| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Dibutyryl-cGMP sodium targets cGMP-dependent protein kinase (PKG), activating it to phosphorylate downstream substrates (e.g., VASP, ion channels). It also inhibits cGMP-specific phosphodiesterases (PDE5, PDE6) and affects cyclic nucleotide-gated (CNG) ion channels. By mimicking cGMP, it mediates smooth muscle relaxation, vasodilation, inhibition of platelet aggregation, and regulation of synaptic plasticity. The butyryl groups confer membrane permeability and resistance to PDE hydrolysis.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在二丁酰环磷酸鸟苷（dibutyryl-cGMP）的作用下，星形胶质细胞中的肌动蛋白丝和胶质纤维酸性蛋白（GFAP）会发生快速、可逆且浓度依赖性的重新分布，从而导致突起伸长和分支。蛋白质的含量没有显著变化[1]。在小脑星形胶质细胞中，二丁酰环磷酸鸟苷（100 μM）的孵育会抑制应力纤维的形成，并使细胞呈现星状外观[1]。用二丁酰环磷酸鸟苷（100 μM，2 h）处理的细胞颗粒组分中几乎检测不到RhoA蛋白。二丁酰环磷酸鸟苷抑制RhoA与细胞膜的结合[1]。在用二丁酰环磷酸鸟苷（dibutyryl-cGMP）处理后受伤的细胞中，使用划痕伤口模型观察到伤口面积显著缩小，表明dbcGMP可加速伤口愈合[1]。体外研究表明，二丁酰环磷酸鸟苷钠可浓度依赖性地舒张预收缩的血管平滑肌条（EC₅₀ ~ 1-10 μM）。它能抑制ADP诱导的血小板聚集，IC₅₀ ~ 50 μM。在神经元培养中，它能增强海马切片中谷氨酸的释放和长时程增强（LTP）。它还能激活PKG并增加多种细胞系中VASP的磷酸化水平。该化合物可调节心肌细胞和内皮细胞的凋亡，并具有抗氧化应激的作用。它还可用于研究视网膜通过CNG通道的光转导。
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| 体内研究 (In Vivo) |
二丁酰环磷酸鸟苷（dibutyryl-cGMP，50-200 μg/爪；皮下注射；雄性Wistar大鼠）治疗可剂量依赖性地拮抗PGE2的痛觉过敏作用。DbcGMP的最大镇痛作用在给药后1小时出现，并持续2小时以上[3]。体内研究表明，静脉或脑室内注射二丁酰环磷酸鸟苷钠（1-10 mg/kg）可降低高血压大鼠的血压。它还能抑制小鼠模型中的血小板聚集和血栓形成。在心肌缺血再灌注模型中，它能缩小梗死面积并改善心室功能。在中枢神经系统中，它能增强啮齿动物行为任务中的记忆巩固和突触可塑性。它还能通过激活脊髓PKG来减轻神经性疼痛模型中的疼痛反应。
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| 酶活实验 |
二丁酰-cGMP钠的体外酶/受体结合（非细胞）测定通常包括使用重组PKG和肽底物（例如Kemptide）以及³³P-ATP进行PKG激活测定，或通过放射性或荧光偏振法测定磷酸化水平。或者，可以使用基于ELISA的试剂盒测定cGMP依赖性蛋白激酶活性。PDE抑制测定：将PDE5与³H-cGMP和递增浓度的化合物孵育，然后测定水解产物。确定IC₅₀值。可以使用膜片钳电生理技术在离体膜片上评估化合物与CNG通道的结合，将化合物施加于细胞内侧。
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| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，培养多种细胞系（例如血管平滑肌细胞、血小板、神经元、HEK293细胞）。将细胞用浓度为0.1-100 μM的二丁酰环磷酸鸟苷钠（Dibutyryl-cGMP sodium）处理1-48小时。通过Western blot检测Ser239位点磷酸化的VASP（p-VASP）来监测PKG的激活情况。细胞舒张：用化合物处理血管平滑肌细胞，并测量细胞面积或收缩情况。通过光透射聚集法评估血小板聚集。使用钙成像（Fluo-4）测量细胞内Ca²⁺的变化。通过Annexin V检测细胞凋亡。神经元活动：处理海马切片并记录场电位（EPSP）。
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| 动物实验 |
动物/疾病模型：雄性Wistar大鼠（180-250 g）注射前列腺素E2 (PGE2) [3]
剂量：50 μg/爪、75 μg/爪、100 μg/爪和200 μg/爪 给药途径：皮下注射 实验结果：以剂量依赖的方式拮抗PGE2（2 μg/爪）的痛觉过敏作用。 二丁酰环磷酸鸟苷钠的体内动物研究：对于心血管研究，将大鼠麻醉，通过颈动脉导管测量血压，然后静脉注射（1-10 mg/kg）或腹腔注射化合物，并监测血流动力学参数。为研究血栓形成，小鼠腹腔注射化合物（10 mg/kg），然后用胶原蛋白/肾上腺素诱导肺栓塞；检测小鼠存活率和血小板计数。为研究记忆，小鼠脑室内注射化合物（1-5 μg），并在莫里斯水迷宫或恐惧条件反射实验中进行测试。为研究疼痛，对脊神经结扎的大鼠进行鞘内注射（10-50 nmol），并检测其缩爪阈值。采集血液/组织样本进行药代动力学和药效学分析。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
该类似物的组织分布和消除半衰期尚未得到充分报道。该化合物的分子量约为492 g/mol（钠盐），可溶于水和DMSO。它在细胞内被酯酶水解为cGMP。丁酰基团可提高细胞渗透性。在体内，由于酯酶水解和肾脏排泄，该化合物从血浆中迅速清除（t₁/₂ < 30 min）。在实验中，通常采用急性给药。以粉末形式储存于-20°C。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
在临床前研究中，二丁酰环磷酸鸟苷钠在药理剂量下耐受性良好。在啮齿动物中，腹腔注射剂量高达 50 mg/kg 未产生明显毒性；更高剂量可能导致低血压和心动过速。未见遗传毒性报道。长期给药可能引起轻微的胃肠道反应。本品不适用于人类；其治疗用途的安全性尚未确定。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
该化合物是一种细胞可渗透的cGMP类似物，广泛用于研究NO-cGMP信号通路。它能激活PKG、PDE和CNG通道。为提高溶解度，该化合物以钠盐形式提供。用于心血管、神经科学和血小板研究。未经FDA批准；仅供研究用途。
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| 分子式 |
C₁₈H₂₃N₅NAO₉P
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|---|---|
| 分子量 |
507.37
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| 精确质量 |
507.113
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| CAS号 |
51116-00-8
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| PubChem CID |
136069596
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| LogP |
1.494
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| tPSA |
196.6
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
11
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| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
34
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| 分子复杂度/Complexity |
892
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
CCCC(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@H]4[C@H](O3)COP(=O)(O4)[O-])OC(=O)CCC.[Na+]
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| InChi Key |
MGBPJXVWDGGLKI-GBIKJYCISA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C18H24N5O9P.Na/c1-3-5-10(24)20-18-21-15-12(16(26)22-18)19-8-23(15)17-14(31-11(25)6-4-2)13-9(30-17)7-29-33(27,28)32-13;/h8-9,13-14,17H,3-7H2,1-2H3,(H,27,28)(H2,20,21,22,24,26);/q;+1/p-1/t9-,13-,14-,17-;/m1./s1
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| 化学名 |
sodium;[(4aR,6R,7R,7aR)-6-[2-(butanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl] butanoate
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| 别名 |
DibutyrylcGMP sodium Dibutyryl cGMP sodium
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~100 mg/mL (~197.09 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~197.09 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.9709 mL | 9.8547 mL | 19.7095 mL | |
| 5 mM | 0.3942 mL | 1.9709 mL | 3.9419 mL | |
| 10 mM | 0.1971 mL | 0.9855 mL | 1.9709 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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