Dihydrorotenone 中文名称: 二氢鱼藤酮

别名: Dihydrorotenone; 1',2'-Dihydrorotenone; 6659-45-6; Rotenone, dihydro-; S,S-Dihydrorotenone; 6',7'-Dihydrorotenone; 538CX0LPPO; MLS000851173; 二氢鱼藤酮对照品;二氢鱼藤酮;1',2'-二氢鱼藤酮

目录号: V29719 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

二氢鱼藤酮是一种天然农药和线粒体（线粒体）抑制剂。

Dihydrorotenone CAS号: 6659-45-6
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

二氢鱼藤酮是一种天然农药和线粒体（线粒体）抑制剂。二氢鱼藤酮可能诱发帕金森症。二氢鱼藤酮通过触发内质网应激并激活 p38 信号通路导致人浆细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

靶点	Natural product; pesticidal agent; mitochondria
体外研究 (In Vitro)	Dihydrorotenone (DHR)诱导人浆细胞凋亡。Dihydrorotenone (DHR)诱导人浆细胞线粒体膜电位丧失。二氢藤酮(DHR)诱导未折叠蛋白反应和内质网应激。二氢藤酮(DHR)在人浆细胞中激活p38而非c-Jun n -末端激酶。 p38 MAP激酶参与二氢藤酮(DHR)诱导的人浆细胞凋亡。[1] 二氢藤酮(DHR)是一种天然农药，广泛应用于农业生产，如有机农产品。DHR是一种有效的线粒体抑制剂，可能诱发帕金森综合征，然而，尚不清楚DHR是否对其他系统有毒。在本研究中，我们评估了DHR对人浆细胞的细胞毒性。正如预测的那样，DHR通过降低浆细胞线粒体膜电位来损害线粒体功能。由于有丝分裂功能障碍导致未折叠蛋白反应（UPR）和内质网（ER）应激，我们研究了内质网应激中的特征蛋白，包括GRP78、ATF4和CHOP。DHR处理后，这些蛋白显著上调。据报道，有丝分裂原活化蛋白激酶p38和JNK的活化与内质网应激有关。然而，在随后的研究中，DHR被发现激活p38而不是JNK信号。p38抑制剂SB203580预处理可部分阻断p38的活化和DHR诱导的细胞凋亡。因此，我们发现DHR通过激活p38而不是JNK信号通路诱导人浆细胞死亡。由于浆细胞在免疫系统中非常重要，本研究为DHR应用的安全性评价提供了新的见解。[1]
酶活实验	线粒体膜电位测定[1] LP1细胞用Dihydrorotenone (DHR)溶液0、10或20µM处理24 h，或10µM处理0.5 ~ 24 h。然后用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤细胞，用25 nM四甲基罗丹明甲酯孵育，或用25 nM TMRM和20µg/ml Annexin V-FITC在IMDM中37℃共孵育15 min。流式细胞术分析TMRM和Annexin V-FITC荧光。
细胞实验	流式细胞术分析凋亡细胞[1] 浆细胞系LP1、KMS11、OPM2和U266分别镀于24孔板中，用Dihydrorotenone (DHR)处理24 h，然后按照厂家说明用Annexin v -荧光素异硫氰酸酯（Annexin V-FITC）和碘化丙啶染色。细胞在黑暗中孵育10分钟，然后在流式细胞仪上进行分析，如前所述。为了分析caspase激活是否参与Dihydrorotenone (DHR)-诱导的浆细胞凋亡，我们在pan-caspase抑制剂存在的情况下处理KMS11和LP1细胞，然后通过Western blotting评估caspase-3激活，Annexin V/PI双染色和流式细胞术评估浆细胞凋亡。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	大鼠口服LD50为2500 mg/kg，行为学表现：惊厥或影响癫痫阈值；行为学表现：共济失调；肺、胸腔或呼吸：其他变化。《美国药学会杂志》（科学版），42(364)，1953。兔口服LD50 >2 g/kg。《工业与工程化学》，29(429)，1937。豚鼠口服LDLo为150 mg/kg，行为学表现：震颤；行为学表现：惊厥或影响癫痫阈值；肺、胸腔或呼吸：其他变化。《工业与工程化学》，29(429)，1937。
参考文献	[1]. The natural pesticide dihydrorotenone induces human plasma cell apoptosis by triggering endoplasmic reticulum stress and activating p38 signaling pathway. PLoS One. 2013 Jul 26;8(7):e69911.
其他信息	总之，本研究表明，DHR暴露会导致人浆细胞死亡，并伴有线粒体功能障碍、内质网应激和p38信号通路激活。由于浆细胞是免疫系统的重要组成部分，本研究提示DHR可能干扰免疫系统。随着有机产品需求的日益增长，DHR的暴露量也在增加，因此，应谨慎评估DHR和其他鱼藤酮类化合物的安全性。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C23H24O6
分子量	396.4331
精确质量	396.157
CAS号	6659-45-6
PubChem CID	243725
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	553.9±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	216 °C
闪点	241.6±30.2 °C
蒸汽压	0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率	1.580
LogP	4.82
tPSA	63.22
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	29
分子复杂度/Complexity	623
定义原子立体中心数目	3
SMILES	CC(C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChi Key	DTFARBHXORYQBF-HBGVWJBISA-N
InChi Code	InChI=1S/C23H24O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,11,16,20-21H,8,10H2,1-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
化学名	(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-propan-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
别名	Dihydrorotenone; 1',2'-Dihydrorotenone; 6659-45-6; Rotenone, dihydro-; S,S-Dihydrorotenone; 6',7'-Dihydrorotenone; 538CX0LPPO; MLS000851173;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~25 mg/mL (~63.06 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~25 mg/mL (~63.06 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.5225 mL	12.6126 mL	25.2251 mL
	5 mM	0.5045 mL	2.5225 mL	5.0450 mL
	10 mM	0.2523 mL	1.2613 mL	2.5225 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。