Cholesteryl oleate

别名: 胆固醇油酸酯;油酸胆固醇酯;Cholesterol Oleate 油酸胆固醇酯;胆甾醇油酸酯;(Z)-胆甾-5-烯-3-醇(3β)-9-十八烯酸酯;胆固醇油酯;胆甾烯基油酸酯; 油酸胆甾醇酯
目录号: V30990 纯度: ≥98%
油酸胆固醇是胆固醇的酯化形式。
Cholesteryl oleate CAS号: 303-43-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
Other Sizes

Other Forms of Cholesteryl oleate:

  • Cholesteryl oleate-d7-1
  • 胆固醇油酸-d7
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
油酸胆固醇是胆固醇的酯化形式。胆固醇油酸酯可用于制备固体脂质纳米颗粒(SLN,一种基于纳米颗粒的基因治疗方法)。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
胆固醇油酸酯(Cholesteryl oleate) 可作为阳离子固体脂质纳米粒(cSLNs)的脂质成分用于siRNA递送;负载 Cholesteryl oleate 的cSLNs能增强HeLa细胞对siRNA的摄取,在siRNA浓度为50 nM时,靶基因(GFP)沉默效率达78%[2]
Cholesteryl oleate 的cSLNs对HeLa细胞毒性较低;以终浓度高达20 μg/mL的 Cholesteryl oleate 对应的cSLNs孵育细胞24小时后,细胞活力仍保持在对照组的85%以上[2]
细胞实验
基因沉默与细胞摄取实验流程:在添加胎牛血清的RPMI 1640培养基中培养稳定表达GFP的HeLa细胞;将细胞接种到24孔板,孵育至70-80%汇合度;用含 Cholesteryl oleate 的cSLNs(负载10-50 nM siRNA)处理细胞4小时;更换新鲜培养基继续培养20小时;通过流式细胞术分析GFP表达量以量化沉默效率,激光共聚焦显微镜观察荧光标记cSLNs的细胞摄取情况[2]
细胞毒性实验流程:将HeLa细胞接种到96孔板(5×10³个细胞/孔);用系列浓度含 Cholesteryl oleate 的cSLNs(终 Cholesteryl oleate 浓度5-20 μg/mL)处理细胞24小时;加入MTT试剂孵育4小时;用DMSO溶解甲臜结晶;在570 nm波长下测定吸光度以评估细胞活力[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
油酸胆固醇酯在体外表现出极低的细胞毒性;当掺入 cSLN 中时,在基因沉默有效浓度 (≤20 μg/mL) 下,它不会诱导明显的 HeLa 细胞死亡[2]。
参考文献

[1]. Study of the miscibility of cholesteryl oleate in a matrix of ceramide, cholesterol and fatty acid. Chem Phys Lipids. 2011 Oct;164(7):664-71.

[2]. Cholesteryl oleate-loaded cationic solid lipid nanoparticles as carriers for efficient gene-silencing therapy. Int J Nanomedicine. 2018 May 30;13:3223-3233.

其他信息
油酸胆固醇酯是十八碳-9-烯酸胆固醇酯的(Z)-立体异构体。它是一种小鼠代谢产物。它是一种十八碳-9-烯酸胆固醇酯,也是一种CE(18:1)。它在功能上与油酸相关。
已有报道称在智人中发现了油酸胆固醇酯,并有相关数据。
油酸胆固醇酯在神经酰胺-胆固醇-脂肪酸基质中表现出良好的混溶性;当油酸胆固醇酯的质量分数为0.1-0.3时,它与基质形成均匀混合物,差示扫描量热法和X射线衍射均未观察到相分离[1]。
油酸胆固醇酯在脂质基质中的混溶性受脂肪酸链长的影响;含有 16-18 个碳原子的脂肪酸可实现最佳混溶性[1]
油酸胆固醇是阳离子固体脂质纳米颗粒的关键脂质成分,有助于纳米颗粒结构的稳定性,并提高 siRNA 的包封效率和细胞内递送[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C45H78O2
分子量
651.09962
精确质量
650.6
CAS号
303-43-5
相关CAS号
Cholesteryl oleate-d7;1416275-35-8;Cholesteryl oleate-d7-1;2260669-48-3
PubChem CID
5283632
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
675.4±44.0 °C at 760 mmHg
熔点
44-47 °C(lit.)
闪点
362.9±16.0 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.511
LogP
18.69
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
22
重原子数目
47
分子复杂度/Complexity
977
定义原子立体中心数目
8
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC[C@@H]4[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
InChi Key
RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N
InChi Code
InChI=1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1
化学名
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Acetone : 50 mg/mL (~76.79 mM)
Ethanol : ~12.5 mg/mL (~19.20 mM )
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (1.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1.25 mg/mL (1.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (1.92 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


配方 4 中的溶解度: ≥ 0.52 mg/mL (0.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,将100 μL 5.2 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 5 中的溶解度: ≥ 0.52 mg/mL (0.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,将100 μL 5.2 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 6 中的溶解度: ≥ 0.52 mg/mL (0.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.2 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5359 mL 7.6793 mL 15.3586 mL
5 mM 0.3072 mL 1.5359 mL 3.0717 mL
10 mM 0.1536 mL 0.7679 mL 1.5359 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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