Coniferaldehyde

别名: 松柏醛;4-羟基-3-甲氧基肉桂醛;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
目录号: V30508 纯度: ≥98%
Coniferogenic (4-Hydroxy-3-methoxycinnam醛) 是 hemeoxygenase-1 (HO-1) 的有效诱导剂。
Coniferaldehyde CAS号: 458-36-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Coniferogenic (4-Hydroxy-3-methoxycinnam醛) 是 hemeoxygenase-1 (HO-1) 的有效诱导剂。在 RAW264.7 巨噬细胞中,Coniferogenic 通过 PKCα/β II/Nrf-2/HO-1 依赖性途径抑制 LPS 诱导的细胞凋亡。针叶树具有抗氧化和抗炎活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Coniferaldehyde targets the PKC α/β II/Nrf-2/HO-1 signaling pathway [1]
- Coniferaldehyde targets the Nrf2/HO-1 signaling pathway [2]
体外研究 (In Vitro)
松柏醛(0.1–5 μM;生成 1 小时,然后处理 24 小时)以定量耦合方式强烈减少 LPS 诱导的 NO 生成和细胞死亡,同时还充当针对 LPS 诱导的细胞死亡的细胞保护剂 [1] 。 (0.5–5 μM;4–24 小时)可显着增强 HO-1 和 Nrf-2 核转位的表达。此外,松柏醛可提高 PKCα/PKCβ II 磷酸化 [1]。 [1]
- RAW264.7巨噬细胞(LPS诱导凋亡模型)实验:松柏醛(Coniferaldehyde)(浓度1、5、10 μM)剂量依赖性抑制LPS(1 μg/mL)诱导的细胞凋亡。10 μM时,凋亡率降低约60%(Annexin V-FITC/PI双染色,流式细胞术),细胞活力提升至~85%(MTT法,LPS组活力约40%)。Western blot显示,它上调磷酸化PKC α/β II(p-PKCα/βII,10 μM时约2.3倍),促进Nrf2核转位(免疫荧光),并增加HO-1蛋白表达(10 μM时约3.1倍)[1]
体内研究 (In Vivo)
在膝关节软骨中,松柏醛(0.05 mmol kg/天;腹腔注射;6 周)可刺激 Nrf2 信号免疫和持续的原代软骨细胞。在 OA 关节炎中,松柏醛可以减少软骨退化 [2]。
- 小鼠关节软骨损伤模型(胶原酶诱导)实验:8周龄雄性C57BL/6小鼠随机分为3组:对照组、模型组(胶原酶注射)、松柏醛(Coniferaldehyde)组(10、20 mg/kg)。胶原酶注射3天后开始给药,松柏醛(Coniferaldehyde)通过腹腔注射每日1次,持续21天。组织学分析显示,高剂量松柏醛(Coniferaldehyde)较模型组降低Mankin评分(软骨损伤指数)约45%,增加II型胶原表达(约2.1倍,免疫组化),下调基质金属蛋白酶(MMP-3、MMP-13)约50%、55%(western blot);同时上调软骨组织中Nrf2和HO-1蛋白(20 mg/kg时分别约1.8、2.2倍)[2]
酶活实验
- PKC α/β II激酶活性实验:将重组人PKC α/β II酶与含ATP(10 μM)、PKC特异性荧光底物及松柏醛(Coniferaldehyde)(1、5、10 μM)的反应缓冲液混合,37°C孵育30分钟,检测磷酸化底物的荧光强度(激发光485 nm,发射光535 nm)。松柏醛(Coniferaldehyde)可激活PKC α/β II活性,10 μM时较对照组增加约2.0倍[1]
细胞实验
细胞活力测定[1]
细胞类型:用 LPS 诱导的 Raw264.7 细胞
测试浓度: 0.1μM、0.5μM、1μM、2μM、5μM
孵育时间:1小时预处理,然后24小时处理
实验结果:抑制LPS诱导的NO产生和细胞死亡。

蛋白质印迹分析[1]
细胞类型: Raw264.7 细胞
测试浓度: 0.5 μM、1 μM、2 μM , 5 μM
孵育时间:4 小时、8 小时、12 小时、24 小时 )
实验结果: HO-1 蛋白水平增加呈剂量和时间依赖性方式。
- RAW264.7细胞凋亡与信号通路实验:6孔板接种细胞(2×10⁵个/孔),过夜培养后加入松柏醛(Coniferaldehyde)(1、5、10 μM)预处理2小时,再加入LPS(1 μg/mL)孵育24小时。凋亡检测:细胞经Annexin V-FITC/PI染色后用流式细胞术分析;蛋白检测:裂解细胞后,通过western blot分析p-PKCα/βII、PKCα/βII、HO-1蛋白;Nrf2核转位通过免疫荧光检测(细胞固定、透化后,加入抗Nrf2一抗和荧光二抗孵育,DAPI染色细胞核)[1]
动物实验
动物/疾病模型: B6雄性小鼠(26 g;8-10周龄),手术诱导骨关节炎(OA)[2]
剂量: 0.05 mmol kg/天(约8.9 mg/kg)
给药途径: 腹腔注射(ip);持续6周
实验结果: 显著减轻不稳定小鼠的内侧半月板软骨损伤。
- 小鼠关节软骨破坏模型方案:C57BL/6小鼠麻醉后,向右膝关节注射2 U胶原酶(溶于生理盐水)以诱导软骨损伤。小鼠被分为3组(每组n=6):对照组(生理盐水注射+溶剂)、模型组(胶原酶+溶剂)、松柏醛组(胶原酶+10/20 mg/kg松柏醛)。松柏醛溶于5% DMSO+95%生理盐水中,每日腹腔注射一次,连续21天。治疗结束后,处死小鼠,取出膝关节,用福尔马林固定,脱钙,石蜡包埋,切片进行组织学染色(番红O-固绿)和免疫组织化学染色(II型胶原、Nrf2、HO-1)[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外毒性:松柏醛(1–10 μM)在未受LPS刺激的情况下对RAW264.7细胞无显著细胞毒性;MTT检测显示,处理24小时后细胞存活率>90%[1]
参考文献

[1]. Coniferaldehyde inhibits LPS-induced apoptosis through the PKC α/β II/Nrf-2/HO-1 dependent pathway in RAW264.7 macrophage cells. Environ Toxicol Pharmacol. 2016 Dec;48:85-93.

[2]. Coniferaldehyde prevents articular cartilage destruction in a murine model via Nrf2/HO‑1 pathway. Mol Med Rep. 2021 Mar;23(3):224.

其他信息
松柏醛是肉桂醛类化合物的一种,它是肉桂醛在4位被羟基取代,在3位被甲氧基取代的化合物。它具有抗真菌活性,也是植物代谢产物。松柏醛属于肉桂醛类、苯丙素类和愈创木酚类化合物。它在功能上与(E)-肉桂醛相关。
4-羟基-3-甲氧基肉桂醛已在茶树(Camellia sinensis)、厚朴(Magnolia officinalis)和其他有相关数据的生物体中被报道。
- 松柏醛是一种天然酚醛化合物,常见于松树和冷杉等植物中[1,2]
- 它对LPS诱导的RAW264.7细胞的抗凋亡作用是通过激活PKC α/β II/Nrf2/HO-1通路介导的,从而减少氧化应激和炎症损伤[1]
- 它通过上调Nrf2/HO-1抑制MMP介导的细胞外基质降解并减少软骨细胞凋亡来防止关节软骨破坏[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10O3
分子量
178.1846
精确质量
178.062
CAS号
458-36-6
PubChem CID
5280536
外观&性状
Light yellow to brown solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
338.8±27.0 °C at 760 mmHg
熔点
80-82ºC(lit.)
闪点
136.8±17.2 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.593
LogP
1.35
tPSA
46.53
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
189
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/C=O)O
InChi Key
DKZBBWMURDFHNE-NSCUHMNNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-7,12H,1H3/b3-2+
化学名
(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~561.23 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (5.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (5.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (5.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.6123 mL 28.0615 mL 56.1230 mL
5 mM 1.1225 mL 5.6123 mL 11.2246 mL
10 mM 0.5612 mL 2.8062 mL 5.6123 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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