Chlorogenic Acid (Heriguard; NSC-407296)

别名: 3-O-Caffeoylquinic acid; Heriguard; NSC-407296; NSC407296; NSC 407296; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinate; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinic acid; 3Caffeoylquinate; 3Caffeoylquinic acid; 3CQA; 3OCaffeoylquinic acid; Chlorogenate; Heriguard; 3transCaffeoylquinic acid 绿原酸;(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸;氯原酸;氯吉酸; 绿原酸-莪术油; 奥内萨克尔花;杜仲绿原酸; 杜仲提取物;杜仲提取物 绿原酸;杜仲叶绿原酸; 杜仲叶提取物;杜仲叶提取物绿原酸; 绿咖啡豆提取物;绿原酸 EP标准品;绿原酸 USP标准品;绿原酸 标准品;绿原酸 金银花提取物;绿原酸 植物提取物,标准品,对照品;绿原酸-13C3;绿原酸半水合物;绿原酸对照品
目录号: V5194 纯度: ≥98%
绿原酸(3-O-咖啡酰奎尼酸;Heriguard;NSC-407296)是咖啡和茶中天然存在的酚类化合物。
Chlorogenic Acid (Heriguard; NSC-407296) CAS号: 327-97-9
产品类别: HIF HIF Prolyl-Hydroxylase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
5g
10g
25g
50g
Other Sizes

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纯度: ≥98%

产品描述
绿原酸(3-O-咖啡酰奎尼酸;Heriguard;NSC-407296)是咖啡和茶中天然存在的酚类化合物。它具有抗氧化活性、抗菌、保肝、保护心脏、抗炎、解热、神经保护、抗肥胖、抗病毒、抗微生物、抗高血压。绿原酸是木质素生物合成中重要的生物合成中间体。这种化合物被称为抗氧化剂,还可以减缓餐后葡萄糖释放到血液中的速度。术语绿原酸还可以指羟基肉桂酸(咖啡酸、阿魏酸和对香豆酸)与奎尼酸的酯的相关家族。绿原酸不含氯。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在 CoCl2 诱导的缺氧 A549 细胞中,10 μM 绿原酸持续 16 小时可降低 HIF-1α 蛋白水平,但 HIF-1α mRNA 水平不受影响 [1]。绿原酸(10 μM,24 小时)可抑制缺氧。 Huh7 细胞增殖受到绿原酸(25、50 μM,24 小时)的抑制,这也会减少细胞迁移和数量 [4]。诱导HUVEC细胞迁移、胸腔和血管内皮细胞管形成[1]。
体内研究 (In Vivo)
kg,侧壁)对实验性反流性食管炎具有保护作用[3]。绿原酸(10 mg/kg,静脉注射)可防止 LPS 中毒的 C57BL/6 喷嘴中的内毒素死亡和诱导的 TNF-α 释放,并改善 LPS/GalN 攻击小鼠的急性肝损伤 [2]。腹腔注射绿原酸(25-200 mg/kg)可以抑制具有Huh7或H446细胞的NOD/SCID小鼠的肿瘤生长[4]。
动物实验
Animal/Disease Models: Rat experimental reflux esophagitis (RE) [1]
Doses: 10, 30, 100 mg/kg
Route of Administration: Oral
Experimental Results:Reduce esophageal lipid peroxidation (marker: MDA) and increase reflux esophagitis Prototype glutathione/oxidized glutathione ratio. Inhibits the increase in serum TNF-α levels and the expression of iNOS and COX-2 proteins.

Animal/Disease Models: LPS/GalN-challenged mice [2]
Doses: 10 mg/kg
Route of Administration: intravenous (iv) (iv)injection
Experimental Results: The survival rate of LPS/GalN-intoxicated mice increased. Inhibits LPS/GalN-induced NF-κB p65 or c-Jun phosphorylation without affecting p-IRF3 levels in liver lobules.
参考文献

[1]. Chlorogenic acid inhibits hypoxia-induced angiogenesis via down-regulation of the HIF-1α/AKT pathway. Cell Oncol (Dordr). 2015 Jan 6.

[2]. IRAK4 as a Molecular Target in the Amelioration of Innate Immunity-Related Endotoxic Shock and Acute Liver Injury by Chlorogenic Acid. J Immunol. 2015 Feb 1;194(3):1122-30.

[3]. Protective Effects of Chlorogenic Acid against Experimental Reflux Esophagitis in Rats. Biomol Ther (Seoul). 2014 Sep;22(5):420-5.

[4]. Chlorogenic acid effectively treats cancers through induction of cancer cell differentiation. Theranostics. 2019 Sep 19;9(23):6745-6763.

其他信息
Chlorogenic acid is a cinnamate ester obtained by formal condensation of the carboxy group of trans-caffeic acid with the 3-hydroxy group of quinic acid. It is an intermediate metabolite in the biosynthesis of lignin. It has a role as a plant metabolite and a food component. It is a cinnamate ester and a tannin. It is functionally related to a (-)-quinic acid and a trans-caffeic acid. It is a conjugate acid of a chlorogenate.
Chlorogenic Acid has been used in trials studying the treatment of Advanced Cancer and Impaired Glucose Tolerance.
Chlorogenic Acid has been reported in Camellia sinensis, Meum athamanticum, and other organisms with data available.
Chlorogenic Acid is a polyphenol and the ester of caffeic acid and quinic acid that is found in coffee and black tea, with potential antioxidant and chemopreventive activities. Chlorogenic acid scavenges free radicals, which inhibits DNA damage and may protect against the induction of carcinogenesis. In addition, this agent may upregulate the expression of genes involved in the activation of the immune system and enhances activation and proliferation of cytotoxic T-lymphocytes, macrophages, and natural killer cells. Chlorogenic acid also inhibits the activity of matrix metalloproteinases.
A naturally occurring phenolic acid which is a carcinogenic inhibitor. It has also been shown to prevent paraquat-induced oxidative stress in rats. (From J Chromatogr A 1996;741(2):223-31; Biosci Biotechnol Biochem 1996;60(5):765-68).
See also: Arctium lappa Root (part of); Cynara scolymus leaf (part of); Lonicera japonica flower (part of) ... View More ...
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H18O9
分子量
354.309
精确质量
354.095
CAS号
327-97-9
相关CAS号
Neochlorogenic acid;906-33-2;Chlorogenic acid-13C3
PubChem CID
1794427
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
665.0±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
210 °C (dec.)(lit.)
闪点
245.5±25.0 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.690
LogP
-0.36
tPSA
164.75
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
534
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
InChi Key
CWVRJTMFETXNAD-XYXZIBEBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2-/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
化学名
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
别名
3-O-Caffeoylquinic acid; Heriguard; NSC-407296; NSC407296; NSC 407296; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinate; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinic acid; 3Caffeoylquinate; 3Caffeoylquinic acid; 3CQA; 3OCaffeoylquinic acid; Chlorogenate; Heriguard; 3transCaffeoylquinic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~282.24 mM)
H2O : ≥ 20 mg/mL (~56.45 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8224 mL 14.1119 mL 28.2239 mL
5 mM 0.5645 mL 2.8224 mL 5.6448 mL
10 mM 0.2822 mL 1.4112 mL 2.8224 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们