Cefixime

别名: Cefixima; FR17027; Suprax; Trihydrate, Cefixime; FK 027; FK-027; FK027; FR 17027; FR-17027;Cefixim; Cefixoral; Unixime; Cefiximum; 头孢克肟;氨噻肟烯头孢菌素;世伏素;7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚胺基)乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-辛-2-烯-2-羧酸;盐酸头孢克肟;[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)[(羧甲氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;世福素;头孢克肟 GMP;头孢克肟 三水合物;Cefixime 头孢克肟; 头孢克胯;头孢克肟 EP标准品;头孢克肟标准品; 头孢克肟钠;头孢克肟杂质;头孢克肟杂质对照品;头孢克肟 (anhydrous)
目录号: V7626 纯度: ≥98%
头孢克肟 (FR-17027; Unixime; Cefiximum; Cefixima;FK-027; CL-284635) 是一种新型、有效的第三代头孢菌素抗生素,对多种革兰氏阴性菌(包括大肠杆菌)具有活性。
Cefixime CAS号: 79350-37-1
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Cefixime:

  • 头孢克肟
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产品描述
头孢克肟 (FR-17027; Uniime; Cefiximum; Cefixima; FK-027; CL-284635) 是一种新型强效第三代头孢菌素抗生素,对多种革兰氏阴性菌具有活性,包括大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和流感嗜血杆菌。头孢克肟与青霉素结合蛋白结合,对许多青霉素酶和 β-内酰胺酶稳定。它是一种有效的口服头孢菌素,可用于治疗急性中耳炎、呼吸道感染和尿路感染。
生物活性&实验参考方法
靶点
β-lactam
体外研究 (In Vitro)
头孢克肟的 MIC90 值为 0.25 μg/mL,对伤寒沙门氏菌临床分离株具有很强的抗菌活性。它还对阿莫西林 (HY-B0467A) 耐药并产生 β-内酰胺酶的菌株表现出抗菌活性。
体内研究 (In Vivo)
当口服头孢克肟 (0.75–60 mg/kg) 时,接受 FA1090(ESC 敏感菌株)攻击的小鼠细菌负荷较低[4]。头孢克肟(50 或 150 mg/kg,口服灌胃)会改变 C57BL/6J 小鼠肠道微生物群的组成和多样性,导致微生物群落多样性下降,并转向以厚壁菌门为主的门[5]。
动物实验
药代动力学 (PK) 研究方案:** 未感染、经雌二醇处理的雌性 BALB/c 小鼠单次口服不同浓度的头孢克肟,浓度范围为 0.19 至 120 mg/kg。分别于给药后 0.08、0.25、0.5、1、2、4、8 和 24 小时从眼眶后静脉窦采集血样。每只小鼠在两个时间点采集血液样本(每个时间点 n=4 只小鼠)。样品经处理制成 K3 EDTA 血浆,并储存于 ≤ -70°C,直至采用液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 分析以测定头孢克肟浓度 [4]。* **体内疗效研究方案(敏感菌株):** 将 17β-雌二醇缓释片植入雌性 BALB/c 小鼠体内,并用抗生素治疗以促进淋球菌感染。随后,将淋球菌 FA1090 株阴道接种至小鼠体内。接种后第 0 天,通过灌胃给予单剂量头孢克肟(0.19、0.75、3、12 或 60 mg/kg)。头孢克肟用无菌无内毒素的 PBS(pH 6.0)配制,并加入 0.1M NaHCO3(1:10)。治疗后8天内,每日对阴道拭子标本进行定量培养,以监测感染情况[4]。
* **体内疗效研究方案(耐药菌株):** 使用相同的鼠模型,将耐药菌株H041接种到小鼠体内。在24小时内,通过灌胃给予小鼠头孢克肟,采用不同的分次给药方案,以期达到高于升高MIC(8 μg/ml)的治疗浓度。测试的给药方案包括:单次给药(QD)120 mg/kg和300 mg/kg,两次给药(BID,每12小时一次)60 mg/kg和150 mg/kg,以及三次给药(TID,每8小时一次)40 mg/kg和100 mg/kg。庆大霉素(腹腔注射,48 mg/kg,5次,QD)用作阳性对照。治疗后8天内,每天对阴道拭子标本进行定量培养,以监测感染情况[4]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
口服头孢克肟,无论空腹或与食物同服,吸收率约为40%-50%。然而,与食物同服时,达峰时间会延长约0.8小时。健康男性志愿者单次口服200毫克头孢克肟片剂后,其血药浓度峰值(Cmax)为3.25毫克/升,达峰时间(Tmax)为4小时。健康志愿者口服200毫克头孢克肟溶液后,其血药浓度峰值(Cmax)为3.22微克/毫升;而服用200毫克和400毫克头孢克肟胶囊后,其血药浓度峰值(Cmax)分别为2.92微克/毫升和4.84微克/毫升。头孢克肟以 200 mg 静脉注射液、200 mg 口服液、200 mg 胶囊和 400 mg 胶囊给药后,平均药时曲线下面积 (AUC) 分别为 47.0 μg·h/mL、26.0 μg·h/mL、23.6 μg·h/mL 和 39.4 μg·h/mL。
约 50% 的吸收头孢克肟在 24 小时内以原形经尿液排出。
口服头孢克肟的平均分布容积为 0.1 L/kg 体重。
在 6 至 13 岁患有尿路感染的儿童中,以 8 mg/kg 的剂量口服头孢克肟混悬液,平均表观总清除率为 4.74 ml/min/kg。
代谢/代谢物
目前尚无证据表明头孢克肟在体内代谢。
生物半衰期
头孢克肟在健康受试者中的血清半衰期平均为 3 至 4 小时,且与剂型无关。在一些健康志愿者中,其半衰期可达 9 小时。在严重肾功能损害(肌酐清除率为 5 至 20 mL/min)的患者中,头孢克肟的半衰期平均延长至 11.5 小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
虽然目前尚无关于头孢克肟在哺乳期使用的信息,但通常认为头孢菌素类药物不会对母乳喂养的婴儿造成不良影响。有报道称,头孢菌素类药物偶尔会破坏婴儿的胃肠道菌群,导致腹泻或鹅口疮,但这些影响尚未得到充分评估。哺乳期妇女可以安全使用头孢克肟。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
蛋白结合
约 65% 的头孢克肟与血清蛋白结合,且血清蛋白结合率与药物浓度无关。
参考文献

[1]. In vitro activity of a new broad spectrum, beta-lactamase-stable oral cephalosporin, cefixime. Pediatr Infect Dis J. 1987 Oct;6(10):958-62.

[2]. High-level cefixime- and ceftriaxone-resistant Neisseria gonorrhoeae in France: novel penA mosaic allele in a successful international clone causes treatment failure. Antimicrob Agents Chemother. 2012 Mar;56(3):1273-80.

[3]. Antibacterial activity of cefixime against Salmonella typhi and applicability of Etest. J Infect Chemother. 1999 Sep;5(3):176-179.

[4]. Pharmacokinetic Data Are Predictive of In Vivo Efficacy for Cefixime and Ceftriaxone against Susceptible and Resistant Neisseria gonorrhoeae Strains in the Gonorrhea Mouse Model. Antimicrob Agents Chemother. 2019 Feb 26;63(3):e01644-18.

[5]. Restoration of cefixime-induced gut microbiota changes by Lactobacillus cocktails and fructooligosaccharides in a mouse model. Microbiol Res. 2017 Jul;200:14-24.

其他信息
药效学
头孢克肟是一种广谱抗生素,属于口服有效的第三代半合成头孢菌素。与其他头孢菌素一样,头孢克肟的抗菌作用源于抑制细胞壁合成。同样与其他头孢菌素一样,头孢克肟在某些β-内酰胺酶存在的情况下保持稳定,这意味着某些由于存在β-内酰胺酶而对青霉素和部分头孢菌素耐药的微生物可能对头孢克肟敏感。使用头孢克肟可能导致超敏反应,包括过敏性/类过敏性反应和艰难梭菌相关性腹泻(CDAD);它还可能导致凝血酶原活性下降。对于肾功能受损的患者以及接受持续性非卧床腹膜透析(CAPD)和血液透析(HD)的患者,应调整头孢克肟的剂量;同时,接受透析的患者在服用头孢克肟时应接受监测。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H15N5O7S2
分子量
453.45
精确质量
453.041
元素分析
C, 42.38; H, 3.33; N, 15.44; O, 24.70; S, 14.14
CAS号
79350-37-1
相关CAS号
Cefixime trihydrate;125110-14-7
PubChem CID
5362065
外观&性状
Off-white to slightly yellow solid powder.
密度
1.9±0.1 g/cm3
熔点
218-225°C
折射率
1.811
LogP
1
tPSA
238.05
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
861
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C(C1=C(C=C)CS[C@@H]2[C@@H](C(N12)=O)NC(=O)/C(/C1=CSC(N)=N1)=N\OCC(=O)O)(=O)O
InChi Key
OKBVVJOGVLARMR-VINNURBNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1
化学名
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
别名
Cefixima; FR17027; Suprax; Trihydrate, Cefixime; FK 027; FK-027; FK027; FR 17027; FR-17027;Cefixim; Cefixoral; Unixime; Cefiximum;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 90~100 mg/mL ( 198.47~220.53 mM )
Ethanol : ~1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.5 mg/mL (5.51 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2053 mL 11.0266 mL 22.0531 mL
5 mM 0.4411 mL 2.2053 mL 4.4106 mL
10 mM 0.2205 mL 1.1027 mL 2.2053 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04958122 RECRUITING Drug: Cefixime 400mg
Drug: benzathine penicillin
Human Immunodeficiency Virus
Syphilis
University of Southern California 2021-06-20 Phase 3
NCT02708992 COMPLETED Drug: Azithromycin
Drug: Cefixime
Gonorrhoea National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID) 2016-04-28 Phase 1
NCT03660488 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: Cefixime 400 milligram Oral Capsule [Suprax]
Drug: Benzathine Penicillin G
Early Syphilis
Syphilis
University of California, Los Angeles 2018-09-03 Phase 2
NCT03329547 WITHDRAWN Drug: Cefixime test capsule
Drug: Cefixime reference capsule
Infections, Bacterial GlaxoSmithKline 2018-01-11 Phase 1
NCT04982861 COMPLETED Drug: Cefixime Trihydrate 100 mg/5 mL Dry Syrup
Drug: Suprax 100 MG in 5 mL Oral Suspension
Drug Use PT Bernofarm 2020-06-15 Not Applicable
生物数据图片
  • MICs of a set of recipient strains transformed with the full-length penA allele (penA-CI) from the high-level cefixime- and ceftriaxone-resistant Neisseria gonorrhoeae strain F89 (donor). The MICs of cefixime and ceftriaxone and the number and type of resistance determinants (e.g., mtrR, penB, and ponA) in the recipient strains varied. The MICs of cefixime (A) and ceftriaxone (B) were determined using the Etest method, and the values shown are the means of three transformation experiments (the bars give only whole-MIC steps), with the exact mean MICs in parentheses. The ratios of the MICs of the transformant to the recipient strain (T/R) are indicated.[2]. High-level cefixime- and ceftriaxone-resistant Neisseria gonorrhoeae in France: novel penA mosaic allele in a successful international clone causes treatment failure. Antimicrob Agents Chemother. 2012 Mar;56(3):1273-80.
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