Diallyl Trisulfide   中文名称: 二烯丙基三硫

Diallyl Trisulfide targets multiple cellular pathways including the NF-κB, MAPK, PI3K/Akt, STAT3, PKC-δ, and Nrf2/Akt signaling cascades. It modulates cellular redox balance and induces apoptosis in cancer cells via mitochondrial pathways. DATS also acts as a hydrogen sulfide (H₂S) donor. In antimicrobial studies, it suppresses the growth of Penicillium expansum.

二烯丙基三硫化物（DATS）对多种癌细胞系表现出强效的体外抗癌活性。它能诱导胃癌细胞周期阻滞、凋亡并抑制细胞迁移。DATS可降低前列腺癌PC-3细胞的存活率。它通过β-微管蛋白的氧化修饰抑制人结肠癌细胞的增殖并诱导其凋亡。DATS对扩展青霉（Penicillium expansum）具有抗菌活性，其最低杀菌浓度（MFC₉₉）≤90 μg/mL。

二烯丙基三硫化物（DATS）已在多种动物模型中展现出体内抗癌活性。与顺铂联用时，其抗肿瘤活性增强，副作用更少。DATS已被研究用于治疗肝癌、结肠癌和前列腺癌。它能抑制体内肿瘤的迁移、侵袭和血管生成。该化合物在体内调节包括MAPK、STAT3、PKC-δ和Nrf2/Akt在内的信号通路。在缺血再灌注损伤模型中观察到其心脏保护作用。

二烯丙基三硫化物 (DATS) 的体外酶/受体结合（非细胞）测定通常涉及研究其与各种酶和信号蛋白的相互作用。常用方法包括使用重组激酶（例如 MAPK、PI3K）和 ATP 以及特异性肽底物进行激酶活性测定，其中磷酸化水平通过发光或荧光进行测量。NF-κB 的激活可通过电泳迁移率变动分析 (EMSA) 进行评估，该方法使用核提取物和含有 NF-κB 结合位点的放射性标记 DNA 探针。对于 H2S 释放研究，将该化合物在含有血红蛋白或特异性荧光探针的缓冲溶液中孵育，并通过分光光度法测量 H2S 的生成量。酶抑制测定使用不同浓度的 DATS 来确定 IC50 值。

对于体外细胞实验，将各种癌细胞系（例如，PC-3前列腺癌细胞、胃癌细胞、结肠癌细胞）培养于添加了胎牛血清和抗生素的适宜培养基中。用浓度为1-200 μM的二烯丙基三硫化物处理细胞24-72小时。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。通过Annexin V-FITC/PI双染流式细胞术、caspase-3/9活性检测以及凋亡标志物（Bax、Bcl-2、cleaved PARP）的Western blot分析评估细胞凋亡。采用碘化丙啶染色和流式细胞术分析细胞周期分布。使用DCFH-DA荧光探针检测活性氧（ROS）的产生。采用Transwell小室实验评估细胞迁移和侵袭能力。

二烯丙基三硫化物（DATS）的体内动物研究通常采用小鼠或大鼠模型。在抗癌研究中，将癌细胞皮下植入免疫缺陷小鼠体内，以建立异种移植瘤。DATS 以 10-100 mg/kg 的剂量每日或隔日口服或腹腔注射给药，持续 2-4 周。定期监测肿瘤体积和体重。在研究终点，切除肿瘤，称重，并进行组织病理学和分子分析。在药代动力学研究中，于给药后不同时间点采集血样进行化合物定量分析。在心脏保护研究中，采用缺血再灌注损伤模型，并预先给予 DATS 治疗。

二烯丙基三硫化物（DATS）是一种口服活性化合物。药代动力学研究表明，DATS口服后吸收迅速，并经历广泛的代谢。作为一种有机硫化合物，它通过硫氧化途径和谷胱甘肽结合代谢。DATS作为H₂S供体，释放的H₂S有助于其发挥血管舒张和心脏保护作用。该化合物在血浆中的半衰期相对较短，其代谢产物主要经尿液排泄。组织分布研究表明，DATS会在肝脏和其他器官中蓄积。

孕期和哺乳期影响
◉ 哺乳期使用概述
大蒜（Allium sativum）含有蒜氨酸，蒜氨酸经蒜氨酸酶代谢为大蒜素。大蒜素被认为是大蒜大部分药用特性和香气的来源。牛奶中的蒜味归因于烯丙基甲基硫醚。长期以来，大蒜一直被用于降低胆固醇和血压。在西方国家，没有明确的哺乳期使用大蒜的适应症。在印度和土耳其，大蒜曾被用作催乳剂，但目前尚无可靠的科学数据支持其作为催乳剂的功效。催乳剂绝不能取代对影响乳汁分泌的可控因素的评估和咨询。大蒜作为食品和药物有着悠久的历史，并被美国食品药品监督管理局（FDA）认定为“公认安全”（GRAS）的食品调味剂，包括在哺乳期。大蒜的香气会传递到母乳中，短期内可能延长婴儿的吸吮时间，长期来看可能改善母乳喂养婴儿的辅食选择。据报道，土耳其的一些母亲使用大蒜来改善母乳的口感和质量。有限的科学数据显示，哺乳期母亲和婴儿口服大蒜补充剂数日后未出现不良反应。大蒜作为药物使用时，成人通常耐受性良好，但可能会出现胃肠道副作用，以及口臭和体臭。大蒜具有抗血小板作用，因此有出血风险的女性应谨慎使用。大蒜可能引起过敏，对大蒜或其他百合科植物（如风信子、郁金香、洋葱、韭菜和细香葱）过敏的人应避免使用。外用大蒜可能引起皮炎和灼伤，应谨慎使用，尤其是在婴儿身上。一位哺乳期母亲连续两天将生蒜泥涂抹在乳房上，试图治疗她自行诊断的念珠菌感染，结果导致乳房严重灼伤。膳食补充剂无需获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 的广泛上市前批准。制造商有责任确保产品安全，但无需在产品上市前证明其安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分，标签上列出的成分通常与实际成分或含量有所不同。制造商可能会委托独立机构验证其产品或成分的质量，但这并不能保证产品的安全性和有效性。鉴于上述问题，一种产品的临床试验结果可能并不适用于其他产品。有关膳食补充剂的更多详细信息，请访问 LactMed 网站的其他页面。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
人们认为母亲食用大蒜会导致母乳喂养婴儿出现肠绞痛。然而，有两篇论文倾向于反驳这种说法。在一项研究中，153 位完成问卷调查的母亲报告称，与未食用大蒜的母亲相比，她们的婴儿在出生第一周出现肠绞痛的可能性没有显著差异。
在另一项研究中，研究人员采用双盲法，让母亲们连续三天每天服用 1.5 克大蒜胶囊或安慰剂胶囊。之后，研究人员询问她们的婴儿在服用胶囊后是否出现任何肠绞痛症状（例如烦躁、哭闹增多或胀气增多）。20 位服用大蒜的母亲中有 4 位报告她们的婴儿出现肠绞痛；然而，10 位服用安慰剂的母亲中也有 4 位报告她们的婴儿出现肠绞痛。
◉ 对泌乳和母乳的影响
40 位产后五天抱怨母乳不足的女性服用了一种名为 Lactare 的复方草药补充剂（由印度 Madras Pharma Private Ltd. 生产），每日三次，每次两粒胶囊。每粒胶囊含有200毫克野生芦笋、100毫克南非醉茄、50毫克胡芦巴、50毫克甘草和20毫克大蒜。治疗至第4天，所有婴儿均无需补充喂养。治疗第5天，每次喂奶前后均对婴儿进行称重，以确定其奶量。称重当天，婴儿的平均奶量为388毫升，液体和热量摄入均被认为充足。由于本研究缺乏随机化、双盲、安慰剂对照以及对母亲母乳喂养技巧的指导，因此不能将其视为这些草药具有催乳作用的有效证据。此外，婴儿每天仅接受6至8次母乳喂养，不足以最大限度地提高乳汁分泌量。在同一研究人员（宾夕法尼亚州匹兹堡市通用营养中心）进行的两项研究中，哺乳期母亲服用含有1.5克大蒜提取物的胶囊。在第一项实验中，八位母亲每天交叉服用一次大蒜胶囊或安慰剂。在母亲服用大蒜胶囊后的1.5至3小时内（此时母乳中的大蒜气味最浓），服用大蒜胶囊的母亲所哺乳的婴儿比服用安慰剂的母亲所哺乳的婴儿吸吮时间更长（33分钟）；然而，两组婴儿的总哺乳次数或总母乳摄入量没有差异。另一项研究将哺乳期母亲随机分为两组，一组服用大蒜胶囊，另一组服用安慰剂，持续3天，然后在与第一项研究相同的条件下进行单次胶囊测试。结果显示，先摄入含有大蒜的母乳的婴儿比服用安慰剂的婴儿吸吮时间延长了30%。该研究发现，先前接触过含大蒜牛奶的婴儿在再次接触含大蒜牛奶后，并未出现延长母乳喂养的情况。作者认为，这些发现可能对婴儿未来的食物选择（例如，减少挑食）产生积极影响。
大蒜中的二烯丙基三硫化物（DATS）通常被认为在膳食摄入量范围内是安全的。在临床前研究中，该化合物显示出良好的安全性，在治疗剂量下毒性极低。高剂量可能会引起胃肠道刺激，这是大蒜衍生化合物的常见副作用。与顺铂联合使用时，DATS 的副作用比单独使用顺铂更少。该化合物已显示出对多种病原体的抗菌活性。在动物研究中，在药理学相关剂量下未报告明显的器官毒性。

[1]. Diallyl trisulfide induces apoptosis and inhibits proliferation of A549 cells in vitro and in vivo. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 2012 Jul;44(7):577-83.

[2]. Diallyl trisulfide inhibits naphthalene-induced oxidative injury and the production of inflammatory responses in A549 cells and mice. Int Immunopharmacol. 2015 Dec;29(2):326-333.

[3]. Antiviral activity of diallyl trisulfide against H9N2 avian influenza virus infection in vitro and in vivo. Virol J. 2021 Aug 19;18(1):171.

[4]. Diallyl trisulfide (DATS) effectively induced apoptosis of postharvest diseasePenicillium expansum of citrus. Annals of Microbiology. December 2009, Volume 59, Issue 4, pp 675-679.

二烯丙基三硫化物是一种有机三硫化物，其结构为三烷结构，其中两个氢原子被烯丙基取代。它是大蒜油的成分之一，也是传统中药蒜蓉的主要成分，具有抗真菌、抗肿瘤和抗氧化活性。它还可以用作细胞凋亡诱导剂、雌激素受体拮抗剂、抗肿瘤剂、血管扩张剂、抗氧化剂、抗炎剂、杀虫剂、动物抗原药物、血小板聚集抑制剂和降脂药。据报道，二烯丙基三硫化物存在于熊葱（Allium ursinum）、维多利亚葱（Allium victorialis）和其他具有相关数据的生物体中。二烯丙基三硫化物是一种强效的抗癌和化学预防剂，可调节细胞凋亡、转移、细胞周期和其他关键细胞过程。它天然存在于大蒜中，是由其代谢前体大蒜素快速分解产生的。 DATS已被研究用于治疗肝癌、结肠癌、前列腺癌和其他恶性肿瘤。其抗氧化和抗炎特性使其在心血管疾病研究中具有重要价值。该化合物目前仅作为研究用化学品提供，尚未获准作为治疗药物。

C6H10S3

178.3386

177.994

2050-87-5

16315

Colorless to light yellow liquid

1.1±0.1 g/cm3

229.5±43.0 °C at 760 mmHg

87.8±25.2 °C

0.1±0.4 mmHg at 25°C

1.582

4.59

75.9

0

3

6

9

70.4

0

S(C([H])([H])C([H])=C([H])[H])SSC([H])([H])C([H])=C([H])[H]

UBAXRAHSPKWNCX-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C6H10S3/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2

3-(prop-2-enyltrisulfanyl)prop-1-ene

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~560.73 mM)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (14.02 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。