Dihydroferulic acid

别名: 3-(4-羟基甲基)丙酸;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸;3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙酸;3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic Acid 3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙酸; 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酸 3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙酸
目录号: V33792 纯度: ≥98%
二氢阿魏酸(Hydroferulic Acid)是姜黄素的主要代谢产物之一,具有抗氧化/自由基清除活性,IC50为19.5 μM。
Dihydroferulic acid CAS号: 1135-23-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
二氢阿魏酸(氢化阿魏酸)是姜黄素的主要代谢产物之一,具有抗氧化/自由基清除活性,IC50值为19.5 μM。二氢阿魏酸是人体肠道菌群的代谢产物,也是香草酸的前体。
二氢阿魏酸(CAS:1135-23-5),又称氢化阿魏酸或3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸,是姜黄素的主要代谢产物之一,也是人体肠道菌群的代谢产物。它是一种氢化苯丙酸衍生物,具有抗氧化和清除自由基的特性。该化合物是香草酸的前体,天然存在于多种植物中。
生物活性&实验参考方法
靶点
Dihydroferulic acid primarily targets reactive oxygen species (ROS) and free radicals in biological systems. It acts as an antioxidant by scavenging free radicals and singlet oxygen. The compound may also interact with cellular antioxidant defense pathways. As a metabolite of curcumin and gut microflora, it contributes to the overall antioxidant effects observed following consumption of curcumin-containing foods. It has an antioxidant IC₅₀ value of 19.5 μM.
体外研究 (In Vitro)
在补充肉桂酸后,过表达 OAT1、OAT2、OAT3 和 OAT4 的 293H 细胞的消耗量显著增加。在 293H 对照细胞中,二氢阿魏酸的消耗量也显著增加。在表达 OAT1 的细胞中,二氢阿魏酸的消耗量也显著增加。此外,食物的营养价值提高了近两倍[3]。
体外实验表明,二氢阿魏酸具有强大的抗氧化和自由基清除能力,IC₅₀ 值为 19.5 μM。它是姜黄素的主要代谢产物之一,并表现出显著的自由基清除活性。该化合物通过中和活性氧来保护细胞免受氧化损伤。它也是代谢途径中香草酸的前体。其抗氧化活性已在多种无细胞和基于细胞的实验中得到证实。
体内研究 (In Vivo)
本研究以20例Zucker糖尿病患者为对象,评估为期11周的干预措施对富含抗性淀粉的全麦饮食(HI-RS-WG,25%抗性淀粉)与全麦对照饮食(LOW-RS-WG,6.9%抗性淀粉)相比,对血清多酚谱的影响。在属于两组碳酸比重的血液样本中,发现并定量了五种多酚。HI-RS-WG组与LOW-RS组的总多酚血清浓度比值:采用基于主成分分析的探索性数据降维技术,发现了两个主要成分。这些成分分别与发酵和食物吸收以及降解过程的破坏有关。研究结果表明,HI-RS-WG支架对有害菌群的抑制作用强于LOW-RS-WG支架,这可能是其内部马尿酸和二氢阿魏酸含量较高的原因[4]。
在体内,二氢阿魏酸是人体肠道菌群代谢姜黄素的产物。它有助于姜黄素摄入后产生的全身抗氧化作用。该化合物进一步代谢为香草酸和其他代谢物。其在血液循环中的存在反映了肠道细菌对膳食多酚的代谢活性。该化合物可能有助于姜黄素摄入带来的健康益处。
酶活实验
对于非细胞酶/受体结合试验,二氢阿魏酸的抗氧化活性采用无细胞自由基清除试验进行评估。将该化合物与DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼)或ABTS(2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸))自由基孵育,并通过分光光度法测量吸光度的降低。自由基清除的IC₅₀值由剂量-反应曲线确定。氧自由基吸收能力(ORAC)试验也可用于量化抗氧化能力。
细胞实验
在体外细胞实验中,二氢阿魏酸在氧化应激细胞培养模型中进行测试。细胞在用氧化应激诱导剂(如过氧化氢或紫外线辐射)处理之前或同时用该化合物处理。通过评估细胞活力、活性氧(ROS)水平(使用荧光探针)以及氧化损伤标志物(如脂质过氧化和蛋白质氧化)来测量细胞抗氧化能力。并将该化合物的保护作用与已知的抗氧化剂进行比较。
动物实验
在体内动物实验中,二氢阿魏酸可通过口服或静脉注射给药,以研究其代谢和抗氧化作用。在不同时间点采集血液和组织样本,以检测该化合物及其代谢产物。评估其对不同组织中氧化应激标志物的影响。该化合物也可作为姜黄素的代谢产物给药,以研究其对姜黄素整体生物学效应的贡献。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
二氢阿魏酸的已知代谢产物包括3-[3-甲氧基-4-(磺氧基)苯基]丙酸。
二氢阿魏酸的分子量为196.20 g/mol,分子式为C₁₀H₁₂O₄。它为白色至浅黄色粉末或晶体,纯度≥98%(GC)。该化合物可溶于有机溶剂,熔点与其酚酸结构一致。应在室温下于阴凉干燥处保存。该化合物在推荐的储存条件下稳定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
二氢阿魏酸被认为是一种安全的天然化合物。作为姜黄素的代谢产物和人类膳食成分,它通常被认为是安全的(GRAS)。在生理浓度下,尚未有明显的毒性报道。该化合物天然存在于食物中,并由肠道菌群产生。高剂量可能引起轻微的胃肠道反应,但尚未有严重的毒性记录。它仅供实验室研究使用。
参考文献

[1]. Different curcuminoids inhibit T-lymphocyte proliferation independently of their radical scavenging activities. Pharm Res. 2008 Aug;25(8):1822-7.

[2]. Fungicidal activities of dihydroferulic acid alkyl ester analogues. J Nat Prod. 2007 May;70(5):779-82.

[3]. Interaction of hydroxycinnamic acids and their conjugates with organic anion transporters and ATP-binding cassette transporters. Mol Nutr Food Res. 2011 Jul;55(7):979-88.

[4]. Gut fermentation induced by a resistant starch rich whole grain diet explains serum concentration of dihydroferulic acid and hippuric acid in a model of ZDF rats. Journal of Functional Foods. 53 (2019): 286-291.

其他信息
二氢阿魏酸是一种单羧酸,其结构与丙酸类似,只是3位上的氢原子被4-羟基-3-甲氧基苯基取代。它可作为人类异源代谢物、植物代谢物、小鼠代谢物和抗氧化剂。它是一种单羧酸,属于愈创木酚类苯丙素化合物。其功能与丙酸相关。它是二氢阿魏酸的共轭酸。据报道,3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸存在于繁缕(Stellaria dichotoma)、欧洲楝(Melicope semecarpifolia)和其他具有相关数据的生物体中。二氢阿魏酸是一种天然存在的苯丙酸衍生物,存在于多种植物中。它是姜黄素(姜黄的活性成分)的主要代谢物之一,并且由人体肠道菌群产生。该化合物是香草酸的前体,并有助于姜黄素的抗氧化特性。人们已对其潜在的健康益处进行了研究,包括抗氧化、抗炎和神经保护作用。但目前尚未开展该化合物作为治疗药物的临床试验。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H12O4
分子量
196.19988
精确质量
196.073
CAS号
1135-23-5
PubChem CID
14340
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
376.5±27.0 °C at 760 mmHg
熔点
87-93 °C
闪点
151.1±17.2 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.562
LogP
0.81
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
193
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H12O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2,4,6,11H,3,5H2,1H3,(H,12,13)
化学名
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~509.68 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~509.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 10 mg/mL (50.97 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0968 mL 25.4842 mL 50.9684 mL
5 mM 1.0194 mL 5.0968 mL 10.1937 mL
10 mM 0.5097 mL 2.5484 mL 5.0968 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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