| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Chlorogenic acid induces cancer cell differentiation through upregulation of SUMO1, leading to c-Myc sumoylation, downregulation of the miR-17 family (miR-20a, -93, -106b), and upregulation of p21, resulting in cell cycle arrest and differentiation phenotype. No specific IC50/Ki/EC50 values for target binding are provided.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在 CoCl2 诱导的缺氧 A549 细胞中，10 μM 绿原酸持续 16 小时可降低 HIF-1α 蛋白水平，但 HIF-1α mRNA 水平不受影响 [1]。绿原酸（10 μM，24 小时）可抑制缺氧。 Huh7 细胞增殖受到绿原酸（25、50 μM，24 小时）的抑制，这也会减少细胞迁移和数量 [4]。诱导HUVEC细胞迁移、胸腔和血管内皮细胞管形成[1]。
绿原酸在25–50 μM浓度下，能显著抑制人肝癌细胞（Huh7）、肺癌细胞（H446）、胶质瘤细胞（U87MG、M059J）、结肠癌细胞（HCT-116）等多种实体瘤细胞的增殖、迁移和侵袭能力。它诱导细胞核固缩形态变化，增加G0/G1期细胞周期阻滞，上调分化相关标志物（p21、p53、KHSRP），下调未分化标志物（c-Myc、CD44、EPCAM）。CA还降低线粒体ATP生成和氧消耗率（OCR），并抑制胶质瘤细胞的神经球形成。 CA处理增加SUMO1表达，促进c-Myc的SUMO化，降低磷酸化c-Myc水平，下调miR-17家族成员表达，从而导致p21上调。 在人诱导多能干细胞（iPS）中，CA同样上调p21/p53，下调c-Myc、CD44和EPCAM。 在正常原代人肝细胞（HH）和非癌细胞系（CCC-HEL-1、MIHA、WI-38、MRC-5）中，该浓度下未观察到细胞毒性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
kg，侧壁）对实验性反流性食管炎具有保护作用[3]。绿原酸（10 mg/kg，静脉注射）可防止 LPS 中毒的 C57BL/6 喷嘴中的内毒素死亡和诱导的 TNF-α 释放，并改善 LPS/GalN 攻击小鼠的急性肝损伤 [2]。腹腔注射绿原酸（25-200 mg/kg）可以抑制具有Huh7或H446细胞的NOD/SCID小鼠的肿瘤生长[4]。
在大鼠手术诱导的反流性食管炎模型中，口服氯原酸（10、30和100 mg/kg）12天，能显著减轻食管病变的严重程度。病变评分（mm²）从RE对照组的44.2 ± 3.6，分别降至CGA 10、30和100 mg/kg组的20.9 ± 7.7、19.6 ± 2.8和17.0 ± 3.9。阳性对照奥美拉唑（10 mg/kg）将评分降至14.4 ± 5.5。[3] 氯原酸（30 mg/kg）显著减轻了RE诱导的食管组织脂质过氧化（以丙二醛MDA衡量）的增加（从1.6 ± 0.1降至0.8 ± 0.1 nmol/mg蛋白），并恢复了降低的还原型谷胱甘肽/氧化型谷胱甘肽（GSH/GSSG）比值（从5.1 ± 0.7向正常水平恢复）。[3] 氯原酸（30 mg/kg）显著减轻了RE诱导的血清肿瘤坏死因子-α（TNF-α）水平的升高（从44.9 ± 2.8降至35.9 ± 2.8 pg/ml）。[3] 氯原酸（30 mg/kg）显著减轻了RE诱导的食管组织中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧化酶-2（COX-2）蛋白表达的上调。[3] 组织病理学检查显示，氯原酸（30 mg/kg）减轻了RE引起的食管炎症细胞浸润、水肿、上皮增厚和其他病理变化。[3] |
| 酶活实验 |
使用商业化SUMO化检测试剂盒进行SUMO化分析。从细胞或组织中提取核蛋白，按照试剂盒说明书检测SUMO化水平。CA处理选择性增加c-Myc的SUMO化，但对IkBα、Rb1或STAT3无影响。
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| 细胞实验 |
使用MTT法检测细胞活力和生长。细胞接种于96孔板，每24小时用CA（25或50 μM）处理一次，持续6天，在550 nm波长下测定吸光度。
迁移和侵袭实验使用Transwell小室（有无Matrigel涂层）。细胞经CA处理24小时后，用无血清培养基重悬并接种于上室，下室含血清培养基，孵育24小时后对下表面细胞进行染色计数。 Western blotting使用总蛋白提取物，经SDS-PAGE分离后转至PVDF膜，并用p21、c-Myc、SUMO1等抗体进行检测。 qRT-PCR使用SYBR Green试剂和特异性引物检测mRNA和miRNA表达水平。 流式细胞术用于细胞周期分析（碘化丙啶染色）和CD44表达检测（PE标记的CD44抗体）。 免疫荧光染色检测胶质瘤分化标志物（GFAP、Tuj1），使用特异性抗体和荧光二抗。 ATP水平使用化学发光法ATP检测试剂盒测定。 氧消耗率（OCR）使用Seahorse XF24分析仪与线粒体抑制剂联用测定。 神经球形成实验在低附着板中进行，添加生长因子，培养14天后计数球体。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： 大鼠实验性反流性食管炎 (RE) [1]
剂量： 10、30、100 mg/kg 给药途径： 口服 实验结果： 降低食管脂质过氧化（标志物：MDA），提高反流性食管炎原型谷胱甘肽/氧化谷胱甘肽比值。抑制血清TNF-α水平升高以及iNOS和COX-2蛋白的表达。 动物/疾病模型： LPS/GalN 攻击小鼠[2] 剂量： 10 mg/kg 给药途径： 静脉注射 (iv) 实验结果： LPS/GalN 中毒小鼠的存活率提高。抑制 LPS/GalN 诱导的 NF-κB p65 或 c-Jun 磷酸化，但不影响肝小叶中 p-IRF3 的水平。 反流性食管炎 (RE) 模型诱导和药物治疗：雄性 Sprague-Dawley 大鼠（180-200 g）术前禁食 24 小时。在腹腔注射氯胺酮（55 mg/kg）和赛拉嗪（7 mg/kg）麻醉后，进行正中剖腹手术。为诱导反流性食管炎（RE），结扎前胃与腺体部分之间的过渡区，并将一段导管（直径3.0 mm）包裹在幽门附近的十二指肠，系紧以造成部分梗阻。假手术组大鼠仅接受剖腹手术。术后，动物禁食48小时，但可自由饮水。[3] 给药：RE手术48小时后开始药物治疗。绿原酸溶于生理盐水。奥美拉唑（阳性对照）溶于0.5%甲基纤维素-蒸馏水中。将大鼠分为六组（n=8-10）：假手术组（给予溶剂）、食管切除对照组（给予溶剂）、CGA 10 mg/kg组、CGA 30 mg/kg组、CGA 100 mg/kg组和奥美拉唑10 mg/kg组。药物或溶剂每日一次经口给予，连续12天。最后一次给药后，大鼠禁食24小时，然后处死。取出整个食管进行分析。[3] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
本研究测量了胃内容物的pH值。绿原酸处理（10、30、100 mg/kg）对胃内容物的pH值（pH值约为2.2）没有影响，这与奥美拉唑显著升高pH值至3.6 ± 0.6的情况不同，表明绿原酸不具有抑酸（抗分泌）活性。[3]
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
本研究中，接受绿原酸（剂量高达 100 mg/kg，持续 12 天）治疗的大鼠未出现任何特定的毒性或不良反应。观察到其具有保护作用，且未发现毒性。[3] 文献指出，长期使用质子泵抑制剂（如奥美拉唑）可能引起胃酸缺乏或反跳性胃酸分泌过多等副作用。绿原酸不影响胃 pH 值的特性可能避免了此类与抑酸相关的副作用。[3]
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
绿原酸是由反式咖啡酸的羧基与奎宁酸的3-羟基缩合而成的肉桂酸酯。它是木质素生物合成的中间代谢物，在植物代谢和食品成分中发挥作用。它是一种肉桂酸酯，也是一种单宁。其功能与(-)-奎宁酸和反式咖啡酸相关。它是绿原酸的共轭酸。
绿原酸已被用于晚期癌症和葡萄糖耐量受损治疗的研究试验。 据报道，绿原酸存在于茶树（Camellia sinensis）、非洲山茶（Meum athamanticum）和其他有相关数据的生物体中。 绿原酸是一种多酚，是咖啡酸和奎宁酸的酯，存在于咖啡和红茶中，具有潜在的抗氧化和化学预防活性。绿原酸能清除自由基，从而抑制DNA损伤，并可能预防癌变。此外，该物质可能上调参与免疫系统激活的基因表达，并增强细胞毒性T淋巴细胞、巨噬细胞和自然杀伤细胞的活化和增殖。绿原酸还能抑制基质金属蛋白酶的活性。 它是一种天然存在的酚酸，具有抗癌作用。研究表明，它还能预防百草枯诱导的大鼠氧化应激。（引自J Chromatogr A 1996;741(2):223-31; Biosci Biotechnol Biochem 1996;60(5):765-68）。 另见：牛蒡根（部分）；洋蓟叶（部分）。金银花（部分）……查看更多…… 绿原酸是咖啡酸和奎宁酸的酯，是人类饮食中最丰富的多酚之一，存在于咖啡等食物中。[3] 根据引言中引用的先前研究，它具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌活性。[3] 本研究表明，绿原酸可保护大鼠免受实验性反流性食管炎的侵害，其机制与降低氧化应激（脂质过氧化、提高GSH/GSSG比值）和减弱炎症反应（降低TNF-α、iNOS、COX-2水平）有关，但并非通过抑制胃酸分泌。 [3] 该研究表明，绿原酸可作为治疗反流性食管炎的抑酸药物的替代或辅助疗法，并有可能避免长期抑酸治疗带来的副作用。[3] |
| 分子式 |
C16H18O9
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|---|---|
| 分子量 |
354.309
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| 精确质量 |
354.095
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| CAS号 |
327-97-9
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| 相关CAS号 |
Neochlorogenic acid;906-33-2;Chlorogenic acid-13C3
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| PubChem CID |
1794427
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
665.0±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
210 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
245.5±25.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.690
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| LogP |
-0.36
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| tPSA |
164.75
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| 氢键供体(HBD)数目 |
6
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
534
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
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| InChi Key |
CWVRJTMFETXNAD-XYXZIBEBSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2-/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
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| 化学名 |
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
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| 别名 |
3-O-Caffeoylquinic acid; Heriguard; NSC-407296; NSC407296; NSC 407296; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinate; 3(34Dihydroxycinnamoyl)quinic acid; 3Caffeoylquinate; 3Caffeoylquinic acid; 3CQA; 3OCaffeoylquinic acid; Chlorogenate; Heriguard; 3transCaffeoylquinic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~282.24 mM)
H2O : ≥ 20 mg/mL (~56.45 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8224 mL | 14.1119 mL | 28.2239 mL | |
| 5 mM | 0.5645 mL | 2.8224 mL | 5.6448 mL | |
| 10 mM | 0.2822 mL | 1.4112 mL | 2.8224 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
PHD2-IN-6
HIF-1α-IN-8
JNJ-42905343
CHNQD-03301
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