DBCO-C6-acid

别名: 二苯基环辛炔-C6-酸
目录号: V19220 纯度: ≥98%
DBCO-C6-acid 是具有延伸的 6 碳原子间隔臂的 DBCO-Acid 类似物,是一种不可切割的 ADC 连接体,用于合成抗体药物偶联物 (ADC)。
DBCO-C6-acid CAS号: 1425485-72-8
产品类别: ADC Linker
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
DBCO-C6-酸是DBCO-酸的类似物,其具有更长的6个碳原子间隔臂,是一种不可裂解的ADC连接子,用于抗体药物偶联物(ADC)的合成。DBCO-C6-酸可用于卡马菲辛类似物的合成。
DBCO-C6-酸(CAS号:1425485-72-8)是一种点击化学试剂,包含一个二苯并环辛炔(DBCO)基团和一个羧酸部分,二者通过C6烷基连接臂连接。它用于无铜叠氮-炔环加成(SPAAC)反应,以标记生物分子、肽或抗体。该酸基团可通过EDC/NHS化学方法与胺类化合物偶联。
生物活性&实验参考方法
靶点
Non-cleavable Linker
DBCO-C6-acid does not have a specific biological target; it is a chemical tool for bioconjugation. The DBCO group reacts selectively with azide-functionalized molecules through strain-promoted alkyne-azide cycloaddition, which is bioorthogonal and does not require toxic copper catalysts. The C6 linker provides flexibility and spacing, reducing steric hindrance.
体外研究 (In Vitro)
抗体药物偶联物(ADC)由抗体和ADC细胞毒素组成,二者通过ADC连接子连接在一起。
在体外,DBCO-C6-酸用于修饰含叠氮基团的蛋白质、聚合物或表面。它本身不具有药理活性,但可用于标记、成像和药物递送系统。它与叠氮的反应快速且特异,二级反应速率常数与DBCO试剂的典型值相符(~0.1-1 M⁻¹s⁻¹)。
体内研究 (In Vivo)
DBCO-C6-酸本身不具有体内活性,因为它是一种活性中间体。如果与靶向基团偶联,它可用于体内预靶向成像或药物递送,但该化合物本身不能作为治疗药物使用。
酶活实验
作为化学试剂,DBCO-C6-酸未在无细胞受体结合试验中进行测试。其反应活性通过监测其与含叠氮分子形成三唑加合物的生成情况来评估,监测方法包括高效液相色谱(HPLC)、液相色谱-质谱联用(LC-MS)或荧光法(如有标记)。反应动力学可通过紫外-可见光谱法进行研究。
细胞实验
基于细胞的检测通常包括将DBCO-C6-酸与叠氮修饰的细胞或细胞表面孵育。例如,用叠氮糖代谢标记的细胞用与荧光染料或生物素偶联的DBCO-C6-酸处理。标记效率可通过流式细胞术、荧光显微镜或蛋白质印迹法进行评估。在典型浓度(≤100 µM)下未观察到细胞毒性。
动物实验
DBCO-C6-酸本身不用于体内动物实验。然而,它可用于预靶向策略,即先注射叠氮修饰的抗体,再注射DBCO标记的探针。该化合物通常通过静脉注射给药,并通过偶联标记追踪其生物分布。目前尚无针对游离酸的特定实验方案。
药代性质 (ADME/PK)
DBCO-C6-酸是一种活性试剂,因此其药代动力学性质并不重要。给药后,它很可能被迅速清除和代谢。由于疏水性的DBCO基团,其水溶性中等。该化合物在-20°C下稳定,应在干燥条件下操作。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DBCO-C6-酸的毒性数据尚不可用,但它被认为是一种低毒性试剂。它可能引起皮肤和眼睛刺激。作为一种活性化合物,应小心处理。由于它不用于体内实验,因此没有遗传毒性或全身毒性数据。
参考文献

[1]. Exploration of the carmaphycins as payloads in antibody drug conjugate anticancer agents.Eur J Med Chem . 2019 Jan 1;161:416-432.

其他信息
DBCO-C6-酸是一种用于点击化学的双功能连接剂,分子式为C21H21NO3,分子量为335.40。它是一种白色固体,可溶于DMSO、DMF和某些有机溶剂。它常用于生物偶联和表面修饰。该化合物仅供研究使用,并非药物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H19NO3
分子量
333.380465745926
精确质量
333.136
元素分析
C, 75.66; H, 5.74; N, 4.20; O, 14.40
CAS号
1425485-72-8
PubChem CID
77078156
外观&性状
Off-white to light brown solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
634.4±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
337.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.654
LogP
4.48
tPSA
57.6
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
558
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(CCCCC(=O)O)N1C2C=CC=CC=2C#CC2C=CC=CC=2C1
InChi Key
NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)
化学名
6-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-6-oxohexanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.03.00
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~299.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.50 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9996 mL 14.9979 mL 29.9958 mL
5 mM 0.5999 mL 2.9996 mL 5.9992 mL
10 mM 0.3000 mL 1.4998 mL 2.9996 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Overview of the targeted cell killing strategy of ADC based drugs. [1].Eur J Med Chem . 2019 Jan 1;161:416-432.
  • Structures of carmaphycin A (1) and B (2), epoxomicin (3), salinosporamide A (4) and carfilzomib (5). [1].Eur J Med Chem . 2019 Jan 1;161:416-432.
  • SAR elements of the carmaphycin B (2). [1].Eur J Med Chem . 2019 Jan 1;161:416-432.
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