DAMGO

别名: DAMGO; DAGO; 78123-71-4; glyol; Dagol; DAMGE; 2-Ala-4-mephe-5-gly-enkephalin; Tyr-ala-gly-(nme)phe-gly-ol; L-酪氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-N-(2-羟基乙基)-NALPHA-甲基-L-苯丙氨酰胺

目录号: V29335 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

DAMGO 是一种选择性 μ-阿片受体 (μ-OPR) 激动剂，Kd 为 3.46 nM。

DAMGO CAS号: 78123-71-4
产品类别: Opioid Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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DAMGO TFA

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

DAMGO 是一种选择性 μ-阿片受体 (μ-OPR) 激动剂，Kd 为 3.46 nM。

生物活性&实验参考方法

靶点	μ Opioid Receptor/MOR
体外研究 (In Vitro)	DAMGO (1-10 μM) 显着降低 CXCL12 对神经元 Akt 和 ERK1/2 的激活，并抑制 CXCL12 促进的神经元存活，但不会下调 CXCR4 蛋白表达 [2]。 DAMGO (1 μM) 有效抑制前列腺素 E 2 (PGE 2) 引起的抗河豚毒素电压门控 Na+ 电流 (TTX-R I Na) 的增加，即 PGE 2 (1 μM) 可以增加 TTX-R I Na与添加 DAMGO 时的 24.9% 相比，峰值提高了 103%[3]。使用嵌合μ/δOPR研究了μ阿片受体（OPR）配体结合特异性的结构基础。将δOPR的第一个细胞外环周围的区域替换为相应的μOPR区域，使所得嵌合受体与天然μOPR相比，对DAMGO具有相似的亲和力。相互替换剥夺了μOPR对DAMGO的高亲和力。这些结果表明，第一个细胞外环周围结构的差异对于区分μOPR和δOPR至关重要。此外，置换研究表明，该区域部分参与了其他肽μ选择性配体（如皮吗啡、吗啡西平和CTOP）对μ和δOPR的区分，但不参与非肽配体（如吗啡和纳洛酮）的区分[1]。趋化因子受体CXCR4调节神经元的存活和分化，并参与多种病理学，包括癌症和人类免疫缺陷病毒（HIV）。最近的数据表明，趋化因子与神经递质和神经肽（如阿片类药物）协同作用。本研究旨在确定μ阿片激动剂是否会改变CXCL12（特异性CXCR4配体）对中枢神经元的作用。通过蛋白质印迹、免疫染色和流式细胞术分析CXCR4和微阿片受体（MOR）的神经元表达。单细胞研究表明，所有CXCR4阳性神经元共表达MOR。用选择性MOR激动剂DAMGO或内源性肽内吗啡肽-1处理神经元培养物会抑制CXCL12激活的细胞内信号通路（ERK1/2和Akt）。此外，DAMGO在N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）神经毒性研究中消除了CXCL12的神经保护作用。DAMGO和内吗啡肽-1的作用被一般或微特异性阿片受体拮抗剂抑制，而不是由神经元CXCR4水平的变化引起的。DAMGO不影响CXCL12诱导的CXCR4内化。作者提出，MOR和CXCR4信号传导之间的相互作用可以调节CXCL12对神经元存活的作用，这可能对神经艾滋病以及其他神经炎症性疾病具有重要意义。[2] 我们测试了μ阿片激动剂[D-Ala2，N-Me-Phe4，Gly5-ol]脑啡肽（DAMGO）在体外抑制前列腺素E2（PGE2）诱导的对河豚毒素抗性电压门控Na+电流（TTX-R INa）的调节这一假设。采用膜片钳电生理技术对成年大鼠背根神经节神经元进行培养。PGE2（1微M）诱导峰值TTX-R INa增加103+/-22.8%。在1 microMDAMGO存在的情况下，PGE2诱导的TTX-R INa增加（24.9+/-7.7%）明显低于单独使用PGE2诱导。相比之下，当在PGE2后应用DAMGO时，PGE2诱导的TTX-R INa增加（85.3+/-19.6%）与单独使用PGE2引起的电流增加没有显著差异。预先应用纳洛酮（10微M）阻断了DAMGO对PGE2诱导的TTX-R INa增加的抑制作用。单独使用DAMGO对TTX-R INa峰值（基线的1.4+/-1.5%）没有影响。我们观察到DAMGO可以阻止PGE2诱导的TTX-R INa增强，这与TTX-R INa的调节是痛觉过敏剂诱导的与致敏和痛觉过敏相关的伤害感受器兴奋性增加的基础这一说法是一致的。此外，我们的数据表明，抑制痛觉过敏剂诱导的TTX-R INa调节可能是阿片类药物诱导的镇痛作用的一种新机制[3]。
体内研究 (In Vivo)	DAMGO（静脉注射，0.5-2 mg/kg）可以对体重200-225 g的雄性Sprague-Dawley大鼠的受伤爪产生显着的抗损伤作用，并呈剂量依赖性，产生有效且持久的镇痛作用[4] ]。本研究评估了全身给药的μ（DAMGO）、δ（BUBU）和κ（U69593）受体选择性阿片类激动剂对坐骨总神经周围松散结扎产生的周围单侧单神经病大鼠模型中爪压发声阈值的镇痛作用。静脉注射DAMGO（0.5-2mg/kg）、BUBU（1.5-6mg/kg）和U 69593（0.75-3mg/kg）对两只后爪产生了强效持久的镇痛作用。对受损爪子的影响明显且在统计学上比非受损爪子更强。预先给予适当的拮抗剂：0.1 mg/kg纳洛酮、1 mg/kg纳洛酮和0.4 mg/kg MR 2266，可以完全阻止2 mg/kgDAMGO、3 mg/kg BUBU和1.5 mg/kg U 69593的选择性镇痛作用。目前的数据清楚地表明，在大鼠周围神经病变模型中，急性静脉注射这些选择性阿片类激动剂可诱导强效的镇痛作用。这些数据是根据神经性疼痛中存在阿片类药物耐药性的经典观点进行讨论的[4]。
细胞实验	在体外九天中，神经元在含有 DAMGO (10 μM) 的原始培养皿中培养 24 小时。然后将神经元转移到含有甘氨酸 (15 μM) 的不含 Mg2+ 盐水的培养皿中，并在没有神经胶质细胞的情况下暴露于 NMDA (100 μM) 或 CXCL12 (20 nM)。治疗后，神经元被返回到原来的含有神经胶质细胞的培养皿中。 24 小时用于评估神经死亡。为了区分正常细胞和凋亡细胞，请结合使用 cleaved caspase-3 (1:100) 染色和 Hoechst 33342 (3 μg/mL)[2]。
参考文献	[1]. DAMGO, a mu-opioid receptor selective agonist, distinguishes between mu- and delta-opioid receptors around their first extracellular loops. [2]. Modulation of neuronal CXCR4 by the micro-opioid agonist DAMGO. J Neurovirol. 2006 Dec;12(6):492-500. [3]. DAMGO inhibits prostaglandin E2-induced potentiation of a TTX-resistant Na+ current in rat sensory neurons in vitro. Neurosci Lett. 1996 Jul 12;212(2):83-6. [4]. Selective opioid receptor agonists modulate mechanical allodynia in an animal model of neuropathic pain. Pain. 1993 Jun;53(3):277-285.
其他信息	(D-Ala(2)-mephe(4)-gly-ol(5))脑啡肽是一种肽。它是一种脑啡肽类似物，能选择性地与μ阿片受体结合。它被用作药物渗透性实验的模型。在本文报道的实验条件下，DAMGO在体外增强了gp120的神经毒性（Patel等人，未发表数据）；吗啡在人胎脑培养物中也表现出类似的作用（Hu等人，2005）。阿片类药物通常是艾滋病进展的潜在辅助因子（Bell等人，1998；Donahoe和Vlahov，1998；Bell等人，2002；Nath等人，2002）。总之，本研究首次报道了中枢神经元培养物中CXCL12和μ阿片类药物之间的功能性相互作用。尽管这些发现还需要在体内进行验证，但它们提示了一种新的中枢神经系统CXCR4调控机制，并表明大脑中内源性或外源性神经肽的水平可以影响CXCL12对神经元的作用。这种调控可能发生在健康状态以及病理状态，包括神经艾滋病。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C26H35N5O6
分子量	513.586
精确质量	513.259
元素分析	C, 60.80; H, 6.87; N, 13.64; O, 18.69
CAS号	78123-71-4
相关CAS号	DAMGO TFA; 950492-85-0
PubChem CID	5462471
序列	Tyr-{d-Ala}-Gly-{Me-Phe}-Gly-ol; H-Tyr-D-Ala-Gly-N(Me)Phe-Gly-ol; L-tyrosyl-D-alanyl-glycyl-N-methyl-L-phenylalanyl-glycinol
短序列	YAGFG; Y-{d-Ala}-G-{Me-Phe}-G-ol
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.271g/cm3
沸点	922.7ºC at 760 mmHg
闪点	511.8ºC
折射率	1.595
LogP	0.934
tPSA	174.09
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	13
重原子数目	37
分子复杂度/Complexity	752
定义原子立体中心数目	3
SMILES	C[C@H](C(=O)NCC(=O)N(C)[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCCO)NC(=O)[C@H](CC2=CC=C(C=C2)O)N
InChi Key	HPZJMUBDEAMBFI-WTNAPCKOSA-N
InChi Code	InChI=1S/C26H35N5O6/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34)31(2)22(26(37)28-12-13-32)15-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,17,21-22,32-33H,12-16,27H2,1-2H3,(H,28,37)(H,29,35)(H,30,36)/t17-,21+,22+/m1/s1
化学名	(2S)-2-amino-N-[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
别名	DAMGO; DAGO; 78123-71-4; glyol; Dagol; DAMGE; 2-Ala-4-mephe-5-gly-enkephalin; Tyr-ala-gly-(nme)phe-gly-ol;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: ≥ 100 mg/mL (~194.7 mM) DMSO: ~33.3 mg/mL (~64.9 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: ≥ 100 mg/mL (~194.7 mM)
DMSO: ~33.3 mg/mL (~64.9 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.9471 mL	9.7354 mL	19.4708 mL
	5 mM	0.3894 mL	1.9471 mL	3.8942 mL
	10 mM	0.1947 mL	0.9735 mL	1.9471 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

DAMGO transiently phosphorylates Akt and ERK in SH-SY5Y neuroblastoma cells. Acute DAMGO treatment phosphorylates Akt and ERK in SH-SY5Y cells, in a time- (A, 5–60 min; B, 1–10 min) and dose (C, 10 nM to 10 μM) dependent manner. J Neurovirol . 2006 Dec;12(6):492-500.

Effect of DAMGO on total and plasma membrane levels of CXCR4 in cortical neurons. J Neurovirol . 2006 Dec;12(6):492-500.
Effect of DAMGO on surface expression of CXCR4 in SH-SY5Y cells. J Neurovirol . 2006 Dec;12(6):492-500.