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Corilagin

别名: Corilagin; 23094-69-1; CHEBI:3884; [(1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate; DTXSID90865084; ((1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo(17.3.1.04,9.010,15)tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl) 3,4,5-trihydroxybenzoate; (1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo(17.3.1.0^(4,9).0^(10,15))tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; (1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.0^{4,9}.0^{10,15}]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; 柯里拉京;柯子次鞣素;鞣(料)云实精;诃子次鞣素;柯里拉京(标准品);柯里拉京 Corilagin;柯里拉京(P);柯里拉京,Corilagin,植物提取物,标准品,对照品;鞣料云实素
目录号: V31342 纯度: =99.94%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Corilagin 是一种鞣花单宁/棓单宁，是从 Caesalpinia coriaria (Jacq.
Corilagin CAS号: 23094-69-1
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度: =99.94%

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产品说明书
产品描述
Corilagin 是一种鞣花单宁/棓单宁，是从 Caesalpinia coriaria (Jacq.) Willd 中提取的天然产物。它也可以在 Alchornea mudulosa 和 Punica granatum 的叶子中找到。它是一种弱碳酸酐酶抑制剂。 Corilagin 抑制 RNA 肿瘤病毒逆转录酶的活性。 Corilagin 抑制金黄色葡萄球菌的生长，MIC 为 25 μg/mL。 Corilagin对肝细胞癌和卵巢癌显示出良好的抗肿瘤活性。柯里拉金对正常细胞和组织的毒性较低。
生物活性&实验参考方法
靶点
- TGF-β signaling pathways (in ovarian cancer cells, blocking TGF - β secretion and inhibiting the activation of canonical Smad and non - canonical Erk/Akt pathways) [2]
- Cyclooxygenase - 2 (inhibiting its mRNA and protein expression, but no specific IC50, Ki, etc. values given) [1]
- MAPK and NF - κB signaling pathway (in acetaminophen - induced hepatotoxicity mouse model, mechanism - related target) [5]
体外研究 (In Vitro)
Corilagin（0-50 μM，24 小时）抑制 SGC7901 和 BGC823 细胞生长，导致细胞变圆[2]。
Corilagin（0-30 μM，24 小时）诱导 BGC823 和 SGC7901 细胞凋亡[2 ].
在 SGC7901 和 BGC823 细胞中，corilagin（0-30 μM，24 小时）可增加裂解的 PARP 并降低 procaspase-8、-9 和 -3 的蛋白水平[2]。
在 SGC7901 和BGC823 细胞，corilagin (0-30 μM，24 h) 诱导自噬（酸性囊泡增强，LC3II 水平增加）[2]。
在 SGC7901 和 BGC823 细胞中，corilagin (0-30 μM，24 h) 诱导自噬ROS 生成[2]。
当接触 Corilagin (40 μM) 24 或 48 小时时，Hey 和 SKOv3ip 细胞会发生凋亡和 G2 细胞周期停滞[3]。
Hey、SKOv3ip 和 HO8910PM 细胞分泌 TGF -β1 被柯里拉金抑制（0-80 μM，1-3 天）[3]。
- 抑制卵巢癌细胞系SKOV3.ip和HEY的生长，IC50值小于30μM，对正常卵巢表面上皮细胞毒性较低，IC50值约为160μM。诱导卵巢癌细胞周期阻滞在G2/M期并增强细胞凋亡。下调细胞周期蛋白B1、Myt1、磷酸化Cdc2和磷酸化Wee1。剂量依赖性地抑制卵巢癌细胞系HO8910PM、SKOV3.ip和HEY的培养上清液中TGF - β的分泌[2]
- 对SGC7901和BGC823胃癌细胞生长产生浓度依赖性抑制作用，对正常GES - 1细胞毒性较小。主要通过激活半胱天冬酶-8、-9、-3和聚ADP - 核糖聚合酶蛋白诱导胃癌细胞凋亡。引发胃癌细胞自噬，抑制自噬可增强其对细胞生长的抑制作用。显著增加细胞内活性氧的产生[5]
体内研究 (In Vivo)
在 Hep3B 肝细胞癌中，柯里拉京（15 mg/kg，腹腔注射，持续 7 天）表现出抗肿瘤活性[4]。
暴露于 APAP 的小鼠可通过柯里拉京（0–20 mg/kg，腹腔注射）保护其免受肝毒性[5].
- 显著抑制无胸腺裸鼠体内Hep3B肝癌异种移植瘤的生长。以15mg/kg体重的剂量腹腔注射，连续给药7天，对肝功能无明显不良影响（丙氨酸氨基转移酶和天冬氨酸氨基转移酶水平未升高）[1]
- 腹腔注射时，显著抑制小鼠体内SKOV3.ip异种移植瘤的生长[2]
- 减轻小鼠模型中对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。未详细描述小鼠情况，但可推断为常见小鼠模型。其机制与MAPK和NF - κB信号通路相关[5]
细胞实验
细胞系：SGC7901 和 BGC823 细胞
浓度：0、10、20、30、40 和 50 µM
孵育时间：24 小时
结果：表现出浓度依赖性的细胞增殖抑制。
- 用Corilagin处理卵巢癌细胞系SKOV3.ip、HEY和HO8910PM，并用磺基罗丹明B（SRB）细胞增殖试验、流式细胞术和反相蛋白芯片（RPPA）进行分析[2]
- 采用3 -（4, 5 - 二甲基噻唑-2 - 基）-2, 5 - 二苯基四唑溴盐（MTT）法、EdU增殖试验、乳酸脱氢酶（LDH）释放试验、活性氧生成试验、Hoechst 33342染色检测、流式细胞术分析和蛋白质免疫印迹分析，评估Corilagin对胃癌细胞的生长抑制和诱导凋亡作用，还研究了其诱导自噬能力和坏死性凋亡的发生情况[5]
动物实验
动物模型：Hep3B小鼠肝细胞癌模型[4]。剂量：15 mg/kg。给药途径：腹腔注射（ip）。结果：抑制肿瘤生长且无毒性作用。
- 对于Hep3B肝细胞癌异种移植模型，使用无胸腺裸鼠，连续7天腹腔注射柯里拉京，剂量为15 mg/kg体重[1]。
- 对于SKOV3.ip异种移植模型，柯里拉京也采用腹腔注射给药，但未详细描述具体剂量和给药频率[2]。
- 对于对乙酰氨基酚诱导的肝毒性小鼠模型，未详细描述相关小鼠模型，也未提及给药方法和剂量。对于Con A诱导的小鼠肝炎模型，将C57BL/6小鼠随机分组，腹腔注射柯里拉京（剂量为12.5或25 mg/kg体重），间隔12小时，共注射两次。1小时后，小鼠接受Con A（20 mg/kg体重）攻击，12小时后采集血清和肝脏样本[5]。
参考文献

[1]. Corilagin, a promising medicinal herbal agent. Biomed Pharmacother. 2018 Mar;99:43-50.

[2]. Corilagin induces apoptosis, autophagy and ROS generation in gastric cancer cells in vitro. Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979.

[3]. A potential anti-tumor herbal medicine, Corilagin, inhibits ovarian cancer cell growth through blocking the TGF-β signaling pathways. BMC Complement Altern Med. 2013 Feb 15;13:33.

[4]. In vivo anti-tumour activity of corilagin on Hep3B hepatocellular carcinoma. Phytomedicine. 2010 Dec 15;18(1):11-5.

[5]. Corilagin reduces acetaminophen-induced hepatotoxicity through MAPK and NF-κB signaling pathway in a mouse model. Am J Transl Res. 2020 Sep 15;12(9):5597-5607.

其他信息
柯里拉京是一种没食子单宁，是许多民族药用植物（如余甘子、余甘子和尿囊素）的主要活性成分。它于1951年首次被分离出来。柯里拉京具有抗肿瘤、抗氧化、保肝、抗炎等多种活性。它对肝细胞癌和卵巢癌表现出良好的抗肿瘤活性，并且对正常细胞和组织的毒性较低[4]。柯里拉京是一种鞣花单宁，其葡萄糖核心的3-O和6-O上连接着一个六羟基二苯甲酰基。它具有抗高血压、抑制肽基二肽酶A（EC 3.4.15.1）活性、非甾体抗炎和抗氧化等作用。它是一种鞣花单宁和没食子酸酯。
据报道，大戟属植物、细叶叶下珠以及其他有相关数据的生物体中都含有柯里拉京。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H22O18
分子量
634.4528
精确质量
634.08
元素分析
C, 51.11; H, 3.50; O, 45.39
CAS号
23094-69-1
PubChem CID
73568
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.1±0.1 g/cm3
沸点
1280.8±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
>200ºC dec
闪点
418.8±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.881
LogP
2.34
tPSA
310.66
氢键供体(HBD)数目
11
氢键受体(HBA)数目
18
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
45
分子复杂度/Complexity
1090
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4C5=C(C(=C(C=C5C(=O)O1)O)O)O)O)O)O)O
InChi Key
TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H22O18/c28-9-1-6(2-10(29)16(9)32)24(39)45-27-22(38)23-19(35)13(43-27)5-42-25(40)7-3-11(30)17(33)20(36)14(7)15-8(26(41)44-23)4-12(31)18(34)21(15)37/h1-4,13,19,22-23,27-38H,5H2
化学名
14,15,16,24,25,26,53,55-octahydroxy-3,8-dioxo-53,54,55,56-tetrahydro-52H-4,7-dioxa-5(4,2)-pyrana-1,2(1,2)-dibenzenacyclooctaphane-56-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名
Corilagin; 23094-69-1; CHEBI:3884; [(1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate; DTXSID90865084; ((1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo(17.3.1.04,9.010,15)tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl) 3,4,5-trihydroxybenzoate; (1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo(17.3.1.0^(4,9).0^(10,15))tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; (1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.0^{4,9}.0^{10,15}]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~157.62 mM)
H2O : ~5 mg/mL (~7.88 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 5.88 mg/mL (9.27 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5762 mL 7.8808 mL 15.7617 mL
5 mM 0.3152 mL 1.5762 mL 3.1523 mL
10 mM 0.1576 mL 0.7881 mL 1.5762 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Effect of corilagin on the viabilities of human gastric cancer cells.[2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • EdU assay to measure cell growth inhibition following corilagin treatment. [2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Cells were treated with various concentrations of corilagin (0, 10, 20 and 30 µM) for 24 h, and then stained with Hoechst 33342.[2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Corilagin-treated cells were analyzed by flow cytometry following staining with Annexin V-FITC and PI.[2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • LDH release from SGC7901 and BGC823 cells treated with corilagin for 24 h. [2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Expression levels of apoptosis-related proteins treated with cori-lagin in SGC7901 and BGC823 cells. [2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Corilagin triggers autophagy and inhibition of autophagy increases cell growth suppression in SGC7901 and BGC823 cells.[2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Corilagin triggers autophagy and inhibition of autophagy increases cell growth suppression in SGC7901 and BGC823 cells.[2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979

  • Corilagin triggers ROS generation in gastric cancer cells. [2].Int J Mol Med. 2019 Feb;43(2):967-979
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