Chebulic acid

别名: 诃子次酸,诃子裂酸;诃子次酸;柯子酸
目录号: V31279 纯度: ≥98%
Chebulic Acid 是从 Terminalia chebula 中提取的酚类羧酸化合物。
Chebulic acid CAS号: 23725-05-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Chebulic Acid 是从 Terminalia chebula 中提取的酚类羧酸化合物。它具有很强的抗氧化作用。它破坏晚期糖基化终末产物 (AGE) 诱导的蛋白质交联并抑制 (AGE) 的形成。形式。 Chebul Acid 可有效控制代谢参数升高、氧化应激和肾脏损伤,支持其在糖尿病肾病中的有益作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Chebulic acid targets oxidative stress-related enzymes (SOD, CAT, GPx) - enhances enzyme [4]
Chebulic acid acts on advanced glycation endproduct (AGE) formation pathway - inhibits AGE-induced RAGE (receptor for AGEs) activation [3]
Chebulic acid modulates inflammatory signaling pathways (NF-κB, MAPK) - suppresses pathway activation [1][3][5]
体外研究 (In Vitro)
1. 肺泡上皮细胞保护作用:
- 诃子酸Chebulic acid)(10、20、40 μM)以浓度依赖方式显著提高城市颗粒物(UPM)暴露的肺泡上皮细胞(A549)存活率(MTT法) [1]
- 诃子酸Chebulic acid)降低UPM诱导的A549细胞内ROS生成和MDA水平,同时提高SOD和CAT活性 [1]
- 诃子酸Chebulic acid)通过抑制NF-κB和MAPK通路,下调UPM诱导的促炎细胞因子(TNF-α、IL-6、IL-1β)mRNA和蛋白表达 [1]
2. 内皮细胞功能障碍改善作用:
- 诃子酸Chebulic acid)(5、10、20 μM)抑制AGE诱导的内皮细胞(HUVECs)凋亡,表现为caspase-3活性降低和TUNEL阳性细胞减少 [3]
- 诃子酸Chebulic acid)减弱AGE诱导的HUVECs内ROS产生和NADPH氧化酶活化,恢复NO生成和eNOS活性 [3]
- 诃子酸Chebulic acid)抑制AGE诱导的HUVECs中RAGE表达及下游NF-κB p65磷酸化 [3]
3. 肝细胞抗氧化保护作用:
- 诃子酸Chebulic acid)(10、25、50 μM)保护分离的大鼠肝细胞免受H2O2诱导的氧化损伤,提高细胞存活率并减少LDH渗漏 [4]
- 诃子酸Chebulic acid)提高H2O2处理的肝细胞中SOD、CAT和GPx活性,降低MDA和GSSG水平 [4]
- 诃子酸Chebulic acid)通过降低Bax/Bcl-2比值和caspase-3活化,抑制H2O2诱导的肝细胞凋亡 [4]
体内研究 (In Vivo)
1. 糖尿病大鼠缺血再灌注(I/R)损伤缓解作用:
- 诃子酸Chebulic acid)(25、50 mg/kg,口服)在I/R手术前连续给药14天,显著降低链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠血清AST、ALT、LDH和CK-MB水平 [2]
- 诃子酸Chebulic acid)通过提高糖尿病I/R大鼠肝、心组织中SOD、CAT、GPx活性和GSH水平,降低MDA和NO水平,恢复抗氧化状态 [2]
- 诃子酸Chebulic acid)通过降低组织中TNF-α、IL-1β和ICAM-1表达,减轻糖尿病大鼠I/R诱导的炎症反应 [2]
2. 肝保护作用:
- 诃子酸Chebulic acid)(10、20、40 mg/kg,口服)连续给药7天,保护小鼠免受CCl4诱导的肝损伤,表现为血清ALT、AST和ALP水平降低 [5]
- 诃子酸Chebulic acid)提高肝组织中SOD、CAT、GPx活性,降低MDA含量,缓解CCl4诱导的肝脏氧化应激 [5]
- 诃子酸Chebulic acid)通过抑制NF-κB p65核转位,降低TNF-α、IL-6和COX-2表达,抑制CCl4诱导的肝脏炎症 [5]
- 诃子酸Chebulic acid)通过下调Bax、caspase-3、caspase-9表达,上调Bcl-2表达,减轻CCl4诱导的肝细胞凋亡 [5]
酶活实验
1. 抗氧化酶活性测定:
- 制备组织/细胞匀浆并离心获取上清液 [2][4][5]
- 将上清液分别与SOD、CAT、GPx的特异性底物共孵育 [2][4][5]
- 通过监测盐酸羟胺亚硝酸盐生成的抑制作用测定SOD活性 [2][4][5]
- 在240 nm处测定H2O2的分解速率以确定CAT活性 [2][4][5]
- 在340 nm处检测NADPH的氧化程度以测定GPx活性 [2][4][5]
2. AGE生成抑制实验:
- 将牛血清白蛋白(BSA)与葡萄糖在有无诃子酸Chebulic acid)的条件下于37°C孵育4周 [3]
- 在激发波长370 nm、发射波长440 nm处测定AGE-BSA的荧光强度,评估AGE生成情况 [3]
- 计算诃子酸Chebulic acid)相对于对照组的AGE生成抑制率 [3]
3. Caspase-3活性测定:
- 制备细胞/组织裂解液,与caspase-3底物(Ac-DEVD-pNA)在37°C孵育2小时 [3][4][5]
- 在405 nm处测定释放的对硝基苯胺(pNA)的吸光度,确定caspase-3活性 [3][4][5]
细胞实验
1. 肺泡上皮细胞(A549)保护实验:
- A549细胞在添加胎牛血清和抗生素的DMEM培养基中培养 [1]
- 细胞用诃子酸Chebulic acid)(10、20、40 μM)预处理2小时,随后暴露于UPM(100 μg/ml)24小时 [1]
- 采用MTT法检测细胞存活率,DCFH-DA染色检测ROS生成,硫代巴比妥酸反应法测定MDA水平 [1]
- 通过RT-PCR分析TNF-α、IL-6、IL-1β mRNA表达,Western blot检测蛋白水平 [1]
2. 内皮细胞(HUVECs)功能障碍实验:
- HUVECs在EBM-2培养基中培养,用诃子酸Chebulic acid)(5、10、20 μM)预处理1小时,随后与AGE-BSA(100 μg/ml)孵育24小时 [3]
- 通过TUNEL染色和caspase-3活性测定评估细胞凋亡 [3]
- DCFH-DA染色检测ROS生成,Griess试剂测定NO水平,比色法检测eNOS活性 [3]
- Western blot检测RAGE和NF-κB p65蛋白表达 [3]
3. 肝细胞氧化损伤实验:
- 分离的大鼠肝细胞悬浮于Williams' medium E中,用诃子酸Chebulic acid)(10、25、50 μM)预处理30分钟,随后暴露于H2O2(0.5 mM)1小时 [4]
- 台盼蓝排斥试验测定细胞存活率,比色法检测LDH渗漏 [4]
- 采用相应检测试剂盒测定SOD、CAT、GPx活性及MDA、GSSG水平 [4]
- Western blot分析Bax和Bcl-2蛋白表达 [4]
动物实验
1. 糖尿病大鼠缺血/再灌注损伤模型:
- 向Wistar大鼠腹腔注射链脲佐菌素(60 mg/kg)以诱导糖尿病(血糖>250 mg/dl)[2]
- 将诃子酸溶于0.5%羧甲基纤维素(CMC)溶液中,以25、50 mg/kg的剂量每日一次口服给药,连续14天[2]
- 第14天,对大鼠进行麻醉,通过夹闭肝门静脉/肾蒂30分钟,然后进行24小时的再灌注,诱导肝/肾缺血/再灌注损伤[2]
- 采集血液样本和肝/心组织进行生化和组织学分析[2]
2. 小鼠四氯化碳(CCl4)诱导肝损伤模型:
- 将BALB/c小鼠分为对照组、四氯化碳 (CCl4) 和诃子酸 (10、20、40 mg/kg) 治疗组 [5]
- 诃子酸溶于 0.5% 羧甲基纤维素钠 (CMC) 溶液中,每日口服一次,连续 7 天 [5]
- 第 7 天,在最后一次给予诃子酸 2 小时后,小鼠腹腔注射四氯化碳 (1 ml/kg,10% 橄榄油溶液) [5]
- 24 小时后,采集血液样本和肝组织,用于血清生化、组织学和分子生物学分析 [5]
参考文献

[1]. Protective effects of chebulic acid on alveolar epithelial damage induced by urban particulate matter. BMC Complement Altern Med. 2017 Jul 19;17(1):373.

[2]. Chebulic acid attenuates ischemia reperfusion induced biochemical alteration in diabetic rats. Pharm Biol. 2013 Jan;51(1):23-9.

[3]. Preventive effects of chebulic acid isolated from Terminalia chebula on advanced glycation endproduct-induced endothelial cell dysfunction. Journal of Ethnopharmacology, 2010, 131(3): 567-574.

[4]. Isolation of chebulic acid from Terminalia chebula Retz. and its antioxidant effect in isolated rat hepatocytes. Archives of Toxicology, 2007, 81: 211-218.

[5]. In vivo hepatoprotective activity and the underlying mechanism of chebulinic acid from Terminalia chebula fruit. Phytomedicine, 2021, 83: 153479.

其他信息
据报道,诃子酸存在于柠檬榄仁树(Terminalia citrina)、余甘子(Phyllanthus emblica)和诃子(Terminalia chebula)中,并有相关数据。
- 诃子酸是一种从诃子(Terminalia chebula Retz.)果实中分离得到的天然酚酸。[3][4][5]
- 诃子酸主要通过抗氧化、抗炎和抗凋亡机制发挥生物活性。[1][2][3][4][5]
- 诃子酸对氧化应激相关疾病,包括呼吸系统疾病、心血管疾病和肝脏疾病,具有潜在的保护作用。[1][2][3][4][5]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H12O11
分子量
356.2385
精确质量
356.038
CAS号
23725-05-5
PubChem CID
71308174
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.882
沸点
755.9±60.0 °C(Predicted)
LogP
-0.8
tPSA
198.89
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
587
定义原子立体中心数目
3
SMILES
C1=C2C(=C(C(=C1O)O)O)[C@@H]([C@H](OC2=O)C(=O)O)[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChi Key
COZMWVAACFYLBI-XJEVXTIOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H12O11/c15-5-1-4-7(10(19)9(5)18)8(3(12(20)21)2-6(16)17)11(13(22)23)25-14(4)24/h1,3,8,11,15,18-19H,2H2,(H,16,17)(H,20,21)(H,22,23)/t3-,8-,11-/m0/s1
化学名
(2S)-2-[(3S,4S)-3-carboxy-5,6,7-trihydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-4-yl]butanedioic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~701.77 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (6.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (6.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8071 mL 14.0355 mL 28.0710 mL
5 mM 0.5614 mL 2.8071 mL 5.6142 mL
10 mM 0.2807 mL 1.4035 mL 2.8071 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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