Cinnamyl Alcohol

别名: 肉桂醇;beta-苯丙烯醇; 3-苯基-2-丙烯-1-醇; 苯丙烯醇;桂皮醇;β-苯丙烯醇; TRANS-肉桂醇;Γ-苯烯丙醇;硅皮醇;3-苯-2-丙烯-1-醇;苯乙烯甲醇;trans-肉桂醇 标准品;肉桂醇对照品;反式肉桂醇; 聚醚多元醇; 肉桂醇 标准品;肉桂醇(AS);肉桂醇(标准品);肉桂醇, 反式; 天然β-苯丙烯醇;天然肉桂醇;3-苯基-2-丙烯醇;苯烯丙醇;肉桂醇 ​;天然桂醇;反-肉桂醇
目录号: V34059 纯度: ≥98%
肉桂醇是从板栗花中提取的活性成分。
Cinnamyl Alcohol CAS号: 104-54-1
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
100mg
250mg
500mg
5g
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产品描述
肉桂醇是从栗花中提取的一种活性成分。它能抑制PPARγ的过度表达,并具有抗肥胖作用。
肉桂醇(3-苯基-2-丙烯-1-醇)是肉桂皮和肉桂枝的成分之一,常用作香料或调味剂。其已知特性包括解热、抗增殖和血管舒张作用,但其抗肥胖作用此前从未被研究过。本研究发现,肉桂醇是欧洲栗(Castanea crenata var. dulcis)花净油(CCDF)的主要生物活性成分,该成分在3T3-L1细胞中具有抗脂肪细胞分化活性。[1]
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
肉桂醇(0.1-10 μg/mL)对 3T3-L1 细胞活力无影响;浓度为 100 μg/mL 时,则显著抑制细胞活力(图 2)。
浓度为 5 μg/mL 和 10 μg/mL 时,肉桂醇显著降低了 MDI 诱导的 3T3-L1 细胞中脂滴的积累:5 μg/mL 时,其反应量为单独 MDI 处理组的 70.27±1.50%(P<0.005);10 μg/mL 时,其反应量为 28.94±1.76%(P<0.005)(图 3A、3B)。
肉桂醇浓度为5和10 μg/mL时,可减弱MDI诱导的3T3-L1脂肪细胞中PPARγ、C/EBPα、SREBP-1c和FAS蛋白的表达,Western blot结果显示。在10 μg/mL浓度下,与单独MDI处理组相比,PPARγ表达水平为0.03±0.01%;C/EBPα表达水平为0.59±0.24%;SREBP-1c表达水平为17.31±5.48%;FAS表达水平为4.22±1.40%(n=4)。在 1 μg/mL 浓度下,肉桂醇显著降低了 PPARγ (68.55±0.80%)、C/EBPα (71.10±6.91%) 和 FAS (76.06±4.18%) 的表达,但对 SREBP-1c 的表达没有影响。在 0.1 μg/mL 浓度下,它仅减弱了 PPARγ 的表达 (71.91±1.04%)(图 4)。[1]
细胞实验
细胞活力检测:将3T3-L1细胞以1×10³个细胞/mL/孔的密度接种于96孔板中,用含10%新生牛血清的DMEM培养基培养48小时,然后换用含10%新生牛血清的新鲜DMEM培养基继续培养48小时。之后,将细胞置于含10%胎牛血清的DMEM培养基中,并加入待测样品(肉桂醇,0.1-100 μg/mL),培养8天,期间每隔48小时更换一次培养基,共更换4次。向每个孔中加入10 μL EZ-CyTox试剂,于37℃孵育30分钟,然后使用酶标仪在450 nm波长处测定吸光度值。 [1]
脂肪细胞分化和油红O染色:将3T3-L1前脂肪细胞在含10%新生牛血清和1%青霉素/链霉素的DMEM培养基中,于37℃、5% CO2条件下培养至80-90%汇合度。两天后(第0天),将细胞转移至含0.5 mM 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤、1 μM地塞米松和5 μg/mL胰岛素(MDI)的DMEM培养基中,并加入10% FBS,继续培养2天(第2天)。之后,将细胞转移至含10% FBS和5 μg/mL胰岛素的DMEM培养基中继续培养2天(第4天),最后转移至含10% FBS的DMEM培养基中继续培养4天(第8天)。在整个培养期间(第0天至第8天),持续添加肉桂醇(0.1-10 μg/mL)。第8天,用4%甲醛固定细胞60分钟,用蒸馏水洗涤,用0.5%油红O染料(用水3:2稀释,过滤)在室温下染色30分钟,冲洗后拍照。定量分析时,将染色的脂滴溶解于异丙醇中,并在520 nm处测量吸光度。[1]
蛋白质印迹分析:使用含有蛋白酶和磷酸酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解细胞。取30 μg细胞裂解液蛋白进行8-10% SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳分离,并将蛋白转移至PVDF膜上。将膜在含 3% 脱脂奶粉的 PBS 缓冲液中封闭 2 小时,然后与针对 PPARγ、C/EBPα、SREBP-1c、FAS 和 β-actin 的一抗在 4℃ 下孵育过夜,随后与二抗孵育 1 小时 30 分钟。使用化学发光底物显色,并用化学发光成像系统成像。[1]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
肉桂醇经皮肤吸收率为66%,并已被证实能被肠道快速吸收。它主要经代谢后从尿液中排出,少量从粪便中排出。大鼠和小鼠口服或腹腔注射肉桂醇后,24小时内尿液和粪便中回收了76-77%的剂量。给大鼠服用中性提取物后,肉桂醇以原形排出。代谢/代谢物 通常,含有芳香环体系的酯类预计会在体内水解。肉桂醇水解生成[DB14184]。通过共同的代谢途径鉴定了肉桂醇的酸性和中性尿代谢物。肉桂醇是已知的β-甲基苯乙烯的人体代谢物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
浓度为 0.1-10 μg/mL 的肉桂醇对 3T3-L1 细胞的活力没有影响(图 2)。浓度为 100 μg/mL 时,肉桂醇显著抑制 3T3-L1 细胞的活力(与静止状态相比,P<0.005)。未报告其他毒性数据(LD50、肝毒性、药物相互作用、蛋白结合)。[1]
参考文献

[1]. Cinnamyl Alcohol, the Bioactive Component of Chestnut Flower Absolute, Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells by Downregulating Adipogenic Transcription Factors. Am J Chin Med. 2017;45(4):833-846.

其他信息
肉桂醇是一种伯醇,具有烯丙基核心结构,1位有羟基取代基,3位有苯基取代基(C=C双键的几何构型未定义)。它是一种植物代谢产物。肉桂醇是肉桂中的天然化合物。由于其在肉桂中的含量较低,因此通常以[DB14184]的形式存在于商业产品中。研究表明,肉桂醇是一种皮肤致敏剂,其无效应浓度(NOEL)约为4%。可通过临床斑贴试验来识别对肉桂醇的敏感性。肉桂醇是一种标准化的化学过敏原。肉桂醇的生理效应是通过增加组胺释放和细胞介导的免疫反应实现的。据报道,红景天、苦参和其他具有相关数据的生物体中都含有肉桂醇。另见:肉桂(部分)。中国肉桂(部分);肉桂枝(部分)。
药物适应症
肉桂醇已获美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准用于过敏性皮肤斑贴试验,适用于 6 岁及以上人群过敏性接触性皮炎 (ACD) 的辅助诊断。
基于 GC/MS 分析,肉桂醇被鉴定为 CCDF 净油(栗花净油)的主要生物活性成分。CCDF 净油含有 10 种化合物;肉桂醇占净油的 1.7%。在这 10 种化合物中,只有肉桂醇能抑制前脂肪细胞分化。
该研究首次证实肉桂醇和CCDF绝对提取物可能通过抑制脂肪生成转录因子PPARγ和C/EBPα以及抑制SREBP-1c和FAS来阻止脂肪细胞分化,提示其可能用于预防或治疗肥胖症。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H10O
分子量
134.1751
精确质量
134.073
CAS号
104-54-1
PubChem CID
5315892
外观&性状
White to light yellow <30°C powder,>33°C liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
250.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
33 °C ; 33 °C
闪点
124.8±14.5 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.599
LogP
1.7
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
101
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CC=C(C=C1)/C=C/CO
InChi Key
OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+
化学名
(E)-3-phenylprop-2-en-1-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~1863.17 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~745.27 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (46.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 62.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (46.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 62.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (46.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 62.5 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.4527 mL 37.2634 mL 74.5268 mL
5 mM 1.4905 mL 7.4527 mL 14.9054 mL
10 mM 0.7453 mL 3.7263 mL 7.4527 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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