Cycloartenol

别名: 9,9'-螺二芴;环阿屯醇;环阿屯醇(P);环木菠萝烯醇;汉地醇
目录号: V40518 纯度: ≥98%
环木犀醇是一种新型有效的植物甾醇化合物
Cycloartenol CAS号: 469-38-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
环阿屯醇是一种新型强效植物甾醇化合物,具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗菌和抗阿尔茨海默病活性。它是多种甾醇化合物生物合成的关键前体物质之一。环阿屯醇可抑制神经胶质瘤细胞的迁移并抑制p38 MAP激酶的磷酸化。
环阿屯醇是一种植物甾醇(三萜类化合物),存在于植物油中,尤其是米糠油,是多种植物甾醇的前体。它具有抗氧化、抗炎和降胆固醇的特性。环阿屯醇可抑制肠道对胆固醇的吸收并降低血浆低密度脂蛋白胆固醇(LDL)水平。它还具有抗菌、保肝和抗癌活性。环阿屯醇可用作营养保健品和功能性食品。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cycloartenol targets intestinal cholesterol absorption by competing with cholesterol for micellar solubilization and binding to the NPC1L1 transporter, reducing cholesterol uptake. It also modulates HMG-CoA reductase activity and increases LDL receptor expression. Cycloartenol possesses antioxidant activity by scavenging free radicals and upregulating endogenous antioxidant enzymes (SOD, catalase). It inhibits inflammatory mediators (TNF-α, IL-6) via NF-κB suppression. It also induces apoptosis in cancer cells through mitochondrial pathways.
体外研究 (In Vitro)
环氧木酚以浓度依赖的方式抑制胶质瘤U87细胞的增殖和集落形成能力。研究发现,其抗增殖作用源于细胞凋亡和亚G1期细胞周期阻滞的诱导。环木酚还能显著改变Bax和Bcl-2的表达[2]。体外研究表明,环阿屯醇抑制Caco-2细胞中胆固醇胶束的形成并降低胆固醇的摄取(IC₅₀ ~ 20 μM)。它具有DPPH自由基清除能力(IC₅₀ ~ 50 μM)。它能降低LPS诱导的巨噬细胞中NO的产生和iNOS的表达。环阿屯醇对多种癌细胞系(例如HepG2、MCF-7、HT-29)具有细胞毒性(IC₅₀在10-30 μM范围内),并能诱导细胞凋亡和G1期阻滞。它还具有抗革兰氏阳性菌的抗菌活性(MIC ~ 100 μg/mL)。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,在饮食中添加环阿屯醇(0.5-2%)可降低高脂血症大鼠和仓鼠的血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平,而不影响高密度脂蛋白胆固醇水平。它还能减少肝脏甘油三酯的积累。在小鼠中,口服环阿屯醇(50 mg/kg)可减轻角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿,表明其具有抗炎活性。在四氯化碳诱导的大鼠肝毒性模型中,环阿屯醇(25-100 mg/kg)可降低血清转氨酶和氧化应激标志物水平。它还能抑制异种移植模型中植入肿瘤的生长。
酶活实验
环阿屯醇的体外酶/受体结合(非细胞)测定包括胆固醇胶束形成抑制:将该化合物与胆固醇、卵磷脂和牛磺胆酸钠混合,形成胶束,然后通过酶法测定水相中的胆固醇含量。抗氧化活性:DPPH、ABTS 和还原力测定。抗炎活性:使用比色法测定 COX-2 活性抑制。HMG-CoA 还原酶抑制:使用微粒体和 NADPH,通过分光光度法测定甲羟戊酸的生成。NPC1L1 结合可通过表面等离子共振进行评估。
细胞实验
体外细胞实验中,Caco-2细胞(肠道细胞)培养于Transwell小室中。细胞用环阿屯醇(1-100 μM)和胶束中的³H-胆固醇处理。通过闪烁计数法测定细胞对胆固醇的摄取。巨噬细胞(RAW 264.7)炎症:细胞用LPS刺激,并用化合物处理;NO(Griess法)、细胞因子(ELISA法)和NF-κB转位(免疫荧光法)检测。癌细胞毒性:MTT法、细胞凋亡(Annexin V、caspase-3活性)、PI染色细胞周期分析。HepG2细胞肝保护:H₂O₂诱导的氧化应激和MTT法、ROS检测。
动物实验
体内动物实验:将高脂血症仓鼠或大鼠喂以高脂饮食,并分别添加或不添加环阿屯醇(0.5-2% w/w),持续4-8周。测定血脂(总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇)。提取并定量肝脏脂质。抗炎实验中,将大鼠后爪注射角叉菜胶,并在注射前1小时口服环阿屯醇(50 mg/kg);测定爪水肿情况。肝毒性实验中,将大鼠用四氯化碳和化合物(25-100 mg/kg)处理7天;评估血清ALT/AST、肝脏组织学和氧化标志物(MDA、GSH)。抗癌实验中,将异种移植小鼠每日腹腔注射或口服化合物(50-100 mg/kg);测定肿瘤体积。
药代性质 (ADME/PK)
环阿屯醇(分子量 426.7 g/mol,分子式 C₃₀H₅₀O)是一种亲脂性甾醇,不溶于水,可溶于有机溶剂和油类。口服后吸收率低(<10%),但可在肠道和肝脏代谢。它可转化为其他植物甾醇。血浆浓度低,但可在组织中蓄积。半衰期为数小时。它以未吸收的形式或胆汁代谢物的形式经粪便排出。油剂或乳剂制剂可提高其生物利用度。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
环阿屯醇作为一种膳食植物甾醇,通常被认为是安全的(GRAS)。动物研究表明,每日剂量高达1000毫克/公斤时,未见毒性。亚慢性研究也未发现不良反应。极高剂量下,环阿屯醇可能会降低脂溶性维生素的吸收。环阿屯醇无致突变性。人类从植物油中摄取环阿屯醇,目前尚未发现副作用。环阿屯醇被用作营养保健品。
参考文献

[1]. Cycloartenol exerts anti-proliferative effects on Glioma U87 cells via induction of cell cycle arrest and p38 MAPK-mediated apoptosis. J BUON. 2018 Nov-Dec;23(6):1840-1845.

[2]. [Research advance of functional plant pharmaceutical cycloartenol about pharmacological and physiological activity]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2017 Feb;42(3):433-437.

其他信息
环阿屯醇是一种五环三萜类化合物,属于植物甾醇3β-甾醇家族。它是羊毛甾烷氢化后的植物代谢产物。据报道,环阿屯醇存在于茶(Camellia sinensis)、芍药(Paeonia emodi)以及其他具有相关数据的生物体中。环阿屯醇是一种具有降胆固醇、抗炎和抗氧化特性的植物甾醇,也是其他植物甾醇的前体。它被用于功能性食品和膳食补充剂中,以促进心血管健康。它并非药物,而是一种天然化合物,可作为研究用化学品获得。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O
分子量
426.7174
精确质量
426.386
CAS号
469-38-5
PubChem CID
92110
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.01 g/cm3
沸点
505.5ºC at 760 mmHg
熔点
115-117ºC
闪点
221.9ºC
蒸汽压
2.47E-12mmHg at 25°C
折射率
1.538
LogP
8.168
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
760
定义原子立体中心数目
9
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@]34[C@H]2CC[C@@H]5[C@]3(C4)CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C
InChi Key
ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-15-28(7)24-12-11-23-26(4,5)25(31)14-16-29(23)19-30(24,29)18-17-27(22,28)6/h9,21-25,31H,8,10-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,25+,27-,28+,29-,30+/m1/s1
化学名
(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~5 mg/mL (~11.72 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.17 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 5.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 0.5 mg/mL (1.17 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.17 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3435 mL 11.7173 mL 23.4346 mL
5 mM 0.4687 mL 2.3435 mL 4.6869 mL
10 mM 0.2343 mL 1.1717 mL 2.3435 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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