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Dideoxyadenosine

别名: Dideoxyadenosine; NSC-98700; 2',3'-Dideoxyadenosine; 4097-22-7; dideoxyadenosine; ADENOSINE, 2',3'-DIDEOXY-; ddAdo; ((2S,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol; NSC-98700; NSC 98700; CCRIS 428; D2A; DDA; ddAdo; 2′,3′-Dideoxyadenosine ; NSC 98700 二脱氧腺(嘌呤核)苷;双脱氧腺嘌呤核苷;2',3'-双脱氧腺苷;2',3'-二脱氧腺苷;2'',3''-二脱氧腺苷;2 ,3 -二脱氧腺苷;2',3'-Dideoxyadenosine 2',3'-二脱氧腺苷;2',3'-二脱氧腺苷(ddA);2,3-双脱氧腺苷;2',3'-双脱氧腺苷(ddA);2',3'-双脱氧腺苷标准品;2ˊ,3ˊ-二脱氧腺苷; 二脱氧腺苷;二脱氧腺嘌呤核苷;去羟肌苷杂质B;双脱氧腺苷;2',3'-二脱氧腺苷2,3-二脱氧腺苷二脱氧腺(嘌呤核)苷2',3'-双脱氧腺苷2',3'-双脱氧腺甙双脱氧腺嘌呤核苷;2',3'-双脱氧腺甙;地丹诺辛相关物质B;2,3-二脱氧腺苷
目录号: V19816 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2',3'-Dideoxyadenosine 是 HIV 复制的抑制剂（阻断剂/拮抗剂）。
Dideoxyadenosine CAS号: 4097-22-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
100mg
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020-31522723 sales@invivochem.cn
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产品描述
2',3'-二脱氧腺苷是HIV复制的抑制剂（阻断剂/拮抗剂）。具有抗逆转录病毒活性和抗病毒作用[1]。
二脱氧腺苷（2',3'-二脱氧腺苷，ddA，CAS 4097-22-7）是一种核苷类似物，也是HIV复制的强效抑制剂。它具有抗逆转录病毒活性和抗病毒功效。它是核苷类似物开发的基准分子。
生物活性&实验参考方法
靶点
HIV-1/2
Dideoxyadenosine acts as a chain-terminator of viral DNA by binding to reverse transcriptase. It effectively inhibits the replication of HIV-1, simian immunodeficiency virus (SIV), and murine sarcoma virus (MSV) across various cell lines.
体外研究 (In Vitro)
2',3'-二脱氧腺苷在MT-4细胞中抑制HIV-1和猴免疫缺陷病毒（SIV），EC50值分别为5.27 μM和5.3 μM。在T期CEM细胞中，2',3'-二脱氧腺苷抑制HIV-1和HIV-2，EC50值分别为4 μM和8 μM。在Molt 4/C8细胞中，2',3'-二脱氧腺苷抑制HIV-1和HIV-2，EC50值分别为4 μM和5.5 μM。在C8166细胞中，2',3'-二脱氧腺苷抑制HIV-1和HIV-2，EC50值分别为17 μM和22 μM。 2',3'-二脱氧腺苷对C3H/3T3细胞中的鼠肉瘤病毒（MSV）具有抑制作用，其EC50值为24 μM [1]。
体外实验表明，二脱氧腺苷能够抑制HIV-1的复制。它对MT-4细胞中的HIV-1和SIV均有效，EC₅₀值分别为5.27 μM和5.3 μM。它对C8166细胞中的HIV-1和HIV-2也具有抑制作用，EC₅₀值分别为17 μM和22 μM。
体内研究 (In Vivo)
在体内，双脱氧腺苷是HIV复制的抑制剂。其主要副作用是肾毒性。人们已经对其抗逆转录病毒活性和抗病毒功效进行了研究。
酶活实验
体外双脱氧腺苷酶活性测定通常测量其抑制HIV逆转录酶的能力。将酶与模板引物和核苷酸在递增浓度的化合物存在下孵育。测量链终止核苷酸类似物的掺入量。计算IC₅₀值。
细胞实验
测试化合物的抗病毒活性[1]
将CEM、MT-4、Molt 4/clone 8和C8166细胞悬浮于培养基中，浓度为250,000–350,000个细胞/毫升，并用约100 CCID50（1 CCID50为50%细胞培养感染剂量）的HIV-1(IIIB)或HIV-2(ROD)感染。然后，将100 μl感染的细胞悬液加入到含有100 μl适当稀释的测试化合物（即250、100、20、4、0.8、0.16、0.032、0.006、0.001 μM）的200 μl微孔板孔中。如前所述，在感染后第4天检测了测试化合物对CEM、Molt 4和C8166细胞中HIV-1诱导的合胞体形成的抑制作用，并在感染后第5天检测了其对HIV感染的MT-4细胞活力的抑制作用。半数有效浓度（EC50）定义为抑制合胞体形成（CEM、Molt 4、C8166）或降低细胞活力（MT-4）50%所需的化合物浓度。半数细胞抑制浓度（CC50）定义为降低细胞活力或细胞增殖50%所需的化合物浓度[1]。
基于细胞的双脱氧腺苷检测方法包括用化合物处理HIV感染的细胞系（例如MT-4细胞）并测量病毒复制。评估化合物抑制HIV-1、SIV和MSV复制的能力。还会评估细胞毒性。
动物实验
关于双脱氧腺苷的体内动物研究有限。该化合物已被研究用于抗逆转录病毒活性。其肾毒性被认为是主要副作用。
药代性质 (ADME/PK)
双脱氧腺苷的药代动力学性质是核苷类似物的特征。该化合物的分子量为235.24 g/mol，分子式为C₁₀H₁₃N₅O₂。它在细胞内代谢为活性三磷酸形式。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性数据
小鼠（口服）：LD50：5 g/kg；小鼠（皮下注射）：LD50：1320 mg/kg
二脱氧腺苷可引起肾毒性，应谨慎处理。该化合物的毒性特征与其他核苷类逆转录酶抑制剂一致。
参考文献

[1]. Conversion of 2',3'-dideoxyadenosine (ddA) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (d4A) to their corresponding aryloxyphosphoramidate derivatives markedly potentiates their activity against human immunodeficiency virus and hepatitis B virus. FEBS Lett. 1997 Jun 30;410(2-3):324-8.
其他信息
2',3'-二脱氧腺苷是一种灰白色粉末。(NTP, 1992)
2',3'-二脱氧腺苷是一种嘌呤类2',3'-二脱氧核糖核苷，其核碱基为腺嘌呤。它是EC 4.6.1.1（腺苷酸环化酶）抑制剂和EC 3.5.4.4（腺苷酸脱氨酶）抑制剂。它是一种嘌呤类2',3'-二脱氧核糖核苷，属于腺苷类化合物。
二脱氧腺苷是地达诺辛的前药形式，地达诺辛是一种与腺苷类似的核苷类逆转录酶抑制剂。
二脱氧核苷是一种二脱氧核苷化合物，其中糖部分的3'-羟基被氢原子取代。这种修饰可阻止核酸链合成所需的磷酸二酯键的形成。该化合物是一种HIV复制抑制剂，它通过与逆转录酶结合来终止病毒DNA链。其主要副作用是肾毒性。在体内，双脱氧腺苷经酶促脱氨作用迅速代谢为双脱氧肌苷（ddI）；ddI随后转化为双脱氧肌苷单磷酸，最终转化为双脱氧腺苷三磷酸，后者被认为是活性代谢物。
双脱氧腺苷是一种核苷类似物逆转录酶抑制剂。它尚未获准用于临床，但可作为研究HIV复制和核苷类似物开发的重要研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H13N5O2
分子量
235.25
精确质量
235.106
元素分析
C, 51.06; H, 5.57; N, 29.77; O, 13.60
CAS号
4097-22-7
PubChem CID
20039
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
539.1±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
181-184 °C(lit.)
闪点
279.9±32.9 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.822
LogP
-0.43
tPSA
99.08
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
17
分子复杂度/Complexity
279
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]1([H])N1C([H])=NC2=C(N([H])[H])N=C([H])N=C12
InChi Key
WVXRAFOPTSTNLL-NKWVEPMBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H13N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h4-7,16H,1-3H2,(H2,11,12,13)/t6-,7+/m0/s1
化学名
[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
别名
Dideoxyadenosine; NSC-98700; 2',3'-Dideoxyadenosine; 4097-22-7; dideoxyadenosine; ADENOSINE, 2',3'-DIDEOXY-; ddAdo; ((2S,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol; NSC-98700; NSC 98700; CCRIS 428; D2A; DDA; ddAdo; 2′,3′-Dideoxyadenosine ; NSC 98700
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~425.10 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~425.10 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 14.29 mg/mL (60.75 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.2508 mL 21.2540 mL 42.5080 mL
5 mM 0.8502 mL 4.2508 mL 8.5016 mL
10 mM 0.4251 mL 2.1254 mL 4.2508 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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