DIMBOA 中文名称: 丁布

别名: DIMBOA 2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮; 丁布(2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮); 丁布

目录号: V2289 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

DIMBOA，是一种新型强效抗生素和苯并恶嗪类化合物，是禾本科植物化学防御系统的一部分。

DIMBOA CAS号: 15893-52-4
产品类别: Bacterial

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

DIMBOA，是一种新型强效抗生素和苯并恶嗪类化合物，是禾本科植物化学防御系统的一部分。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	体外实验中，在尿苷二磷酸 (UDP)-葡萄糖存在下，DIMBOA 与亚洲玉米螟消化道匀浆一起孵育时被快速分解代谢。肩胛玉米螟和杂交玉米螟消化道匀浆中 UDP-葡萄糖依赖性的 DIMBOA 分解代谢活性与其耐受性相关：肩胛玉米螟的活性较低，杂交玉米的活性较高。这些结果再次证实，UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT) 或其他 UDP 依赖性酶参与了亚洲玉米螟对 DIMBOA 的分解代谢；然而，与我们之前的研究结果一致，在体外测定的产品中未检测到 UGT 的预期产物 DIMBOA-葡萄糖苷。[1] 使用 DPPH、FRAP 和 ABTS 测试检查了分离的 DIMBOA 的抗氧化活性。结果发现 DIMBOA 表现出强大的自由基清除活性和较弱的铁 (III) 离子还原活性。使用圆盘扩散法研究了对选定的 G(+)、G(-) 细菌菌株和酵母样参考真菌菌株的抗菌活性。研究表明，DIMBOA 对许多研究的细菌和真菌菌株具有生长抑制特性，例如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌以及酿酒酵母。[2] 我们测试了小麦中的 7 种主要次生代谢产物对产生单端孢霉烯 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (15-ADON) 的禾谷镰刀菌液体培养物中单端孢霉烯生成的影响。2,4-二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 苯并恶嗪类化合物完全消除了毒素的产生，而对真菌生长没有任何明显影响。DIMBOA 强烈影响了 Tri6 的表达，Tri6 编码了单端孢霉烯生物合成途径中几个基因的主要转录调控因子。 DIMBOA 还抑制了 Tri5 的表达，Tri5 编码了单端孢霉烯合酶，这是单端孢霉烯生物合成途径中的第一个酶。因此，DIMBOA 可能在抑制小麦籽粒中单端孢霉烯的积累方面发挥重要作用。通过培育或改造含有更高苯并恶嗪类化合物的小麦，可以提高小麦对单端孢霉烯污染的抗性，降低对 FHB 的敏感性。[4] DIMBOA（2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4(2H)-苯并恶嗪-3-酮）是一种玉米次级代谢产物，对烟草、胡萝卜根切片细胞以及生产 DIMBOA 的玉米品种（B73）和非玉米品种（bxbx）均具有致死性。将DIMBOA涂抹在受伤的烟叶叶柄上会导致整片叶子出现黑色病变和皱缩，这可能是由于DIMBOA处理过的细胞死亡，随后叶片生长不均匀所致。显微镜检查显示，DIMBOA处理会导致细胞质壁分离、细胞崩塌和细胞破裂。DIMBOA还会导致烟草叶斑试验以及DIMBOA含量高和低的玉米品种出现褐变和坏死。MBOA 是DIMBOA的降解产物，不会对玉米叶片造成严重损害。[5]
体内研究 (In Vivo)	玉米含有 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 (DIMBOA)，它可作为摄食抑制剂、生长抑制剂和毒素对抗多种食草昆虫。在实验室测定中，在人工饲料中添加 0.3 mg/g DIMBOA 会显著影响 O. scapulalis 幼虫的存活率，但对 O. furnacalis 幼虫的存活率则无影响。O. furnacalis 和 O. scapulalis 的杂交种双向杂交后，对 DIMBOA 的耐受程度与 O. furnacalis 相同，这表明这种耐受性是由单个或几个常染色体基因赋予的，而这些基因对 O. scapulalis 的基因而言是显性的。[1]
参考文献	[1]. Comparison of the ability to catabolize DIMBOA, a maize antibiotic, between Ostrinia furnacalis and Ostrinia scapulalis(Lepidoptera: Crambidae), with reference to their hybrids. Appl Entomol Zool 51, 143–149 (2016). [2]. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one]. Nat Prod Res. 2016;30(11):1305-1308. [3]. Species-specific glucosylation of DIMBOA in larvae of the rice Armyworm. Biosci Biotechnol Biochem. 2009;73(6):1333-1338. [4]. 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) inhibits trichothecene production by Fusarium graminearum through suppression of Tri6 expression. Int J Food Microbiol. 2015 Dec 2;214:123-128. [5]. The corn wound metabolite DIMBOA causes cell death in tobacco and corn. Plant Science, 1995, 108(1): 31-40.
其他信息	DIMBOA is a lactol that is DIBOA in which the hydrogen at position 7 is replaced by a methoxy group. It has been isolated from the maize plants. It has a role as a plant metabolite and an allelochemical. It is a lactol, a benzoxazine, an aromatic ether and a cyclic hydroxamic acid. It is functionally related to a DIBOA. 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one has been reported in Trichoderma virens with data available.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C9H9NO5
分子量	211.1715
精确质量	211.048
元素分析	C, 51.19; H, 4.30; N, 6.63; O, 37.88
CAS号	15893-52-4
相关CAS号	15893-52-4;
PubChem CID	2358
外观&性状	Light brown to brown solid powder
密度	1.589g/cm3
沸点	461.3ºC at 760mmHg
熔点	150-155 °C
闪点	232.8ºC
蒸汽压	2.64E-09mmHg at 25°C
折射率	1.658
LogP	0.193
tPSA	79.23
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	15
分子复杂度/Complexity	259
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O1C([H])(C(N(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C1=2)OC([H])([H])[H])O[H])=O)O[H]
InChi Key	GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H9NO5/c1-14-5-2-3-6-7(4-5)15-9(12)8(11)10(6)13/h2-4,9,12-13H,1H3
化学名	2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
别名	DIMBOA
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~236.78 mM )
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (11.84 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (9.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: 10% DMSO+90% (20% SBE-β-CD in Saline)2.5 mg/mL (11.84 mM) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~236.78 mM )

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (11.84 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: 10% DMSO+90% (20% SBE-β-CD in Saline)2.5 mg/mL (11.84 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.7355 mL	23.6776 mL	47.3552 mL
	5 mM	0.9471 mL	4.7355 mL	9.4710 mL
	10 mM	0.4736 mL	2.3678 mL	4.7355 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。