| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
从定性上看，二甲硫醚在哺乳动物体内的代谢与在昆虫体内的代谢基本相同。但存在一些定量差异。一般来说，二甲硫醚在哺乳动物体内降解速度更快，并通过尿液排出。例如，给牛口服二甲硫醚后，24 小时内尿液中检测到 87-90% 的剂量，主要以水解产物的形式存在。 ……大鼠摄入二甲硫醚后，24 小时内通过尿液和呼出气体排出 60% 的剂量。 ……二甲硫醚能迅速渗透小鼠小肠、结肠和直肠的分离节段，其中结肠和直肠的渗透率最高。小鼠的年龄对渗透程度没有显著影响。（初始剂量未指定） ……用 38% 的二甲硫醚进行空中喷洒后，动物组织中二甲硫醚的浓度高于土壤、水或植物。 ……浓度最高的组织是脑组织，最初是肺组织。…… 有关二甲硫醚（共23种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 ……解毒途径……涉及组织或血浆羧酸酯酶（有时称为酯酶）水解某些杀虫剂中的羧酸酯或羧酰胺键。马拉硫磷和二甲硫磷是例子。 兔和鼠的肝微粒体能将二甲硫磷转化为氧类似物和脱N-甲基衍生物。 给大鼠服用二甲硫磷后，在尿液中检测到以下化合物：1. 二甲硫磷，2. 二甲氧磷，3. 二甲硫磷羧酸，4. 二甲基二硫代磷酸酯，5. 二甲基硫代磷酸酯，6. 二甲基磷酸酯，7. 单甲基磷酸酯，8. 硫代磷酸酯，9. 甲酸，以及10. N-甲基-2-葡萄糖醛酸乙酰胺。 在兔和鼠体内，二甲硫磷的氧化脱硫反应迅速生成氧类似物。二甲硫醚及其O-类似物均经历了后续的氧化N-脱烷基化反应，并生成N-羟甲基中间体。 有关二甲硫醚（共28种代谢物）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 二甲硫醚已知的人体代谢物包括O-甲硫醚。 有机磷酸酯的代谢主要通过氧化、酯酶水解以及与谷胱甘肽反应进行。脱甲基化和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可能产生中等毒性的产物。通常，硫代磷酸酯本身无直接毒性，需要经过氧化代谢才能转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物在大多数情况下毒性较低。对氧磷酶（PON1）是有机磷酸酯代谢的关键酶。PON1可通过水解作用使某些有机磷酸酯失活。 PON1能水解多种有机磷酸酯类杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）中的活性代谢物。PON1多态性的存在导致该酯酶的酶活性水平和催化效率存在差异，这表明不同个体可能更容易受到有机磷酸酯类毒物的毒害。 |
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
二甲硫醚是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，低剂量即可引起唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放，使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制是使乙酰胆碱积累并持续发挥作用，从而导致神经冲动不断传递，肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，这类化合物的作用机制是与酶的活性位点结合。结构要求为：一个磷原子连接两个亲脂基团、一个离去基团（例如卤化物或硫氰酸酯）和一个末端氧原子。 毒性数据 LC50 = 1,680 mg/m3 LD50：60 至 387 mg/kg（口服，大鼠） LD50：60 mg/kg（口服，小鼠） LD50：400 mg/kg（口服，犬） LD50：200 mg/kg（口服，仓鼠） LD50：300 mg/kg（口服，兔） LD50：350 mg/kg（口服，豚鼠） LD50：100 mg/kg（口服，猫） LD50：1000 mg/kg（皮肤，兔） LD50：353 mg/kg （皮肤，大鼠） LC50：1.2 mg/l（大鼠） 相互作用 本研究考察了各类杀虫剂对小鼠肝酶催化二甲基亚硝胺 (DMN) N-去甲基化的影响。有机氯杀虫剂可提高二甲基亚硝胺去甲基酶 I 和 II 的活性。二甲硫醚（一种有机磷化合物）是唯一被测试的能抑制二甲基亚硝胺 N-去甲基化的杀虫剂，尤其对二甲基亚硝胺去甲基酶 I 的影响更为显著。 有机磷类杀虫剂通常与其他农药和工业污染物一起存在于环境中，可能导致多种物质联合暴露，其中可能存在未知的相互作用。本研究中，雌性Wistar大鼠经灌胃给予1/25 LD50的乐果，并同时给予相同LD50剂量的丙氧脲和氯氰菊酯，或同时给予砷（6.66 mg/kg）。给药时间为妊娠第5至15天，或哺乳期第5至15天，或雄性子代断奶后第5至15天及哺乳期第4周，或雄性子代断奶后第8周。对照组大鼠灌胃给予蒸馏水。雄性子代达到12周龄时进行电生理记录。测量了体感皮层、视觉皮层和听觉皮层的自发活动和诱发电位，以及尾神经的传导速度、绝对不应期和相对不应期。总体趋势是皮层自发活动频率升高，诱发电位潜伏期延长。结果表明，多种环境毒物的联合暴露可能比单一物质的危害更大…… 二硫化碳预处理增强了对硫磷和EPN的抗胆碱酯酶作用，但抑制了乐果和二嗪磷的抗胆碱酯酶作用。二硫化碳对其他化合物没有显著影响或仅有轻微的抑制作用。其中一些效应与苯巴比妥预处理后毒性的反复改变进行了对比。 非人类毒性值 LD50 雌性大鼠口服 240-336 mg/kg 原料药 /来自表格/ LD50 小鼠皮下注射 60 mg/kg 原料药 /来自表格/ LD50 雄性仓鼠皮下注射 60 mg/kg 原料药 /来自表格/ LD50 兔口服 300 mg/kg 原料药 /来自表格/ 有关二甲硫醚（共 20 项）的更多非人类毒性值（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
二甲硫醚是一种白色结晶固体，具有樟脑样气味，原药为白色至灰白色晶体。该物质是一种触杀型和内吸型有机磷杀虫剂，对多种昆虫和螨虫有效，适用于多种作物。自1982年以来，美国已停止生产该物质。(EPA, 1998)
二甲硫醚是一种单羧酸酰胺，其结构为N-甲基乙酰胺，其中与羰基相连的甲基上的一个氢原子被(二甲氧基硫代磷酸酯)硫代二酰基取代。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、农用化学品、杀螨剂、EC 3.1.1.8（胆碱酯酶）抑制剂、杀虫剂、外源性物质和环境污染物。它是一种有机硫代磷酸酯和单羧酸酰胺。其功能与N-甲基-2-硫代乙酰胺类似。 二甲硫醚是一种合成的有机硫代磷酸酯化合物，也是一种有机磷酸酯类乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。它是一种易挥发的白色至灰色结晶固体，具有樟脑般的气味，可通过吸入、摄入或接触途径接触致病。 二甲硫醚是一种有机磷酸酯类杀虫剂，用于系统性杀灭螨虫和昆虫，也可通过接触杀灭。它可用于防治多种昆虫，包括观赏植物、苜蓿、苹果、玉米、棉花、柚子、葡萄、柠檬、甜瓜、橙子、梨、山核桃、红花、高粱、大豆、橘子、烟草、番茄、西瓜、小麦和其他蔬菜上的蚜虫、蓟马、飞虱和粉虱。它还可用作农舍墙面残留喷剂，防治家蝇。二甲硫醚曾被用于牲畜身上以控制牛虻。二甲硫醚具有中等毒性，严重中毒会影响中枢神经系统。(L1188) 一种有机硫代磷酸胆碱酯酶抑制剂，用作内吸性和触杀性杀虫剂。 作用机制 有机磷衍生物通过与乙酰胆碱酯酶 (AChE) 结合并使其失活而发挥作用。……胆碱酯酶抑制剂类杀虫剂使胆碱酯酶失活，导致大量乙酰胆碱积累，从而产生广泛的影响，这些影响可分为四类：(1) 增强节后副交感神经活性。 ……（2）骨骼肌持续去极化……（3）中枢神经系统细胞抑制后的初始刺激……（4）神经节兴奋或阻滞程度不一……/胆碱酯酶抑制剂类杀虫剂/ 它们主要通过抑制胆碱能突触处的乙酰胆碱酯酶（AChE）发挥作用。/有机磷杀虫剂/ 有机磷化合物中毒的症状是由于乙酰胆碱积累，从而导致副交感神经系统过度兴奋所致。通常将其分为三类：毒蕈碱样、烟碱样和中枢样。毒蕈碱样症状……包括流涎、流泪、出汗和鼻涕。瞳孔缩小、呼吸困难、呕吐、腹泻和尿频……烟碱样作用包括肌束颤动、无力和麻痹。中枢神经系统效应包括紧张、焦虑、共济失调、抽搐和昏迷。死亡原因是呼吸衰竭，有时也可能是心脏骤停。不同有机磷化合物产生的症状差异不大，但吸收途径可能对不同系统的影响不同。/有机磷化合物/ 此类毒物几乎不可逆地磷酸化组织中不同量的乙酰胆碱酯酶，导致乙酰胆碱在胆碱能神经效应器连接处（毒蕈碱样效应）、骨骼肌肌神经连接处和自主神经节（尼古丁样效应）积聚。 /有机磷农药/ 有关二甲硫醚（共6种）的更多作用机制（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 治疗用途 药物（兽用）：也已在多种动物身上通过多种途径（喷洒、口服、皮下注射、肌肉注射、浇注等）进行实验性应用，并显示出对牛和驯鹿的幼虫（安全上限分别为10和30 mg/kg）以及绵羊的发情期（皮下注射25 mg/kg - 避免用于炎热或疲劳的动物）特别有效。较老的制剂可能对动物毒性更大。 |
| 分子式 |
C5H12NO3PS2
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|---|---|
| 分子量 |
229.24
|
| 精确质量 |
228.999
|
| CAS号 |
60-51-5
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| 相关CAS号 |
Dimethoate-d6;1219794-81-6
|
| PubChem CID |
3082
|
| 外观&性状 |
White crystalline solid
Colorless crystals (Tech., white solid pellets) |
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
310.3±52.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
52-52.5°C
|
| 闪点 |
141.4±30.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.5 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.548
|
| LogP |
1.32
|
| tPSA |
114.76
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
12
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| 分子复杂度/Complexity |
191
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CNC(CSP(OC)(OC)=S)=O
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| InChi Key |
MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7)
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| 化学名 |
2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-methylacetamide
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| 别名 |
L-395; Lurgo; Dimethoate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~10.42 mg/mL (~45.45 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (43.62 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.3622 mL | 21.8112 mL | 43.6224 mL | |
| 5 mM | 0.8724 mL | 4.3622 mL | 8.7245 mL | |
| 10 mM | 0.4362 mL | 2.1811 mL | 4.3622 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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