Coniferyl alcohol

别名: 松酒;松柏醇; 3- (4-羟基-3-甲氧)-2-丙烯-1-醇;4-羟基-3-甲氧基肉桂醇;松酒,松柏醇;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
目录号: V4160 纯度: ≥98%
松柏醇是用于丁子香酚、二苯乙烯和香豆素生物合成的重要中间体。
Coniferyl alcohol CAS号: 458-35-5
产品类别: Fungal
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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  • 松柏醇
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
松柏醇是用于生物合成丁子香酚、二苯乙烯和香豆素的重要中间体。它也是球桉酶的首选底物之一,曾被用作真菌生长抑制剂
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在实验室行为实验中,单独的松柏醇不能显著吸引工蜂形成侍从圈。[1]
松柏醇与蜂王上颚腺信息素及其他新鉴定的化合物协同作用,能显著增强对工蜂的侍从吸引力。混合物的活性显著高于单独的QMP。[1]
松柏醇在行为实验中的活性具有光敏感性,当其溶于质子性溶剂并在荧光灯下时,活性会降低。[1]
体内研究 (In Vivo)
本研究使用拟南芥作为模型植物。感染大丽轮枝菌导致叶片中松柏醇及其葡萄糖苷松柏苷从早期阶段(接种后10天)开始积累。过表达葡萄糖基转移酶UGT72E2的转基因植物系(UGT72E2-OE)积累了高水平的松柏苷(松柏醇的糖苷形式),对大丽轮枝菌感染表现出增强的抗性。感染的UGT72E2-OE植株生长受阻程度显著减轻(与对照相比症状严重度降低50%),并且所含真菌DNA量比感染的野生型植株少约10倍,表明真菌增殖受到限制 [2]。
细胞实验
通过真菌生长抑制实验评估松柏醇的抗真菌活性。将大丽轮枝菌孢子点接于添加了不同浓度该化合物的土豆葡萄糖琼脂平板上。平板在20°C黑暗条件下培养17天,随后测量菌落面积并与未处理的对照进行比较以确定生长抑制率 [2]。
在液体培养中进行了代谢物转化实验。将大丽轮枝菌在模拟木质部液体培养基中培养7天,然后用100 µM 松柏醇处理24小时。随后通过UPLC-MS分析培养基,以鉴定真菌形成的代谢产物,揭示了松柏醇被氧化为阿魏酸 [2]。
动物实验
松柏醇。所描述的生物测定是使用活蜜蜂的行为测定。[1]
蜜蜂随从生物测定:将未交配的工蜂放入培养皿中。用巴斯德吸管制作诱饵(假蜂王),并在诱饵上滴加待测处理物(溶于适当的溶剂中,剂量以蜂王当量,Qeq 表示)。溶剂挥发后,将诱饵放入培养皿中。每 30 秒记录一次用口器或触角接触诱饵的蜜蜂数量,持续 5 分钟。接触次数的总和作为生物测定得分。松柏醇作为合成混合物的一部分进行测试。在测试光敏成分时,诱饵在红光下制备,并在黑暗中保存直至测定,测定在昏暗的白炽灯光下进行。[1]
药代性质 (ADME/PK)
在任何生物体中均存在松柏醇。[1]
对交配后的蜜蜂蜂王进行定量分析,确定每只蜂王当量(Qeq)的松柏醇平均含量为0.15 ± 0.04 µg(平均值 ± 标准误差,n=10)。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该研究评估了松柏醇对长孢轮枝菌(Verticillium longisporum)的体外直接毒性,结果显示其具有生长抑制作用。[2]
参考文献

[1]. New components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone. Proc Natl Acad Sci U S A. 2003 Apr 15;100(8):4486-91.

[2]. Soluble phenylpropanoids are involved in the defense response of Arabidopsis against Verticillium longisporum. New Phytol. 2014 May;202(3):823-37.

[3]. Plant Cell Rep.2014 Aug;33(8):1263-74.

其他信息
松柏醇是一种苯丙素类化合物,是主要的木质素单体之一,由肉桂酸羧基还原并在芳环上添加羟基和甲氧基取代基生成。它具有多种功能,包括作为木质素单体、小鼠代谢物、信息素、动物代谢物、植物代谢物和挥发油成分。它属于苯丙素类化合物,也是愈创木酚类化合物的一员。其功能与(E)-肉桂醇相关。
据报道,松柏醇存在于厚朴(Magnolia officinalis)、黄褐拟青霉(Paecilomyces fulvus)以及其他有相关数据的生物体中。
另见:木质素聚钠(单体);木质素磺酸铵(单体)。木质素磺酸钙(20000 MW)(单体)……查看更多……
松柏醇 [(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-丙-2-烯-1-醇] 被鉴定为蜜蜂蜂王随从信息素混合物中的四种新成分之一。[1]
它是一种苯丙素类化合物。其他相关的苯丙素类化合物(阿魏酸、二氢阿魏酸、二氢松柏醇)也在蜂王提取物中被发现,但它们与随从的吸引无关。[1]
松柏醇 存在于交配后的蜜蜂蜂王的下颚腺中,但在处女蜂王、雄蜂或工蜂中未检测到。[1]
其稳定性取决于溶剂和光照;在质子溶剂(如甲醇)中暴露于光照时会发生光化学降解。 [1]
该化合物是至少九种化合物组成的多腺体协同信息素混合物的一部分,能够引发工蜂的随从行为,这对蜂后照料和信息素在蜂群内的传播至关重要。[1]
松柏醇(或类似的芳香化合物)并非某些其他蜜蜂属物种(如中华蜜蜂、黑带蜜蜂)下颚腺的产物,尽管它们会产生其他4-羟基-3-甲氧基苯基化合物。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H12O3
分子量
180.2005
精确质量
180.079
CAS号
458-35-5
相关CAS号
(E)-Coniferyl alcohol;32811-40-8
PubChem CID
1549095
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.198g/cm3
沸点
163-165 °C3 mm Hg(lit.)
熔点
75-80 °C(lit.)
闪点
163-165°C/3mm
蒸汽压
6.93E-07mmHg at 25°C
折射率
1.685
LogP
1.406
tPSA
49.69
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
168
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/CO)O
InChi Key
JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
化学名
4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 36~100 mg/mL ( 199.77~554.94 mM )
Ethanol : ~36 mg/mL
Water : ~15 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.08 mg/mL (11.54 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.5494 mL 27.7469 mL 55.4939 mL
5 mM 1.1099 mL 5.5494 mL 11.0988 mL
10 mM 0.5549 mL 2.7747 mL 5.5494 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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