和。由于西维因对哺乳动物的口服和皮肤毒性相对较低，且防治范围广，因此被广泛用于草坪和花园。大多数氨基甲酸酯类杀虫剂对膜翅目昆虫剧毒，必须采取预防措施，避免蜜蜂或寄生蜂等觅食昆虫接触。一些氨基甲酸酯类杀虫剂可在植物体内转运，使其成为一种有效的内吸性处理剂。(L795)
一种氨基甲酸酯类杀虫剂和杀寄生虫剂。它是一种强效的抗胆碱酯酶剂，属于氨基甲酸酯类可逆性胆碱酯酶抑制剂。经皮肤吸收毒性极低，在一些国家用于控制头虱。

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治疗用途
西维因制剂已成功用于控制人虱。
/兽用/ 用于控制动物、家禽和场所上的跳蚤、虱子、蜱虫和螨虫，包括水牛的疥螨病；牛的虱子、蜱虫和疥螨；犬的跳蚤和耐药性跳蚤；以及家禽的螨虫、虱子和跳蚤。
药物（兽用）：体外寄生虫杀灭剂

C12H11NO2

201.22124

201.078

63-25-2

Carbaryl-d3;1433961-56-8;Carbaryl-d7;362049-56-7

6129

Colorless to light tan crystals
White or gray ... solid.

1.1±0.1 g/cm3

366.5±25.0 °C at 760 mmHg

142-146 °C(lit.)

175.4±23.2 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.570

3.35

38.33

1

2

2

15

230

0

CNC(OC1=CC=CC2=CC=CC=C21)=O

CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)

1-Naphthalenol, 1-(N-methylcarbamate)

Arilat Arilate Arylam Atoxan Bercema NMC50 NMC-50 NMC 50

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~496.97 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。