| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The molecular targets of DCBA are not directly relevant to its biological activity, as it is a metabolite rather than a pharmacologically active compound. However, its parent compound DEET primarily targets insect olfactory receptors, specifically odorant receptor co-receptors (Orco) in mosquitoes and other insects, disrupting their ability to detect host-derived attractants. DCBA itself does not possess significant insect repellent activity and is considered a detoxification product. In mammalian systems, DCBA may interact with organic anion transporters for renal excretion and may undergo further conjugation reactions. As a carboxylic acid metabolite, it has the potential to bind to plasma proteins such as albumin, though with relatively low affinity. The compound's primary utility lies in its role as a exposure biomarker rather than as a therapeutic agent targeting specific biological molecules.
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| 体外研究 (In Vitro) |
DCBA的体外活性主要体现在其作为代谢研究中的分析标准品和参考化合物，而非作为具有特定药理作用的生物活性物质。在酶动力学研究中，DCBA可用作底物或产物，用于研究DEET经细胞色素P450酶（尤其是CYP2B6和CYP2C19）代谢的分析。该化合物可在体外代谢分析中使用肝微粒体或重组P450酶进行检测和定量。在基于细胞的系统中，DCBA在生物监测相关浓度下通常不具有显著的细胞毒性或生物活性。其主要的体外应用是开发和验证分析方法，包括LC-MS/MS和HPLC分析，用于定量生物样品中DEET的暴露量。DCBA针对生物靶点的特定IC50或EC50值尚不适用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
DCBA 的体内活性主要体现在其作为 DEET 暴露的尿液生物标志物的作用上。在人和动物体内吸收 DEET 后，DCBA 经肝脏代谢生成并随尿液排出，其浓度反映了 DEET 的暴露程度。在药代动力学研究中，尿液中 DCBA 的排泄已被用于评估 DEET 的吸收、分布、代谢和消除。该化合物本身在体内不具有治疗作用，但可作为代谢过程的指标。在动物研究中，尿液中 DCBA 的测定已被用于评估包括大鼠、小鼠和人类在内的多种动物的 DEET 暴露情况。该化合物的体内半衰期与 DEET 及其代谢物的消除有关，通常尿液排泄半衰期为数小时至数天，具体取决于暴露途径和剂量。
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| 酶活实验 |
对于以DCBA为代谢物的体外酶活性测定，通常采用以下方案：将肝微粒体（例如，人或大鼠）与DEET（10-100 μM）在NADPH再生体系（1 mM NADPH、5 mM葡萄糖-6-磷酸、1 U/mL葡萄糖-6-磷酸脱氢酶）中于100 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中于37°C孵育30-60分钟。加入含有内标的冰冷乙腈终止反应。离心后，取上清液进行LC-MS/MS分析，以定量DCBA的生成。DCBA的检测采用C18色谱柱，流动相为0.1%甲酸水溶液和乙腈，并进行梯度洗脱。质谱仪在负离子模式下运行，监测DCBA的m/z 220→176跃迁。使用DCBA标准品制备校准曲线。或者，可以使用重组CYP酶来鉴定负责DCBA生成的特定P450同工酶。
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| 细胞实验 |
对于使用DCBA进行的体外细胞实验，通常采用以下方案：将人肝细胞（冷冻保存或新鲜分离）培养于添加10%胎牛血清（FBS）和抗生素的Williams' E培养基中，置于37℃、5% CO₂的培养箱中。将细胞以每孔5 × 10⁵个细胞的密度接种于24孔板中，并使其贴壁4-6小时。向培养基中加入浓度为10-100 μM的避蚊胺（DEET），并继续孵育24小时。在不同时间点收集培养基和细胞裂解液。使用乙腈沉淀法从培养基和细胞裂解液中提取DCBA，然后进行LC-MS/MS分析。为评估细胞毒性，将肝细胞或其他细胞系（例如HepG2）用浓度为0.1-1000 μM的DCBA处理24-72小时，并使用MTT法评估细胞活力。然而，由于DCBA是代谢产物而非活性化合物，因此通常不用于基于细胞的功能性检测。
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| 动物实验 |
对于以DCBA为生物标志物的体内动物研究，通常采用以下方案：雄性Sprague-Dawley大鼠（8-10周龄，200-250克）经灌胃给予DEET，剂量分别为10、50和100 mg/kg，溶于玉米油或合适的溶剂中。在预定的时间点（给药后0、1、2、4、6、8、12、24和48小时）从尾静脉采集血样。使用代谢笼每隔24小时收集尿样，持续72小时。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）分析血浆和尿液样本中的DEET和DCBA浓度。对于人体生物监测研究，志愿者局部涂抹含DEET的驱蚊剂后采集尿样，并测量DCBA浓度以评估DEET暴露量。该研究设计包含适当的对照组，并已获得人体参与的伦理批准。采用非房室模型分析计算药代动力学参数。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
DCBA的药代动力学特性源于其作为DEET主要代谢产物的作用。DEET吸收后，DCBA主要通过肝脏CYP450介导的氧化反应生成，其中CYP2B6和CYP2C19是参与其生成的主要同工酶。与母体化合物相比，DCBA具有很高的水溶性，易于经尿液排出。在人体中，局部涂抹DEET后，尿液中DCBA的浓度在6-12小时内达到峰值，并以约10-20小时的半衰期下降。由于其亲水性的羧酸基团，该化合物与血浆蛋白的结合率极低。DCBA不会进一步发生广泛的代谢，但可能发生少量葡萄糖醛酸化或甘氨酸结合。肾脏清除是其主要的消除途径，该化合物以原形经尿液排出。根据给药途径和物种的不同，尿液中 DCBA 的排泄量约占给药剂量的 5-20%。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于DCBA是DEET的代谢产物而非治疗药物，因此其毒性特征尚未得到充分阐明。然而，DCBA通常被认为毒性较低，这与其作为DEET解毒产物的地位相符。在毒理学研究中，DCBA在生物监测研究中常见的浓度下未发现显著不良反应。该化合物在标准检测中未显示出遗传毒性或致突变性。虽然尚未专门针对DCBA进行啮齿动物急性毒性研究，但其母体化合物DEET在大鼠中的口服LD50约为2000-3000 mg/kg，表明其急性毒性较低。DCBA未被列为致癌物或生殖毒性物质。作为研究用化学品，DCBA应按照标准实验室安全预防措施进行操作，包括使用适当的个人防护装备。该化合物在推荐的储存条件下稳定，不会造成显著的操作危害。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
DCBA（CAS号：72236-23-8）是驱蚊剂避蚊胺（DEET）的药物代谢产物，分子式为C12H15NO3，分子量为221.25 g/mol。它也被称为避蚊胺ω-羧酸和N,N-二乙基间甲苯酰胺代谢物。尿液中DCBA的浓度可作为评估人和动物DEET暴露的可靠生物标志物。DCBA可用于分析方法开发、环境监测和药代动力学研究。未来的研究方向可以集中于开发更灵敏的DCBA检测分析方法，探索其作为易感人群DEET暴露生物标志物的潜力，以及研究其环境归趋和持久性。
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| 分子式 |
C12H15NO3
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|---|---|
| 分子量 |
221.2524
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| 精确质量 |
221.105
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| 元素分析 |
C, 65.14; H, 6.83; N, 6.33; O, 21.69
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| CAS号 |
72236-23-8
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| PubChem CID |
155713
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.162g/cm3
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| 沸点 |
418.9ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
207.2ºC
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| 折射率 |
1.552
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| LogP |
1.866
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| tPSA |
57.61
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
261
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCN(CC)C(=O)c1cccc(c1)C(=O)O
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| InChi Key |
PXXLQQDIFVPNMP-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H15NO3/c1-3-13(4-2)11(14)9-6-5-7-10(8-9)12(15)16/h5-8H,3-4H2,1-2H3,(H,15,16)
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| 化学名 |
3-(diethylcarbamoyl)benzoic acid
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| 别名 |
DCBA; DEET ω-Carboxylic Acid; DEET-Carboxylic Acid;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~451.98 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.5198 mL | 22.5989 mL | 45.1977 mL | |
| 5 mM | 0.9040 mL | 4.5198 mL | 9.0395 mL | |
| 10 mM | 0.4520 mL | 2.2599 mL | 4.5198 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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