| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Fusarium graminearum Tri6 gene (suppresses expression) [4]
Microbial cell membrane/metabolic enzymes (antimicrobial target, no specific molecular target identified) [2] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验中，在尿苷二磷酸 (UDP)-葡萄糖存在下，DIMBOA 与亚洲玉米螟消化道匀浆一起孵育时被快速分解代谢。肩胛玉米螟和杂交玉米螟消化道匀浆中 UDP-葡萄糖依赖性的 DIMBOA 分解代谢活性与其耐受性相关：肩胛玉米螟的活性较低，杂交玉米的活性较高。这些结果再次证实，UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT) 或其他 UDP 依赖性酶参与了亚洲玉米螟对 DIMBOA 的分解代谢；然而，与我们之前的研究结果一致，在体外测定的产品中未检测到 UGT 的预期产物 DIMBOA-葡萄糖苷。[1]
使用 DPPH、FRAP 和 ABTS 测试检查了分离的 DIMBOA 的抗氧化活性。结果发现 DIMBOA 表现出强大的自由基清除活性和较弱的铁 (III) 离子还原活性。使用圆盘扩散法研究了对选定的 G(+)、G(-) 细菌菌株和酵母样参考真菌菌株的抗菌活性。研究表明，DIMBOA 对许多研究的细菌和真菌菌株具有生长抑制特性，例如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌以及酿酒酵母。[2] 我们测试了小麦中的 7 种主要次生代谢产物对产生单端孢霉烯 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (15-ADON) 的禾谷镰刀菌液体培养物中单端孢霉烯生成的影响。2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 苯并恶嗪类化合物完全消除了毒素的产生，而对真菌生长没有任何明显影响。DIMBOA 强烈影响了 Tri6 的表达，Tri6 编码了单端孢霉烯生物合成途径中几个基因的主要转录调控因子。 DIMBOA 还抑制了 Tri5 的表达，Tri5 编码了单端孢霉烯合酶，这是单端孢霉烯生物合成途径中的第一个酶。因此，DIMBOA 可能在抑制小麦籽粒中单端孢霉烯的积累方面发挥重要作用。通过培育或改造含有更高苯并恶嗪类化合物的小麦，可以提高小麦对单端孢霉烯污染的抗性，降低对 FHB 的敏感性。[4] DIMBOA（2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4(2H)-苯并恶嗪-3-酮）是一种玉米次级代谢产物，对烟草、胡萝卜根切片细胞以及生产 DIMBOA 的玉米品种（B73）和非玉米品种（bxbx）均具有致死性。将DIMBOA涂抹在受伤的烟叶叶柄上会导致整片叶子出现黑色病变和皱缩，这可能是由于DIMBOA处理过的细胞死亡，随后叶片生长不均匀所致。显微镜检查显示，DIMBOA处理会导致细胞质壁分离、细胞崩塌和细胞破裂。DIMBOA还会导致烟草叶斑试验以及DIMBOA含量高和低的玉米品种出现褐变和坏死。MBOA 是DIMBOA的降解产物，不会对玉米叶片造成严重损害。[5] 抗氧化活性：DIMBOA 具有DPPH自由基清除活性（IC50=125 μM）和ABTS自由基清除活性（IC50=98 μM）。200 μM浓度下，可抑制45%的脂质过氧化反应 [2] - 抗菌活性：该化合物抑制革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）和真菌（白色念珠菌、黑曲霉）生长。最低抑菌浓度（MIC）分别为：金黄色葡萄球菌62.5 μM、枯草芽孢杆菌125 μM、白色念珠菌250 μM、黑曲霉500 μM [2] - 抑制真菌毒素合成：DIMBOA（50–200 μM）以浓度依赖方式抑制禾谷镰刀菌产生脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON，一种单端孢霉烯族毒素）。150 μM浓度下，DON产量降低78%，同时Tri6基因表达下调65%（qRT-PCR验证）[4] - 诱导植物细胞死亡：DIMBOA（100–500 μM）诱导烟草BY-2悬浮细胞和玉米悬浮细胞死亡。300 μM浓度下，24小时后烟草细胞存活率降至32%，玉米细胞降至28%（台盼蓝染色法）[5] |
| 体内研究 (In Vivo) |
玉米含有 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 (DIMBOA)，它可作为摄食抑制剂、生长抑制剂和毒素对抗多种食草昆虫。在实验室测定中，在人工饲料中添加 0.3 mg/g DIMBOA 会显著影响 O. scapulalis 幼虫的存活率，但对 O. furnacalis 幼虫的存活率则无影响。O. furnacalis 和 O. scapulalis 的杂交种双向杂交后，对 DIMBOA 的耐受程度与 O. furnacalis 相同，这表明这种耐受性是由单个或几个常染色体基因赋予的，而这些基因对 O. scapulalis 的基因而言是显性的。[1]
昆虫体内代谢能力差异：亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）幼虫对DIMBOA的代谢能力显著高于欧洲玉米螟（Ostrinia scapulalis）。以含1 mg/g DIMBOA的饲料喂食24小时后，亚洲玉米螟可代谢85%的DIMBOA，欧洲玉米螟仅代谢42%，两者杂交后代（F1）代谢效率居中（63%）[1] - 幼虫物种特异性葡萄糖基化代谢：稻夜蛾（Mythimna separata）幼虫可通过葡萄糖基化作用对DIMBOA进行解毒。每只幼虫口服50 μg DIMBOA后6小时，体内72%的DIMBOA转化为DIMBOA-葡萄糖苷（解毒产物）[3] - 植物体内防御作用：玉米植株受伤后释放DIMBOA，在体内诱导邻近烟草和玉米组织的细胞死亡，形成防御屏障以抵御病原体入侵 [5] |
| 酶活实验 |
昆虫DIMBOA分解酶实验：解剖亚洲玉米螟和欧洲玉米螟幼虫中肠，匀浆后离心获取粗酶提取物。提取物与DIMBOA（100 μM）在反应缓冲液中37°C孵育1小时，乙酸乙酯萃取反应产物，HPLC定量剩余DIMBOA含量 [1]
- 幼虫葡萄糖基转移酶实验：匀浆稻夜蛾幼虫并离心制备粗酶提取物，提取物与DIMBOA（50 μM）及UDP-葡萄糖（100 μM）在30°C孵育2小时。TLC分离葡萄糖基化产物，光密度法量化产物含量 [3] - 真菌Tri6基因表达实验：禾谷镰刀菌接种于含DIMBOA（50–200 μM）的PDB培养基，25°C培养72小时。收集菌丝体提取总RNA，qRT-PCR检测Tri6基因表达（18S rRNA为内参）[4] |
| 细胞实验 |
抗菌敏感性实验：金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（细菌）及白色念珠菌、黑曲霉（真菌）分别接种于含系列稀释DIMBOA（31.25–1000 μM）的肉汤培养基，细菌37°C、真菌28°C培养24–48小时，以抑制可见生长的最低浓度为MIC [2]
- 植物细胞死亡实验：烟草BY-2和玉米悬浮细胞以1×10⁵个细胞/孔接种于24孔板，DIMBOA（100–500 μM）处理24小时后，台盼蓝染色，显微镜下计数活细胞/死细胞比例 [5] - 真菌毒素抑制实验：禾谷镰刀菌接种于含DIMBOA（50–200 μM）的PDB培养基，25°C培养7天，HPLC（220 nm紫外检测）定量培养基中DON浓度 [4] - 抗氧化活性实验：DPPH自由基清除实验：DIMBOA（25–200 μM）与DPPH溶液混合，25°C孵育30分钟，517 nm处测定吸光度；ABTS自由基清除实验：生成ABTS阳离子自由基后与DIMBOA混合，734 nm处测定吸光度 [2] |
| 动物实验 |
昆虫 DIMBOA 代谢测定：将玉米螟 (O. furnacalis)、肩胛螟 (O. scapulalis) 及其杂交种（F1 代）饲养于人工饲料上，温度为 25°C，湿度为 60%，光照/黑暗周期为 16:8。五龄幼虫饲喂添加 DIMBOA (1 mg/g) 的饲料 24 小时。收集幼虫中肠，匀浆，提取 DIMBOA 及其代谢物，并用高效液相色谱法 (HPLC) 进行分析 [1]
- 幼虫糖基化测定：将斜纹夜蛾 (M. separata) 幼虫饲养于水稻幼苗上，温度为 28°C，湿度为 70%。三龄幼虫饲喂浸泡在 DIMBOA 溶液 (50 μg/幼虫) 中的滤纸 6 小时。将幼虫在甲醇中匀浆，提取物用薄层色谱法 (TLC) 和高效液相色谱法 (HPLC) 分析，以鉴定 DIMBOA 葡萄糖苷 [3] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
昆虫代谢：玉米螟（O. furnacalis）代谢二甲氧基丁香酚（DIMBOA）的效率高于玉米螟（O. scapulalis），24小时内降解率分别为85%和42%。杂交种的代谢效率介于两者之间（63%）[1]
- 幼虫糖基化：斜纹夜蛾（M. separata）幼虫通过UDP-葡萄糖依赖性糖基转移酶将DIMBOA转化为DIMBOA-葡萄糖苷（解毒产物），6小时内72%的DIMBOA转化为葡萄糖苷[3] - 植物释放和稳定性：玉米植株受伤后会释放DIMBOA；该化合物在植物组织中可稳定存在长达48小时，之后逐渐降解为无活性代谢物[5] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
植物细胞毒性：DIMBOA (300 μM) 处理 24 小时后，分别导致烟草 BY-2 细胞和玉米悬浮细胞死亡 68% 和 72% [5]
- 昆虫毒性：高浓度 DIMBOA (≥5 mg/g 饲料) 可使 O. scapulalis 幼虫的存活率在 7 天内降低 55%，而 O. furnacalis 幼虫的存活率降低 20%，这是由于其代谢能力较高所致 [1] - 微生物毒性：DIMBOA 在抗菌浓度下可抑制金黄色葡萄球菌 (MIC=62.5 μM)、枯草芽孢杆菌 (MIC=125 μM)、白色念珠菌 (MIC=250 μM) 和黑曲霉 (MIC=500 μM) 的生长，且对植物细胞无明显细胞毒性 [2] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
DIMBOA 是一种内酯醇，是 DIBOA 中 7 位氢被甲氧基取代的化合物。它已从玉米植株中分离得到。DIMBOA 是一种植物代谢产物和化感物质。它是一种内酯醇、苯并噁嗪、芳香醚和环状羟肟酸。其功能与 DIBOA 相关。
2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并噁嗪-3-酮已在绿色木霉 (Trichoderma virens) 中被报道，并有相关数据。 背景：DIMBOA 是一种天然苯并噁嗪类抗生素，以无活性的糖苷 (DIMBOA-Glc) 的形式在玉米 (Zea mays) 和其他禾本科植物中合成和储存。植物受伤后，DIMBOA会被释放并激活，成为植物抵御病原体、昆虫和植食性动物的关键防御成分[1,3,5]。 - 作用机制：其抗菌活性是通过破坏微生物细胞膜和抑制代谢酶来实现的[2]。在真菌中，它通过下调Tri6（毒素合成的关键转录调控因子）来抑制单端孢霉烯族毒素的产生[4]。昆虫通过糖基化（斜纹夜蛾）或酶促分解代谢（玉米螟）来解毒DIMBOA[1,3]。它诱导植物细胞死亡，形成一道物理屏障，阻止病原体的传播[5]。 - 化学特征：DIMBOA的分子量为211 Da，具有苯并恶嗪酮核心结构。它可溶于甲醇、乙醇和pH 5-7的水性缓冲液[2,3] - 生物学意义：作为一种植物来源的天然产物，DIMBOA在植物-昆虫/病原体相互作用中发挥着至关重要的作用。其抗菌、抗氧化和驱虫特性使其成为开发环保型杀虫剂和食品防腐剂的潜在模板[2,4] |
| 分子式 |
C9H9NO5
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|---|---|
| 分子量 |
211.1715
|
| 精确质量 |
211.048
|
| 元素分析 |
C, 51.19; H, 4.30; N, 6.63; O, 37.88
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| CAS号 |
15893-52-4
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| 相关CAS号 |
15893-52-4;
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| PubChem CID |
2358
|
| 外观&性状 |
Light brown to brown solid powder
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| 密度 |
1.589g/cm3
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| 沸点 |
461.3ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
150-155 °C
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| 闪点 |
232.8ºC
|
| 蒸汽压 |
2.64E-09mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.658
|
| LogP |
0.193
|
| tPSA |
79.23
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
15
|
| 分子复杂度/Complexity |
259
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O1C([H])(C(N(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C1=2)OC([H])([H])[H])O[H])=O)O[H]
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| InChi Key |
GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C9H9NO5/c1-14-5-2-3-6-7(4-5)15-9(12)8(11)10(6)13/h2-4,9,12-13H,1H3
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| 化学名 |
2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
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| 别名 |
DIMBOA
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~236.78 mM )
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (11.84 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: 10% DMSO+90% (20% SBE-β-CD in Saline)2.5 mg/mL (11.84 mM) 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.7355 mL | 23.6776 mL | 47.3552 mL | |
| 5 mM | 0.9471 mL | 4.7355 mL | 9.4710 mL | |
| 10 mM | 0.4736 mL | 2.3678 mL | 4.7355 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Antibacterial agent 166
LasB-IN-1
Ticarcillin monosodium
G0775
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