Cinnamic acid

别名: 肉桂酸;3-苯基-2-丙烯酸;β-苯基丙烯酸;反式肉桂酸;皮酸;亚苄基乙酸;苯基丙烯酸;苯丙烯酸;桂酸;肉桂酸(天然);肉桂酸(顺反异构混合物);桂皮酸;肉桂酸对照品;肉桂酸(顺反混合体);3-苯基丙烯酸;beta-苯基丙烯酸;Cinnamic acid,植物提取物,标准品,对照品
目录号: V29876 纯度: ≥98%
肉桂酸在癌症干预方面具有潜在用途,针对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌/肿瘤细胞的 IC50 为 1-4.5 mM。
Cinnamic acid CAS号: 621-82-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
肉桂酸具有潜在的抗癌应用价值,对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌/肿瘤细胞的IC50值为1-4.5 mM。
肉桂酸(CAS号:621-82-9)是一种单羧酸,由丙烯酸在3位连接苯基取代基构成。它具有潜在的抗癌应用价值,对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌细胞的IC50值为1-4.5 mM。该化合物可通过改善体内葡萄糖耐量和刺激体外胰岛素分泌发挥抗糖尿病活性。其分子式为C9H8O2,分子量为148.16 g/mol。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cinnamic acid targets cancer cells as an anti-proliferative agent with IC50s of 1-4.5 mM against glioblastoma, melanoma, prostate, and lung carcinoma cells. It also targets glucose metabolism, exerting anti-diabetic activity by improving glucose tolerance and stimulating insulin secretion. The compound has anti-inflammatory activity against formalin edema. It protects normal cells from the toxic effects of anti-cancer drugs.
体外研究 (In Vitro)
经肉桂酸(CINN)处理三天后,不同来源(包括上皮细胞和神经外胚层细胞)的肿瘤细胞均表现出剂量依赖性的生长抑制。抑制浓度(IC50)范围为1.2至4.5 mM,可使肿瘤细胞生长减少50%。此外,研究表明,FS4细胞需要20 mM的肉桂酸才能产生比肿瘤细胞高5-20倍的IC50。肉桂酸不仅能抑制肿瘤细胞的生长,还能引起与黑色素细胞发育相一致的形态学改变。黑色素瘤1011细胞经5 mM肉桂酸处理5天后,表现出细胞增大、细胞质与细胞核比例显著升高、细胞骨架结构清晰、形成长树突状突起以及黑色素化程度显著升高等特征。本研究采用改良的Boyden小室(含Matrigel包被滤膜),通过体外侵袭实验评估了肉桂酸处理后黑色素瘤1011、A375(M)和SKMEL28细胞破坏和穿透组织屏障能力的变化。结果表明,三种肿瘤细胞系在连续三天肉桂酸处理后,侵袭能力均呈剂量依赖性降低。5 mM肉桂酸处理后,侵袭能力降低了75%至95%[1]。体外实验表明,肉桂酸在暴露三天后,能够以剂量依赖的方式抑制多种上皮和神经外胚层来源的肿瘤细胞的生长。在胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌细胞中,IC50值范围为1至4.5 mM。该化合物在体外可刺激胰岛素分泌,具有潜在的癌症治疗应用价值。
体内研究 (In Vivo)
体内实验表明,肉桂酸通过改善葡萄糖耐量发挥抗糖尿病作用。腹腔注射100 mg/kg剂量的肉桂酸给大鼠后,未观察到中枢神经系统反应、镇痛或解热作用,但对福尔马林水肿具有抗炎活性。该化合物还能保护正常细胞免受抗癌药物的毒性作用。
酶活实验
肉桂酸的体外酶活性测定包括测量其对癌细胞的抗增殖作用。将细胞培养后,用不同浓度的肉桂酸处理,并通过 MTT 或 CCK-8 法评估细胞活力。IC50 值根据剂量反应曲线计算得出(1-4.5 mM)。胰岛素分泌通过 ELISA 法在胰岛 β 细胞中测定。抗炎活性通过测量水肿抑制或细胞因子生成来评估。
细胞实验
本研究在癌细胞系(胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌、肺癌)和胰岛β细胞中开展了肉桂酸的体外细胞活性测定。细胞在37℃、5% CO₂的条件下于适宜培养基中培养,并用不同浓度的肉桂酸处理。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。胰岛素分泌采用ELISA法测定。所有实验均设置三个重复,并配备相应的阳性和阴性对照。
动物实验
肉桂酸的体内研究在癌症、糖尿病和炎症的动物模型中进行。动物通过口服、腹腔注射或其他途径接受肉桂酸治疗。在癌症研究中,监测肿瘤生长情况;在糖尿病研究中,进行葡萄糖耐量试验;在抗炎研究中,使用福尔马林水肿模型。监测动物的临床症状。在研究终点,采集组织和血液样本进行生化分析。
药代性质 (ADME/PK)
肉桂酸(分子量 148.16 g/mol,C9H8O2)是一种单羧酸,也称为β-苯基丙烯酸。该化合物可溶于有机溶剂,在推荐的储存条件下稳定。半衰期、生物利用度和组织分布等药代动力学参数需通过物种特异性研究来确定。肉桂酸可用于癌症、糖尿病和抗炎研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
肉桂酸在临床前研究中通常耐受性良好。该化合物是一种天然产物,具有已确立的安全性。现有文献中未报道在研究用浓度下存在显著不良反应。该化合物仅供研究使用。操作时应遵循标准安全预防措施。若要进行治疗开发,则需要进行全面的毒理学评估。
参考文献

[1]. Cinnamic acid: a natural product with potential use in cancer intervention. Int J Cancer. 1995 Jul 28;62(3):345-50.

其他信息
肉桂酸是一种单羧酸,由丙烯酸在3位上连接苯基取代基构成。它存在于肉桂(Cinnamomum cassia)中,是一种植物代谢产物。它属于苯乙烯类和肉桂酸类化合物,也是肉桂酸酯的共轭酸。反式肉桂酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)发现或产生的代谢产物。据报道,肉桂酸也存在于牵牛花(Ipomoea leptophylla)、茶树(Camellia sinensis)和其他具有相关数据的生物体中。肉桂酸的分子式为C6H5CHCHCOOH。它是一种无臭的白色结晶酸,微溶于水。其熔点为133℃,沸点为300℃。肉桂酸是酿酒酵母的代谢产物,由该酵母产生或发现。另见:肉桂(成分之一);肉桂酸钠(活性成分);中国肉桂(成分之一)……更多信息……
肉桂酸(β-苯基丙烯酸)在癌症干预方面具有潜在应用价值,对胶质母细胞瘤、黑色素瘤、前列腺癌和肺癌细胞的IC50值为1-4.5 mM。它通过改善葡萄糖耐量和刺激胰岛素分泌发挥抗糖尿病作用。该化合物对福尔马林水肿具有抗炎作用。其分子式为C9H8O2,分子量为148.16 g/mol。所有应用均仅限于非人体研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H8O2
分子量
148.1586
精确质量
148.052
CAS号
621-82-9
PubChem CID
444539
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
265.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
133 °C
闪点
189.5±9.6 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.616
LogP
2.41
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
155
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O
InChi Key
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
化学名
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol :≥ 50 mg/mL (~337.47 mM)
DMSO : ~50 mg/mL (~337.47 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7495 mL 33.7473 mL 67.4946 mL
5 mM 1.3499 mL 6.7495 mL 13.4989 mL
10 mM 0.6749 mL 3.3747 mL 6.7495 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们