D-glutamine

别名: H-D-Gln-OH; D-glutamine; 5959-95-5; H-D-Gln-OH; (R)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid; D-2-Aminoglutaramic acid; (2R)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid; Glutamine, D-; (2R)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid; D-谷氨酰胺;D-谷氨酰胺D-氨羰基丁氨酸D-麸氨酰胺D-谷氨酸酰胺;D-(-)谷氨酰胺;D-Glutamine D-谷氨酰胺;D-谷氨酸;D-谷氨酰胺 D-Glutamine;D-氨羰基丁氨酸;D-谷氨酸酰胺;D-麸氨酰胺
目录号: V1982 纯度: ≥98%
D-谷氨酰胺(也称为HD-Gln-OH)是谷氨酰胺的非天然异构体,是谷氨酰胺的D型立体异构体,是标准遗传密码编码的20种氨基酸之一。
D-glutamine CAS号: 5959-95-5
产品类别: GluR
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
2g
5g
10g
50g
Other Sizes

Other Forms of D-glutamine:

  • DL-谷氨酰胺
  • N2-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5,N5-dimethyl-L-glutamine (Fmoc-N,N-dimethyl-L-Glutamine)
  • N-Palmitoyl-L-glutamine
  • L-Glutamine-15N2,d5 (L-Glutamic acid 5-amide-15N2,d5)
  • N2-Lauroyl-L-glutamine-d23
  • N-(2-Cyanoethyl)-L-glutamine
  • L-谷氨酰胺
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
D-谷氨酰胺(也称为HD-Gln-OH)是谷氨酰胺的非天然异构体,是谷氨酰胺的D型立体异构体,是标准遗传密码编码的20种氨基酸之一。在受伤和疾病的分解代谢状态下,谷氨酰胺变得有条件地必需(需要从食物或补充剂中摄入)。谷氨酰胺是人体内最丰富的天然非必需氨基酸,也是少数可以直接穿过血脑屏障的氨基酸之一。谷氨酰胺是身体对压力和伤害做出反应的关键药用营养素。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
在谷氨酸/GABA-谷氨酰胺循环 (GGC) 中,谷氨酰胺是中枢神经系统 (CNS) 中的关键氨基酸。为了补充兴奋性和抑制性神经递质库,谷氨酰胺从星形胶质细胞转移到 GGC 中的神经元[1]。已经研究了 D-谷氨酰胺在防止乙醛诱导的 Caco-2 细胞单层屏障功能破坏方面的功能。 Caco-2 细胞单层用于评估谷氨酰胺在保护肠上皮免受乙醛诱导的屏障功能丧失中的作用。 L-谷氨酰胺以时间和剂量依赖性的方式减轻乙醛引起的跨上皮电阻的降低以及菊粉和脂多糖的渗透性的增加; D-谷氨酰胺、L-天冬酰胺、L-精氨酸、L-赖氨酸或L-丙氨酸没有产生明显的保护作用。此外,乙醛诱导的 TER 下降和菊粉通量增加不受 D-谷氨酰胺的影响。谷氨酰胺酶或 D-谷氨酰胺作为抑制剂不影响乙醛处理或对照的细胞单层中的 TER 或菊粉流动。 D-谷氨酰胺对乙醛保护没有影响的事实表明,L-谷氨酰胺介导立体特异性保护[2]。
体内研究 (In Vivo)
当剂量大于 0.35 g/kg/天时,谷氨酰胺显示出最大的益处,最佳益处可能发生在 0.5 g/kg/天。
酶活实验
谷氨酰胺是中枢神经系统中的一种关键氨基酸,在谷氨酸/GABA谷氨酰胺循环(GGC)中起着重要作用。在GGC中,谷氨酰胺从星形胶质细胞转移到神经元,在那里它将补充抑制性和兴奋性神经递质库。不同的转运蛋白参与这种神经通讯,即负责谷氨酰胺从星形胶质细胞流出和流入神经元的转运蛋白,如转运蛋白SNAT、LAT、y+LAT和ASC家族的成员。SNAT家族由与星形细胞隔室流出相关的转运蛋白亚型SNAT3和SNAT5,以及与谷氨酰胺摄取到神经元隔室相关的SNAT1和SNAT2组成。亚型SNAT7和SNAT8的作用尚不完全清楚,但它们可能也参与GGC。LAT2和y+LAT2亚型促进中性氨基酸和阳离子氨基酸的交换(y+RAT2亚型),并与星形胶质细胞的谷氨酰胺流出有关。ASCT2是一种依赖Na+的反转运蛋白,其参与GGC的作用还有待进一步研究。所有这些亚型都受到转录和翻译机制的严格调控,这些机制是由几个决定因素诱导的,如氨基酸剥夺、激素、pH和不同信号通路的活性。功能失调的谷氨酰胺转运蛋白活性与某些神经疾病的病理生理机制有关,如肝性脑病和锰中毒。然而,也可能存在与GGC改变相关的其他神经病理学状况,其中谷氨酰胺转运蛋白功能失调。因此,彻底研究谷氨酰胺转运蛋白的生理和病理方面似乎至关重要[1]。
细胞实验
在Caco-2细胞单层中评估了L-谷氨酰胺在保护肠上皮免受乙醛诱导的屏障功能破坏中的作用。L-谷氨酰胺以时间和剂量依赖的方式减少乙醛诱导的跨上皮电阻的降低以及对菊粉和脂多糖的通透性的增加;d-谷氨酰胺、L-天冬氨酸、L-精氨酸、赖氨酸或L-丙氨酸不产生显著的保护作用。谷氨酰胺酶抑制剂6-二氮杂-5-氧代-L-异亮氨酸不能影响L-谷氨酰胺介导的屏障功能保护。L-谷氨酰胺减少了乙醛诱导的闭塞素、闭塞带-1(ZO-1)、E-钙粘蛋白和β-连环蛋白从细胞间连接处的再分配。乙醛从肌动蛋白细胞骨架上解离occludin、ZO-1、E-钙粘蛋白和β-连环蛋白,并且这种作用被L-谷氨酰胺降低。L-谷氨酰胺诱导EGF受体酪氨酸磷酸化的快速增加,EGF受体的酪氨酸激酶抑制剂AG1478阻止了L-谷氨酰胺的保护作用。这些结果表明,L-谷氨酰胺通过EGF受体依赖性机制防止乙醛诱导的Caco-2细胞单层紧密连接的破坏和细胞旁通透性的增加[2]。
动物实验


参考文献

[1]. The Glutamine Transporters and Their Role in the Glutamate/GABA-Glutamine Cycle. Adv Neurobiol. 2016;13:223-257.

[2]. L-Glutamine ameliorates acetaldehyde-induced increase in paracellular permeability in Caco-2 cellmonolayer. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2004 Sep;287(3):G510-7.

其他信息
D-谷氨酰胺是谷氨酰胺的D-对映异构体。它在小鼠体内发挥着代谢作用。它是一种D-α-氨基酸,也是一种谷氨酰胺。它是D-谷氨酰胺的共轭碱。它是D-谷氨酸的共轭酸。它是L-谷氨酰胺的对映异构体。它是D-谷氨酰胺两性离子的互变异构体。
它是一种非必需氨基酸,广泛存在于体内,参与多种代谢过程。它由谷氨酸和氨合成。它是体内氮的主要载体,也是许多细胞的重要能量来源。
D-谷氨酰胺是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,水蚤和人类体内均存在D-谷氨酰胺,并有相关数据。
谷氨酰胺是一种非必需氨基酸,广泛存在于体内,参与多种代谢过程。它由谷氨酸和氨合成。它是体内氮的主要载体,也是许多细胞的重要能量来源。
另见:谷氨酰胺(注释已移至)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H10N2O3
分子量
146.14
精确质量
146.069
元素分析
C, 41.09; H, 6.90; N, 19.17; O, 32.84
CAS号
5959-95-5
相关CAS号
DL-Glutamine;6899-04-3;L-Glutamine;56-85-9
PubChem CID
145815
外观&性状
Typically exists as white to off-white solids at room temperature
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
353.5±52.0 °C at 760 mmHg
熔点
185ºC
闪点
167.6±30.7 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.564
LogP
-1.28
tPSA
106.41
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
146
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O([H])C([C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])[H])=O
InChi Key
ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
化学名
(2R)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid
别名
H-D-Gln-OH; D-glutamine; 5959-95-5; H-D-Gln-OH; (R)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid; D-2-Aminoglutaramic acid; (2R)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid; Glutamine, D-; (2R)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:<1 mg/mL
Water:9 mg/mL (61.58 mM)
Ethanol:<1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 12.5 mg/mL (85.53 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.8428 mL 34.2138 mL 68.4275 mL
5 mM 1.3686 mL 6.8428 mL 13.6855 mL
10 mM 0.6843 mL 3.4214 mL 6.8428 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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