Dihydrolipoic acid

别名: γ-硫辛酸;二氢硫辛酸;(+/-)-二氢硫辛酸;二氢-DL-alpha-硫辛酸;(±)-6,8-二巯基辛酸;(±)-二氢硫辛酸;DL-6,8-硫辛酸,还原态;还原硫辛酸
目录号: V12123 纯度: ≥98%
二氢硫辛酸 (DHLA) 是一种极其有效的抗氧化剂,可以清除几乎所有以氧为中心的自由基。
Dihydrolipoic acid CAS号: 462-20-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
二氢硫辛酸 (DHLA) 是一种高效的抗氧化剂,几乎可以清除所有氧自由基。二氢硫辛酸在多种疾病中表现出抗炎特性。二氢硫辛酸通过 ERK/Nrf2/HO-1/ROS/NLRP3 通路对脂多糖 (LPS) 诱导的大鼠疾病行为具有预防作用。二氢硫辛酸可用于抑郁症的研究。
二氢硫辛酸 (DHLA,CAS# 462-20-4) 是硫辛酸的还原形式,也是一种硫代脂肪酸。它是一种强效抗氧化剂,可以直接清除超氧阴离子、氢过氧自由基和羟自由基。DHLA 还具有神经保护和抗肿瘤作用,并且是人体代谢产物。它以其抗炎特性和清除几乎所有氧自由基的能力而闻名。
生物活性&实验参考方法
靶点
Dihydrolipoic acid acts as a general antioxidant, scavenging a variety of reactive oxygen species (ROS) including hydroxyl radicals, peroxynitrite, hydrogen peroxide, and hypochlorite. It targets oxidative stress pathways and can modulate cellular redox status. DHLA has been shown to exert its preventive effects in LPS-induced disease behavior in rats through the ERK/Nrf2/HO-1/ROS/NLRP3 pathway. It also functions as a neuroprotective agent.
体外研究 (In Vitro)
二氢硫辛酸(DHLA)是一种抗氧化剂。DHLA 可以以约 3.3×10⁵ M⁻¹ s⁻¹ 的速率清除羟基自由基(OH·)和超氧阴离子(O₂⁻)。二氢硫辛酸是一种高效的抗氧化剂,这一点至关重要,因为 O₂⁻ 是一种选择性更强、作用更温和的抗氧化剂,可用于区分不同底物抗氧化能力的差异 [1]。体外实验表明,二氢硫辛酸具有强大的抗氧化活性,能够抑制低密度脂蛋白(LDL)氧化并清除 DPPH 自由基。在某些情况下,DHLA 已被证明可以提高活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)水平,并激活 caspase-9 和 caspase-3。DHLA 在多种疾病模型中表现出抗炎特性。它是一种强效抗氧化剂,已被证实可以直接清除超氧阴离子、氢过氧化物自由基和羟基自由基。
体内研究 (In Vivo)
二氢硫辛酸 (DHLA) 治疗可以阻止脂多糖 (LPS) 诱导的疾病行为发作。在 LPS 诱导的疾病行为事件中,二氢硫辛酸降低了 NLRP3、caspase-1 和 IL-1β 的表达,并提高了 ERK、Nrf2 和 HO-1 的表达。然而,它降低了活性氧 (ROS) 的生成量。α-硫辛酸 (LA) 是一种强效抗氧化剂,可降低氧化作用,并可转化为二氢硫辛酸 [2]。二氢硫辛酸治疗可以逆转 LPS 引起的疾病行为 [2]。体内研究表明,二氢硫辛酸可通过 ERK/Nrf2/HO-1/ROS/NLRP3 通路对 LPS 诱导的大鼠疾病行为发挥预防作用。它已被用于抑郁症相关研究,并表现出神经保护和抗肿瘤作用。其抗氧化特性有助于其在多种动物疾病模型中发挥保护作用。
酶活实验
二氢硫辛酸的抗氧化活性可通过多种无细胞检测方法进行评估,例如DPPH自由基清除试验、ABTS自由基阳离子脱色试验和铁离子还原抗氧化能力(FRAP)试验。在这些试验中,将化合物与相应的自由基或氧化剂孵育,并通过分光光度法测量吸光度的降低来确定其清除能力或还原能力。
细胞实验
二氢硫辛酸的细胞抗氧化活性可通过基于细胞的氧化应激模型进行评估。例如,将神经元或肝细胞等细胞预先用二氢硫辛酸处理,然后暴露于过氧化氢或甲萘醌等氧化应激剂。随后检测细胞活力、活性氧(ROS)水平以及氧化损伤标志物(例如脂质过氧化、蛋白质羰基化)。最后,量化二氢硫辛酸对氧化应激诱导的细胞死亡的保护作用。
动物实验
动物/疾病模型:成年雄性SD(Sprague-Dawley)大鼠(体重200-220 g)[2]
剂量:15 mg/kg、30 mg/kg、60 mg/kg
给药途径:每日腹腔注射
实验结果:与LPS组相比,30 mg/kg和60 mg/kg剂量组的体重增加均有所改善。
二氢硫辛酸的体内研究通常采用氧化应激发挥作用的疾病动物模型。例如,在LPS诱导的疾病行为模型中,用二氢硫辛酸治疗大鼠,并评估其行为变化以及脑内炎症和氧化应激的生化标志物。该化合物通常通过灌胃或腹腔注射给药。
药代性质 (ADME/PK)
二氢硫辛酸的分子量为208.34,分子式为C8H16O2S2。它是一种硫代脂肪酸,是硫辛酸的还原形式。其抗氧化特性归因于其两个巯基,这两个巯基可以直接清除自由基。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
二氢硫辛酸通常被认为安全,是一种天然存在于人体内的代谢产物。在抗氧化研究中,其浓度范围为0.01至0.5 mM。在较高浓度(50-100 µM)下,它会表现出多种生物学效应。现有文献中未详细描述动物模型中的具体毒性数据,但其作为一种内源性化合物的特性表明其具有良好的安全性。
参考文献

[1]. Lipoic acid and dihydrolipoic acid. A comprehensive theoretical study of their antioxidant activity supported by available experimental kinetic data. J Chem Inf Model. 2014 Jun 23;54(6):1642-52.

[2]. Dihydrolipoic acid protects against lipopolysaccharide-induced behavioral deficits and neuroinflammation via regulation of Nrf2/HO-1/NLRP3 signaling in rat. J Neuroinflammation. 2020 May 25;17(1):166.

其他信息
二氢硫辛酸 (DLA) 是一种硫代羧酸,是硫辛酸的还原形式。它是一种强效抗氧化剂,已被证实能直接清除超氧阴离子、氢过氧化物自由基和羟基自由基;它还具有神经保护和抗肿瘤作用。它是一种神经保护剂、抗氧化剂和人体代谢产物。其功能与辛酸相关;它是二氢硫辛酸酯的共轭酸。已有关于人体内存在 DLA 的报道和数据。二氢硫辛酸是硫辛酸的还原形式,是一种膳食补充剂和线粒体酶的辅因子。人们已对其在与氧化应激相关的疾病(包括神经退行性疾病、糖尿病和炎症)中的潜在治疗应用进行了研究。它并非获批药物,但被广泛用作研究工具和膳食补充剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H16O2S2
分子量
208.34144
精确质量
208.059
CAS号
462-20-4
PubChem CID
421
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
360.8±32.0 °C at 760 mmHg
熔点
60ºC
闪点
172.0±25.1 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.527
LogP
2.07
tPSA
114.9
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
128
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(CCC(=O)O)CC(CCS)S
InChi Key
IZFHEQBZOYJLPK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H16O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7(12)5-6-11/h7,11-12H,1-6H2,(H,9,10)
化学名
6,8-bis(sulfanyl)octanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~479.98 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 8.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.7998 mL 23.9992 mL 47.9985 mL
5 mM 0.9600 mL 4.7998 mL 9.5997 mL
10 mM 0.4800 mL 2.3999 mL 4.7998 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们