| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
mGlu1a (EC50 = 3.4 ± 0.9 μM in functional Ca2+ assay; Ki = 0.9 ± 0.01 μM in [3H]quisqualate binding assay)[1]
mGlu5a (EC50 = 2.0 ± 0.4 μM in functional Ca2+ assay; Ki = 3.9 ± 1 μM in [3H]quisqualate binding assay)[1] Dihydroxyphenylglycine targets group I metabotropic glutamate receptors, specifically mGluR1 and mGluR5. It is a selective agonist with Ki values of 0.9 µM for mGluR1a and 3.9 µM for mGluR5a. By activating these receptors, the compound modulates glutamatergic signaling in the central nervous system. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
(S)-3,5-DHPG 特异性地取代了假定的 I 组 mGlu 结合位点，即高亲和力的倍半萜酸位点 [1]。
DHPG 抑制了 [3H]奎斯奎酸与大鼠 mGlu1a 受体的结合，Ki = 0.9 ± 0.01 μM（Hill 系数 0.76 ± 0.0008），以及与大鼠 mGlu5a 受体的结合，Ki = 3.9 ± 1 μM（Hill 系数 0.6 ± 0.1），该抑制作用在瞬时转染 HEK-293 细胞的膜制备物中。[1] 在使用 FLIPR 进行的功能性 [Ca2+]i 测量中，DHPG 作为 mGlu1a 的激动剂，EC50 = 3.4 ± 0.9 μM，作为 mGlu5a 的激动剂，EC50 = 2.0 ± 0.4 μM。 mGlu1a 和 mGlu5a 的结合 Ki 与功能性 EC50 之间的相关系数分别为 0.94 和 0.86。[1] 在大鼠脑切片中，1 mM DHPG 可将 [3H]奎斯奎酸 (10 nM) 在小脑分子层的结合率降低至总结合率的约 10%，在大脑皮层降低至 30%，表明其能够置换 I 组受体的结合。30 μM 红藻氨酸与 1 mM DHPG 联用可进一步将小脑和皮层的结合率分别降低至 8% 和 14%。[1] 体外实验表明，二羟基苯甘氨酸是 I 组代谢型谷氨酸受体的强效激动剂。其对 mGluR1a 的 Ki 值为 0.9 µM，对 mGluR5a 的 Ki 值为 3.9 µM。多种基于细胞的实验已证实其能够激活mGluR1和mGluR5并调节谷氨酸能信号传导。此外，也已证实其对I组mGluR的选择性优于其他mGluR亚型。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
(S)-3,5-DHPG（脑室内注射；0.01、0.1 和 1.0 nmol/5 μL）对体重 160–180 g 的雄性 Wistar 缺氧大鼠具有抗焦虑作用，并能增强记忆巩固和恢复[2]。
在体内，二羟基苯甘氨酸被用于谷氨酸能信号传导和神经系统疾病的研究。作为 I 组代谢型谷氨酸受体 (mGluR) 激动剂，它能调节突触传递和神经元兴奋性。已有研究在神经和精神疾病的动物模型中考察了其作用。 |
| 酶活实验 |
[3H]奎斯奎酸与mGlu1a和mGlu5a膜的结合实验：将瞬时转染大鼠mGlu1a或mGlu5a受体的HEK-293细胞收集、洗涤并冷冻。将细胞膜在20 mM HEPES-NaOH、10 mM EDTA（pH 7.4）中匀浆，48,000 g离心30分钟，洗涤后重悬于20 mM HEPES-NaOH、0.1 mM EDTA（pH 7.4）中。结合实验中，将25 μg膜蛋白与10 nM [3H]奎斯奎酸在20 mM HEPES-NaOH、2 mM MgCl2、2 mM CaCl2（pH 7.4）中于室温孵育1小时。非特异性结合用1 mM谷氨酸进行检测。抑制实验至少使用了六个浓度的DHPG。反应通过GF/C滤膜过滤终止，用冷缓冲液洗涤三次，并通过液体闪烁计数法测定放射性。IC50值使用Cheng-Prusoff方程[1]转换为Ki。
体外与大鼠脑切片的结合：将大鼠脑的矢状切片（12 μm）在50 mM Tris-HCl（pH 7.4）加10 mM EDTA的缓冲液中于22°C预孵育10分钟，然后在单独的测定缓冲液中孵育10分钟。将切片在含有2 mM MgCl2和2 mM CaCl2的测定缓冲液中与10 nM [3H]奎斯奎酸于22°C孵育60分钟，然后在4°C下洗涤三次（2×15秒+30秒）。为了确定 I 组特异性结合，加入 30 μM 红藻氨酸以阻断离子型受体。使用 1 mM 的 DHPG 置换结合。将切片暴露于氚敏感成像板 4 天，并用磷光成像仪进行分析。[1] 在无细胞生化分析中，评估了二羟基苯甘氨酸与 mGluR1 和 mGluR5 的结合亲和力。使用表达这些受体的细胞膜制备物进行受体结合分析，确定 Ki 值分别为 0.9 µM (mGluR1a) 和 3.9 µM (mGluR5a)。使用分析技术对其纯度和分子量 (183.16 g/mol) 进行了表征。 |
| 细胞实验 |
细胞内钙离子浓度 ([Ca2+]i) 测定（FLIPR 检测）：表达大鼠 mGlu1a 或 mGlu5a 受体的 HEK-293 细胞用 Fluo-3 乙酰甲酯孵育 1 小时，然后用检测缓冲液（含 Hanks 盐和 20 mM HEPES 的 DMEM 培养基）洗涤 4 次。[Ca2+]i 测定在室温下使用荧光成像板读数仪 (FLIPR) 进行。为测定激动剂效力，将细胞暴露于递增浓度的 DHPG 中，并将反应标准化为 10 μM 谷氨酸诱导的最大刺激效应。为进行拮抗剂研究（并非直接针对 DHPG），在激动剂（2 μM 谷氨酸）作用前 3 分钟加入拮抗剂，持续 4 分钟。 EC50 值由浓度-反应曲线计算得出。[1]
二羟基苯甘氨酸的细胞活性测定包括评估其在表达 mGluR1 和 mGluR5 受体的细胞系中的激动剂活性。评估该化合物激活 mGluR 介导的信号通路的能力。研究其对钙动员和其他下游信号事件的影响。证实其对 I 组 mGluR 的选择性。 |
| 动物实验 |
二羟基苯甘氨酸的动物模型包括神经系统疾病和精神疾病模型。该化合物通常通过注射给药。研究已考察了其对突触传递、神经元兴奋性和行为的影响。其药代动力学特性和组织分布也已被阐明。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
二羟基苯基甘氨酸的药代动力学数据显示，该化合物的分子量为183.16 g/mol（无水），分子式为C8H9NO4。CAS号为162870-29-3。该化合物为白色至类白色固体粉末。谷氨酸受体激动剂的标准处理程序适用。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
二羟基苯基甘氨酸的毒性特征尚未得到充分研究。作为一种谷氨酸受体激动剂，处理此类化合物时应遵循标准的药物研究用安全预防措施。该化合物仅供研究使用，不得用于人体。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(S)-3,5-二羟基苯基甘氨酸是一种甘氨酸衍生物，其结构为L-α-苯基甘氨酸苯环的3位和5位被羟基取代。它属于间苯二酚类化合物，是一种非蛋白质来源的L-α-氨基酸。在功能上，它与L-α-苯基甘氨酸相关。它是(S)-3,5-二羟基苯基甘氨酸的两性离子互变异构体。
DHPG是(S)-3,5-二羟基苯基甘氨酸的弱I组选择性激动剂。它常被用作药理学工具，以区分I组代谢型谷氨酸受体和离子型受体。本研究表明，DHPG能够完全取代大鼠脑切片中I组受体上的[3H]奎斯奎酸结合，且其结合亲和力与功能活性密切相关。在所用条件下，该化合物对离子型受体无活性。本文未提供关于其ADME、毒性或体内效应的信息。[1] 二羟基苯基甘氨酸（(S)-3,5-DHPG）是I组代谢型谷氨酸受体mGluR1和mGluR5的强效激动剂。其Ki值分别为0.9 µM (mGluR1a)和3.9 µM (mGluR5a)。CAS号为162870-29-3。 |
| 分子式 |
C8H11NO5
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|---|---|
| 分子量 |
201.17
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| 精确质量 |
183.053
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| CAS号 |
162870-29-3
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| 相关CAS号 |
DHPG;146255-66-5
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| PubChem CID |
443586
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
448.8±33.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
225.2±25.4 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.680
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| LogP |
-0.52
|
| tPSA |
103.78
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
187
|
| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
C1=C(C=C(C=C1O)O)[C@@H](C(=O)O)N
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| InChi Key |
HOOWCUZPEFNHDT-ZETCQYMHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H9NO4/c9-7(8(12)13)4-1-5(10)3-6(11)2-4/h1-3,7,10-11H,9H2,(H,12,13)/t7-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-amino-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid
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| 别名 |
Dihydroxyphenylglycine DHPG J516.528H
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~545.97 mM)
H2O : ~25 mg/mL (~136.49 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.9709 mL | 24.8546 mL | 49.7092 mL | |
| 5 mM | 0.9942 mL | 4.9709 mL | 9.9418 mL | |
| 10 mM | 0.4971 mL | 2.4855 mL | 4.9709 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT04592354 | UNKNOWN STATUS | Dietary Supplement: Oxaloacetate Medical Food/Dietary Supplement | Treatment of Fatigue After Resolution of COVID-19 Infection | Terra Biological LLC | 2020-10-15 | Not Applicable |
| NCT06317688 | ENROLLING BY INVITATION | Dietary Supplement: Extra-Virgin Coconut Oil | Breast Feeding Lactation Mastitis Staphylococcus Aureus Infection |
Texas Woman's University | 2023-11-06 | Phase 1 |
| NCT05866848 | COMPLETED | Other: Placebo Other: Anhydrous caffeine (45mg) Other: Anhydrous caffeine (120mg) |
Cardiovascular System | Escola Superior de Tecnologia da Saúde de Coimbra | 2021-05-01 | Not Applicable |
| NCT04450160 | UNKNOWN STATUS | Drug: Anhydrous Enol-Oxaloacetate (AEO)
Other: Standard of Care |
Glioblastoma Multiforme | MetVital, Inc. | 2020-12 | Phase 2 |
| NCT06239480 | RECRUITING | Drug: QTORIN 3.9% Rapamycin Anhydrous Gel | Microcystic Lymphatic Malformation | Palvella Therapeutics, Inc. | 2024-07 | Phase 3 |
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