D-Glutamic acid

别名: D-麸胺酸;D-谷氨酸;D-Glutamic Acid; D-谷氨酸;D-麸胺酸; D-Glutamic Acid;D-2-氨基戊二酸;D-麸氨酸;D-麸质酸;(R)-2-氨基戊二酸;R-(-)-1-氨基丙烷-1,3-二羧酸;D-α-氨基戊二酸
目录号: V29616 纯度: ≥98%
D-谷氨酸是L-谷氨酸的对映体,广泛用于活性分子和食品中。
D-Glutamic acid CAS号: 6893-26-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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Other Forms of D-Glutamic acid:

  • D-Glutamic acid-d5 ((R)-Glutamic acid-d5)
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产品描述
D-谷氨酸是L-谷氨酸的对映异构体,广泛用于活性分子和食品中。
D-谷氨酸(CAS 6893-26-1)是非必需氨基酸谷氨酸的非天然(R)-对映异构体。其分子式为C₅H₉NO₄,分子量为147.13 g/mol,是细菌肽聚糖的组成成分。它通过胞壁酰连接酶MurD与UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸(UDP-MurNAc-L-Ala)连接,形成UDP-MurNAc-L-Ala-D-谷氨酸,后者是细菌肽聚糖生物合成的构建单元。D-谷氨酸还用于研究NMDA受体,并作为IgE与花生过敏原结合的抑制剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
D-Glutamic acid targets the NMDA receptor, acting as an agonist. It also serves as a key component in bacterial cell wall synthesis, where it is incorporated into the peptidoglycan structure. The enzyme MurD ligase is a specific target that catalyzes its addition to the peptidoglycan precursor. Its role in bacterial physiology makes it a target for antibiotic development, although D-glutamic acid itself is not an antibiotic.
体外研究 (In Vitro)
多种D-氨基酸,例如D-丝氨酸、D-天冬氨酸(D-Asp)和D-谷氨酸(D-Glu),在包括人类在内的动物中普遍存在,目前被认为是独特的生理活性化合物和/或生物标志物[1]。D-[Asp/Glu](4 mg/mL)可抑制IgE与花生的结合(75%),但D-Glu和D-Asp则无此抑制作用。IgE对D-[Asp/Glu]具有特异性,可能具有消除IgE或减少IgE与花生过敏原结合的潜力[2]。体外实验表明,在某些培养基中,D-谷氨酸是α-酮戊二酸的更优替代品,并有助于阿拉伯乳杆菌的生长。它能够抑制IgE与花生过敏原的结合。作为一种NMDA受体激动剂,它被用于谷氨酸能信号传导的研究。它的主要作用是作为研究工具和细菌细胞壁成分。
体内研究 (In Vivo)
目前,D-谷氨酸正被研究作为激素分泌和神经传递的调节剂。D-天冬氨酸氧化酶是哺乳动物体内唯一能代谢D-谷氨酸的酶[1]。腹腔注射后,D-谷氨酸转化为N-吡咯烷酮羧酸,而L-谷氨酸则被α-酮戊二酸分解代谢。在盲肠中,D-谷氨酸和L-谷氨酸的2号碳原子转化为乙酸的甲基碳。D-谷氨酸转化为N-吡咯烷酮羧酸的过程由大鼠的肾脏和肝脏催化[3]。
在体内,D-谷氨酸并非哺乳动物常见的代谢产物,而是细菌细胞壁的重要组成部分。它被整合到许多细菌的肽聚糖层中,有助于维持其结构完整性。它抑制 IgE 与花生过敏原结合的能力表明其具有调节过敏反应的潜力,但这主要是在体外研究的。
酶活实验
体外非细胞酶活性测定通常涉及测定MurD连接酶的活性。该酶催化D-谷氨酸与肽聚糖前体UDP-MurNAc-L-Ala的结合。在这些测定中,D-谷氨酸作为底物,测定其掺入产物的量。该方法用于研究MurD的动力学并筛选潜在的抑制剂。
细胞实验
体外细胞检测法用于研究D-谷氨酸对细菌细胞壁合成的影响。将细菌培养物用该化合物处理,并评估其对细菌生长和细胞壁完整性的影响。D-谷氨酸也可用于过敏反应的研究,在细胞模型中评估其抑制IgE与花生过敏原结合的能力。
动物实验
由于D-谷氨酸并非哺乳动物的主要代谢产物,因此针对D-谷氨酸的体内动物研究并不常见。然而,在细菌感染的动物模型中,D-谷氨酸可用于研究其在细菌致病机制中的作用,或评估其作为抗过敏药物的潜力。
药代性质 (ADME/PK)
D-谷氨酸的分子量为147.13 g/mol,分子式为C₅H₉NO₄。它是一种溶于水的氨基酸。作为一种小型极性分子,预计摄入后能被良好吸收,但它并非人体生理的典型成分。详细的药代动力学数据尚未广泛发表。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
D-谷氨酸对哺乳动物的毒性较低,因为它并非哺乳动物蛋白质的天然成分。然而,它对细菌生长的影响可能对微生物群产生影响。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Changes in D-aspartic acid and D-glutamic acid levels in the tissues and physiological fluids of mice with various D-aspartate oxidase activities. J Pharm Biomed Anal. 2015 Dec 10;116:47-52.

[2]. IgE binding to peanut allergens is inhibited by combined D-aspartic and D-glutamic acids. Food Chem. 2015 Jan 1;166:248-53.

[3]. The metabolism of D- and L- glutamic acid in the rat. J Biol Chem. 1961 Feb;236:365-9.

其他信息
D-谷氨酸是一种旋光性谷氨酸,具有D-构型。它是大肠杆菌和小鼠的代谢产物。它是一种D-α-氨基酸,属于谷氨酸家族。它是D-谷氨酸(1-)的共轭酸,也是L-谷氨酸的对映异构体。谷氨酸是中枢神经系统中最常见的兴奋性神经递质。D-谷氨酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)的代谢产物,由大肠杆菌产生或发现。豌豆中也曾报道过D-谷氨酸,并有相关数据。它是一种天然存在的非必需氨基酸,以L-构型存在。谷氨酸是中枢神经系统中最常见的兴奋性神经递质。另见:谷氨酸(注:已移至此处)。谷氨酸盐酸盐(注:已移至此处)。
D-谷氨酸是谷氨酸的非天然(R)-对映异构体,是细菌肽聚糖的组成成分,也是一种NMDA受体激动剂。它被用于研究细菌细胞壁合成和谷氨酸能信号传导。它还可以抑制IgE与花生过敏原的结合。它尚未获准用于临床,仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H9NO4
分子量
147.1293
精确质量
147.053
CAS号
6893-26-1
相关CAS号
D-Glutamic acid-d5;14341-88-9
PubChem CID
23327
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
333.8±32.0 °C at 760 mmHg
熔点
200-202ºC
闪点
155.7±25.1 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.522
LogP
-1.43
tPSA
100.62
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
145
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
化学名
(2R)-2-aminopentanedioic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~13 mg/mL (~88.36 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (67.97 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7967 mL 33.9836 mL 67.9671 mL
5 mM 1.3593 mL 6.7967 mL 13.5934 mL
10 mM 0.6797 mL 3.3984 mL 6.7967 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们