| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 体外研究 (In Vitro) |
DL-m-酪氨酸在植物根系生长测定中表现出植物毒性。在滤纸生物测定中，对于莴苣（Lactuca sativa）根的伸长，D-和L-对映异构体的IC50值分别为17 µM和21 µM。[2]
在基于琼脂的拟南芥（Arabidopsis thaliana）根系生长测定中，L-m-酪氨酸的毒性（IC50 = 0.6 µM）是D-对映异构体（IC50 = 9.3 µM）的10倍。[2] DL-m-酪氨酸抑制多种单子叶植物和双子叶植物的根系伸长，IC50值范围为10 µM至260 µM。产叶绿素的羊茅（红羊茅）在浓度高达 160 µM 时未受影响，而不产叶绿素的羊茅（长叶羊茅、绵羊羊茅）则非常敏感。[2] 间位酪氨酸不影响莴苣幼苗的光合效率或叶绿素产量。在浓度高达 25 mM 时，它不抑制细菌（大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌）或土壤真菌绿僵菌的生长。[2] 在拟南芥中，添加 14 种蛋白质氨基酸（每种 40 µM）可以抵消 3 µM DL-间位酪氨酸的毒性，其中苯丙氨酸的保护作用最为显著。带电荷的氨基酸几乎没有或完全没有改善作用。 [2] 用间位酪氨酸（10 µM，处理 2 天）处理后，间位酪氨酸掺入拟南芥根蛋白中，在蛋白质组分中占总苯丙氨酸的比例不到 1%（0.88 ± 0.006% 苯丙氨酸）。[2] 来自欧芹的野生型苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 转化 DL-间位酪氨酸的速率与转化 L-苯丙氨酸的速率相当，其动力学参数为：Vmax = 0.50 单位/mg，Km = 0.20 mM。[1] |
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| 体内研究 (In Vivo) |
在滤纸生物测定中，将莴苣（Lactuca sativa）幼苗暴露于不同浓度的DL-m-酪氨酸（10-320 µM）中5天，并测量其胚根和芽的长度。采用四参数逻辑函数拟合剂量反应曲线，以确定IC50值。[2] 在琼脂平板生物测定中，将拟南芥（Arabidopsis thaliana）种子萌发于含有1%蔗糖和1% Phytagar的半浓度Murashige和Skoog培养基上，并添加DL-m-酪氨酸（0-320 µM）。在4°C下进行24小时的低温层积处理后，将平板垂直放置于生长箱中（23°C，180 µmol m⁻² s⁻¹，16:8小时光照/黑暗）。 5天后测量每皿10株幼苗的根长。[2]
在拯救实验中，将40 µM的单一蛋白质氨基酸添加到含有3 µM DL-m-酪氨酸的琼脂平板上，1周后评估拟南芥的根生长情况。[2] 使用相同的滤纸法，以0-160 µM的DL-m-酪氨酸浓度测试产m-酪氨酸的羊茅（Festuca rubra cv. Intrigue）和不产m-酪氨酸的羊茅品种的敏感性。[2] |
| 酶活实验 |
采用分光光度法测定苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的活性。以 L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和 DL-间位酪氨酸为底物时，在 290 nm 处监测转化率；以 L-4-硝基苯丙氨酸为底物时，在 340 nm 处监测转化率。测定缓冲液为 50 mM 磷酸钾缓冲液（pH 7.0），其中含有 5 mM 苯丙氨酸（用于稳定底物）。底物浓度在 0.05 mM 至 7 mM 之间变化，并使用双倒数作图法确定 Km 和 Vmax 值。[1]
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| 细胞实验 |
所提供的文献中未进行任何基于细胞的检测（如哺乳动物或微生物细胞系所定义）。然而，文献中报道了植物幼苗根系生长测定（详见“体内”部分）和拟南芥根系氨基酸掺入研究。为了测定蛋白质掺入的间位酪氨酸，将拟南芥幼苗转移到含有10 µM间位酪氨酸的琼脂平板上培养2天。收获根系，冷冻并研磨。用含PMSF的PBS缓冲液提取蛋白质，并通过离心柱去除游离氨基酸。将蛋白质样品在氩气保护下，于110°C下用含1%苯酚的6 M HCl水解24小时，然后干燥，并用AccQ标签衍生化后进行HPLC-荧光分析。[2]
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
DL-m-酪氨酸对植物根系生长表现出植物毒性，对多种植物的IC50值范围为10 µM至260 µM。浓度高达25 mM时，它对细菌（大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌）或土壤真菌（绿僵菌）的生长没有抑制作用。[2]
所提供的文献中未报道哺乳动物毒性数据（例如，LD50、肝毒性、蛋白质结合）。[1][2] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
DL-m-酪氨酸是苯丙氨酸的衍生物。
DL-m-酪氨酸是一种非蛋白质氨基酸，由细羊茅（例如红羊茅）的根系分泌，作为一种化感物质，能够排挤邻近植物。在“Intrigue”品种中，它占根系水提取物干重的33-43%。其生物合成在种子萌发后开始，根系中的浓度（6,500 pmol/mg湿重）比叶片（590 pmol/mg）高10倍。[2] 其作用机制推测为：DL-m-酪氨酸错误地掺入植物蛋白质中，取代苯丙氨酸，导致结构破坏或干扰酪氨酸的特异性功能。绿豆苯丙氨酸-tRNA合成酶对DL-m-酪氨酸的接受效率约为苯丙氨酸的25%。 [2] 在欧芹苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 中，间位酪氨酸是底物。该酶的机制涉及脱氢丙氨酸辅基对芳香环的亲电攻击，而间位羟基则促进了这种相对于侧链邻位的攻击。[1] 与它们的异构体相比，对位酪氨酸和邻位酪氨酸在低浓度 (50 µM) 下即可刺激莴苣根的生长，而间位酪氨酸则具有抑制作用。间位羟基苯丙酮酸（脱氨形式）对拟南芥根伸长的 IC50 值比间位酪氨酸高 5 倍。[2] |
| 分子式 |
C9H11NO3
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|---|---|
| 分子量 |
181.18854
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| 精确质量 |
181.073
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| CAS号 |
775-06-4
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| 相关CAS号 |
DL-m-Tyrosine-d3
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| PubChem CID |
13052
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
387.2±32.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
280-285 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
188.0±25.1 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.614
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| LogP |
0.38
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| tPSA |
83.55
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
184
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
OC(C(CC1C=CC=C(C=1)O)N)=O
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| InChi Key |
JZKXXXDKRQWDET-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-2-1-3-7(11)4-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)
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| 化学名 |
2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
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| 别名 |
DL-m-Tyrosine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~1.43 mg/mL (~7.89 mM)
Water : ~6 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 5 mg/mL (27.60 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.5191 mL | 27.5953 mL | 55.1907 mL | |
| 5 mM | 1.1038 mL | 5.5191 mL | 11.0381 mL | |
| 10 mM | 0.5519 mL | 2.7595 mL | 5.5191 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
叔丁氧羰基-D-天冬氨酸α苄酯
L-天冬氨酸苄酯
2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸二环己胺盐
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