Tacedinaline (GOE-5549, PD-123654, CI-994; Acetyldinaline) 中文名称: 乙酰地那林

别名: PD-123654; GOE-5549; Acetyldinaline; Tacedinaline; CI994; CI-994; CI 994; PD123654; PD-123654; PD 123654; N-acetyldinaline; Goe5549; Goe 5549 4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺; 4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺; 4-Acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide 4-乙酰胺基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺;4-乙酰氨基-N-(2’-氨基苯基)-苯甲酰胺;4-乙酰氨基-N-(2''-氨基苯基)-苯甲酰胺;N-(2-硝基苯基)-4-乙酰氨基苯甲酰胺(泰克地那林中间体);乙酰地那林;他地那兰

目录号: V0292 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Tacedinaline (GOE5549、PD123654、CI994；Acetyldinaline) 是一种有效的、口服生物可利用的、选择性的组蛋白脱乙酰酶 1/3 (HDAC1/3) 抑制剂，具有潜在的抗癌活性。

Tacedinaline (GOE-5549, PD-123654, CI-994; Acetyldinaline) CAS号: 112522-64-2
产品类别: HDAC

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

COA

MSDS

NMR

产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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临床试验信息
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产品描述

Tacedinaline (GOE5549、PD123654、CI994；Acetyldinaline) 是一种有效的、口服生物可利用的、选择性的组蛋白脱乙酰酶 1/3 (HDAC1/3) 抑制剂，具有潜在的抗癌活性。它抑制 HDAC1/2/3，IC50 分别为 0.9、0.9、1.2 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点

HD1 ( IC50 = 0.9 μM ); HD2 ( IC50 = 0.9 μM ); HD3 ( IC50 = 1.2 μM )

体外研究 (In Vitro)

体外活性：CI-994 (< 160 mM) 在 A-549 和 LX-1 细胞中表现出细胞抑制作用，同时伴有 G0/G1 期水平增加、S 期水平降低以及细胞凋亡增加。 CI-994 抑制 LNCaP 细胞的生长，IC50 为 7.4 μM。 CI-994 对多种肿瘤细胞系发挥活性，相对于白血病和正常成纤维细胞系，对实体瘤具有更大的细胞毒性。 CI-994 抑制大鼠白血病 BCLO 细胞的生长，IC50 为 2.5 μM。激酶测定：Tacedinaline (N-乙酰地那林) 是一种组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，对重组 HDAC 1、2 和 3 的 IC50 值分别为 0.9、0.9、1.2 μM。细胞测定：LNCaP细胞系维持在含有10％胎牛血清、1％青霉素和链霉素的RPMI 1640培养基中作为完全培养基。将细胞 (2×104) 接种于 24 孔板中，并在 5% CO2 培养箱中于 37 °C 下孵育 1 天。第 2 天和第 4 天单独或组合使用 CI-994 处理培养物。第 2 天和第 4 天洗涤细胞并更换培养基。第 6 天，通过每孔添加 100 μL MTT（培养基中 5 mg/mL）并在 37 °C 下孵育 2 小时，测量线粒体代谢作为细胞生长的标志物。形成的晶体溶解在 500 μL DMSO 中。使用酶标仪在 560 nm 处测定吸光度。将吸光度数据转换成细胞增殖百分比。每个测定一式三份进行。

体内研究 (In Vivo)

CI-994 对多种肿瘤模型具有抗肿瘤活性，包括化疗耐药的小鼠胰腺导管癌以及人前列腺肿瘤模型 LNCaP。

酶活实验

Tacedinaline，也称为 N-乙酰地那林，对重组 HDAC 1、2 和 3 的 IC50 值分别为 0.9、0.9 和 1.2 μM，使其成为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的抑制剂。

细胞实验

使用RPMI 1640培养基的全培养基，包括10％胎牛血清、1％青霉素和1％链霉素，用于维持LNCaP细胞系。 24 孔板接种 2×104 个细胞，然后在 37°C、5% CO2 的培养箱中孵育一天。在第二天和第四天，用 CI-994 单独或联合处理培养物。在第二天和第四天，更换培养基并清洁细胞。作为细胞增殖的指标，通过引入 100 μL/孔 MTT（培养基中 5 mg/mL）并在第 6 天于 37 °C 孵育两小时来评估线粒体代谢。将溶解的晶体置于 500 μL DMSO 中。在 560 nm 处，用酶标仪测量吸光度。根据吸光度数据计算细胞增殖的百分比。每个测定进行三份重复。

动物实验

Rats: Male rats are given single oral doses of acedinaline (CI-994) at 0, 10, 23, and 45 mg/kg to characterize its effects on lymphoid tissue.The rats are then killed up to 7 days after the last dose to assess the lymphoid tissue weights, bone marrow differentials, white blood cell differentials, and specific histopathology of the lymphoid tissue.

参考文献

[1]. J Med Chem . 2007 Nov 15;50(23):5543-6.

[2]. Oncol Res . 2005;15(1):39-48.

[3].Bioorg Med Chem . 2008 Mar 15;16(6):3352-60.

[4]. Invest New Drugs . 1996;14(4):349-56.

[5]. Oncol Rep . 2008 Jun;19(6):1517-23.

其他信息

Tacedinaline is a benzamide obtained by formal condensation of the carboxy group of 4-acetamidobenzoic acid with one of the amino groups of 1,2-phenylenediamine. An oral cytostatic drug with impressive differential activity against leukemic cells and normal stem-cells. Also used in combination therapy for selected tumors including non-smoll cell lung, pancreatic, breast, and colorectal cancers. It has a role as an EC 3.5.1.98 (histone deacetylase) inhibitor and an antineoplastic agent. It is a member of acetamides, a member of benzamides and a substituted aniline. It is functionally related to a 1,2-phenylenediamine.
Tacedinaline has been used in trials studying the treatment of Lung Cancer, Multiple Myeloma, and Pancreatic Cancer.
Acetyldinaline is under investigation in clinical trial NCT00005624 (CI-994 in Treating Patients With Advanced Myeloma).
Tacedinaline is an orally bioavailable substituted benzamide derivative with potential antineoplastic activity. Tacedinaline inhibits histone deacetylation, which may result in histone hyperacetylation, followed by the induction of differentiation, the inhibition of cell proliferation, and apoptosis in susceptible tumor cell populations.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C15H15N3O2

分子量

269.3

精确质量

269.116

元素分析

C, 66.90; H, 5.61; N, 15.60; O, 11.88

CAS号

112522-64-2

相关CAS号

112522-64-2

PubChem CID

2746

外观&性状

Off-white solid powder

密度

1.3±0.1 g/cm3

沸点

450.6±30.0 °C at 760 mmHg

熔点

242 °C(dec.)

闪点

226.3±24.6 °C

蒸汽压

0.0±1.1 mmHg at 25°C

折射率

1.707

LogP

0.96

tPSA

84.22

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

351

定义原子立体中心数目

SMILES

O=C(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O)N([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1N([H])[H]

InChi Key

VAZAPHZUAVEOMC-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C15H15N3O2/c1-10(19)17-12-8-6-11(7-9-12)15(20)18-14-5-3-2-4-13(14)16/h2-9H,16H2,1H3,(H,17,19)(H,18,20)

化学名

4-acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide

别名

PD-123654; GOE-5549; Acetyldinaline; Tacedinaline; CI994; CI-994; CI 994; PD123654; PD-123654; PD 123654; N-acetyldinaline; Goe5549; Goe 5549

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~54 mg/mL (~200.5 mM)

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 30% PEG400+0.5% Tween80+5% propylene glycol: 30mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.7133 mL	18.5667 mL	37.1333 mL
	5 mM	0.7427 mL	3.7133 mL	7.4267 mL
	10 mM	0.3713 mL	1.8567 mL	3.7133 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00005624	Completed	Drug: CI-994	Multiple Myeloma	H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute	August 1997	Phase 2
NCT00005093	Completed	Drug: gemcitabine hydrochloride Drug: tacedinaline	Lung Cancer	Pfizer	December 1999	Phase 3
NCT00004861	Completed	Drug: gemcitabine hydrochloride Drug: tacedinaline	Pancreatic Cancer	Pfizer	October 1999	Phase 2

生物数据图片

The effect of various HDACIs in combination with retinoids or RAMBAs on LNCaP cell viability as assessed by the MTT assay.Bioorg Med Chem.2008 Mar 15;16(6):3352-60.
Western blot analysis for various proteins in LNCaP whole cell lysates after a 24 hour treatment with VN/66-1 (1.0 µM), SAHA (10 nM) or their combination.Bioorg Med Chem.2008 Mar 15;16(6):3352-60.