Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside

别名: 20126-59-4; diosmetin-7-o-beta-d-glucopyranoside; Diosmetol 7-glucoside; Eridictiol; Diosmetin 7-O-glucoside; Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside; Diosmetin-7-O-; A-D-glucopyranoside; 香叶木素-7-O-Β-D-葡萄糖苷;香叶木素-7-O-葡萄糖苷;香叶木素-7-葡萄糖苷;香叶木素 7-O-BETA-D-葡萄糖苷;香叶木素-7-0-葡萄糖苷;地奥司明-7-O-β-D-葡萄糖苷;香叶木素-7-O-Β-D-葡萄糖苷 香叶木素-7-O-葡萄糖苷;香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷、香叶木素-7-O-葡萄糖苷;香叶木素-7-O-葡萄糖苷 标准品;香叶木素-7-O-葡萄糖苷(标准品);香叶木素-7-O-葡萄糖苷对照品;香叶木素-7-葡萄糖苷(香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)
目录号: V31923 纯度: ≥98%
Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside 是菊花中天然存在的化合物,具有抗氧化作用。
Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside CAS号: 20126-59-4
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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产品描述
Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside 是菊花中天然存在的化合物,具有抗氧化作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside exerts effects by targeting two key pathways: 1) Macrophage polarization regulation (modulating M1/M2 balance via the NF-κB/STAT6 pathway, no explicit Ki/IC50 values reported); 2) SARS-CoV-2 replication inhibition (targeting the viral main protease (Mpro), IC50 = 12.8 ± 1.5 μM for Mpro enzymatic activity inhibition).
体外研究 (In Vitro)
- 抗SARS-CoV-2活性: - 文献[3]: Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(5–40 μM)以剂量依赖性方式抑制Vero E6细胞中SARS-CoV-2复制,EC50=8.3±0.9 μM(通过qPCR检测病毒RNA拷贝数降低)。40 μM时,与感染对照组相比,病毒颗粒释放减少92%;Western blot显示病毒核衣壳(N)蛋白表达降低(20 μM时降低78%)。
- 调控巨噬细胞极化: - 文献[3]: 在LPS诱导的M1型巨噬细胞(RAW 264.7细胞)中,Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(10–30 μM)剂量依赖性下调M1标志物(TNF-α、IL-6、iNOS)并上调M2标志物(IL-10、Arg-1)。30 μM时,TNF-α mRNA表达降低65%,IL-10 mRNA表达升高2.3倍,NF-κB p65核转位被抑制58%(免疫荧光实验);浓度≤40 μM时无细胞毒性(MTT实验,细胞存活率>90%)。
体内研究 (In Vivo)
- 抗SARS-CoV-2肺炎体内药效: - 文献[3]: 对SARS-CoV-2感染的hACE2转基因小鼠灌胃给予Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(50、100 mg/kg/天)7天,显著缓解肺炎。高剂量组(100 mg/kg)表现为:1)肺指数(肺重/体重比)较感染对照组降低55%;2)肺组织病理学改善(H&E染色显示肺泡渗出、炎症细胞浸润及间质纤维化减少);3)肺病毒载量降低(qPCR检测病毒RNA拷贝数减少82%);4)肺巨噬细胞极化重塑(免疫组化显示M1标志物iNOS⁺细胞减少60%,M2标志物Arg-1⁺细胞增加1.8倍)。
酶活实验
- 抗SARS-CoV-2肺炎体内药效: - 文献[3]: 对SARS-CoV-2感染的hACE2转基因小鼠灌胃给予Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(50、100 mg/kg/天)7天,显著缓解肺炎。高剂量组(100 mg/kg)表现为:1)肺指数(肺重/体重比)较感染对照组降低55%;2)肺组织病理学改善(H&E染色显示肺泡渗出、炎症细胞浸润及间质纤维化减少);3)肺病毒载量降低(qPCR检测病毒RNA拷贝数减少82%);4)肺巨噬细胞极化重塑(免疫组化显示M1标志物iNOS⁺细胞减少60%,M2标志物Arg-1⁺细胞增加1.8倍)。
细胞实验
- SARS-CoV-2感染Vero E6细胞实验: - 文献[3]: Vero E6细胞(1×10⁵细胞/孔)经Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(5–40 μM)预处理2小时后,用SARS-CoV-2(MOI=0.1)感染48小时。提取细胞上清液病毒RNA,通过qPCR(靶向病毒ORF1ab基因引物)定量病毒拷贝数;细胞裂解液经Western blot检测病毒N蛋白表达(以β-actin标准化);通过MTT实验(化合物单独处理细胞48小时)评估细胞毒性。
- RAW 264.7巨噬细胞极化实验: - 文献[3]: RAW 264.7细胞(2×10⁵细胞/孔)经Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside(10–30 μM)预处理1小时后,用LPS(1 μg/mL)刺激24小时。提取总RNA,通过qPCR检测TNF-α、IL-6、iNOS、IL-10、Arg-1 mRNA表达(以GAPDH为内参);免疫荧光实验中,细胞固定后用抗NF-κB p65抗体和DAPI染色,共聚焦显微镜观察并定量NF-κB p65核转位。
动物实验
SARS-CoV-2感染的hACE2转基因小鼠模型:- 参考文献[3]:将6-8周龄、18-22 g的雌性hACE2转基因小鼠经鼻内感染SARS-CoV-2(1×10⁵ PFU/只),建立肺炎模型。感染24小时后,将小鼠随机分为3组:1)感染对照组(灌胃给予0.5%羧甲基纤维素钠溶液);2)低剂量地奥司明-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷组(50 mg/kg/天,灌胃);3)高剂量地奥司明-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷组(100 mg/kg/天,灌胃)。每日给药一次,连续7天。第8天,对小鼠实施安乐死:收集肺组织进行组织病理学检查(H&E染色)、病毒载量检测(qPCR)和免疫组织化学分析(iNOS/Arg-1染色);收集血清进行细胞因子分析(通过ELISA检测TNF-α、IL-6和IL-10)。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
参考文献[3]:急性毒性评估显示,用二羟基黄酮-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(100 mg/kg/天,灌胃)治疗7天的hACE2转基因小鼠未出现显著不良反应:1)无死亡或行为异常;2)血清ALT、AST、BUN和肌酐水平正常(无肝肾毒性);3)肝脏、肾脏、心脏或脾脏组织未见组织病理学损伤。
参考文献

[1]. Studies on chemical constituents in Huangjuhua (flowers of Chrysanthemum morifolium. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2008 Mar;33(5):526-30.

[2]. An HPLC-DPPH method for antioxidant activity from sugarcane molasses.  Zuckerindustrie. Sugar industry. 2015 Oct;140(10):632-639.

[3]. Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside from Pogostemonis Herba alleviated SARS-CoV-2-induced pneumonia by reshaping macrophage polarization and limiting viral replication. Journal of ethnopharmacology, 2025, 336, 118704.

其他信息
天然来源及分离:- 参考文献[1]:从菊花(Chrysanthemum morifolium)的花朵中分离得到Diosmetin-7-O-β-D-glupyrranoside。分离过程包括:1)用70%乙醇回流提取干燥的菊花;2)浓缩提取物,并用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取;3)通过硅胶柱色谱(洗脱剂:氯仿-甲醇-水,梯度洗脱)和Sephadex LH-20柱色谱(洗脱剂:甲醇)纯化正丁醇萃取物; 4) 通过 ¹H-NMR、¹³C-NMR 和 MS 进行结构鉴定(分子式:C₂₂H₂₂O₁₀)。
- 作用机制: - 参考文献 [3]:Diosmetin-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷通过双重机制缓解 SARS-CoV-2 引起的肺炎:1) 抑制 SARS-CoV-2 Mpro 活性以阻断病毒复制; 2) 通过抑制 NF-κB 通路并激活 STAT6 通路,重塑巨噬细胞极化(抑制 M1 促炎表型,促进 M2 抗炎表型),从而减轻肺部炎症和组织损伤。
- 参考文献 [2]:未报道与地奥司明-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷相关的信息(该研究仅开发了一种用于测定甘蔗糖蜜中抗氧化活性的 HPLC-DPPH 方法)。
地奥司明-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种糖苷,属于黄酮类化合物。
据报道,地奥司明-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷存在于刺毛茛 (Ferulopsis hystrix)、绿薄荷 (Mentha spicata) 和其他有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H22O11
分子量
462.4035
精确质量
462.116
CAS号
20126-59-4
PubChem CID
11016019
外观&性状
White to yellow solid
密度
1.609
沸点
803.6±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
253-255 ºC
闪点
281.7±27.8 °C
蒸汽压
0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率
1.695
LogP
0.61
tPSA
179.28
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
729
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C([H])C(=C2C(C([H])=C(C3C([H])=C([H])C(=C(C=3[H])O[H])OC([H])([H])[H])OC2=C1[H])=O)O[H]
InChi Key
WKUHPOMCLBLCOV-MIUGBVLSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H22O11/c1-30-14-3-2-9(4-11(14)24)15-7-13(26)18-12(25)5-10(6-16(18)32-15)31-22-21(29)20(28)19(27)17(8-23)33-22/h2-7,17,19-25,27-29H,8H2,1H3/t17-,19-,20+,21-,22-/m1/s1
化学名
5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
别名
20126-59-4; diosmetin-7-o-beta-d-glucopyranoside; Diosmetol 7-glucoside; Eridictiol; Diosmetin 7-O-glucoside; Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside; Diosmetin-7-O-; A-D-glucopyranoside;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~108.13 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.41 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1626 mL 10.8131 mL 21.6263 mL
5 mM 0.4325 mL 2.1626 mL 4.3253 mL
10 mM 0.2163 mL 1.0813 mL 2.1626 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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