| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
DL-m-Tyrosine targets neurotransmitter synthesis pathways. It plays a role in the synthesis of neurotransmitters such as dopamine, norepinephrine, and epinephrine. It has been shown to improve cognitive function and memory in humans and animals. It affects plant root growth in Arabidopsis. The compound has potential applications in treating depression, anxiety, and ADHD. It exhibits antihypertensive effects when combined with carbidopa.
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| 体外研究 (In Vitro) |
DL-m-酪氨酸在植物根系生长测定中表现出植物毒性。在滤纸生物测定中，对于莴苣（Lactuca sativa）根的伸长，D-和L-对映异构体的IC50值分别为17 µM和21 µM。[2]
在基于琼脂的拟南芥（Arabidopsis thaliana）根系生长测定中，L-m-酪氨酸的毒性（IC50 = 0.6 µM）是D-对映异构体（IC50 = 9.3 µM）的10倍。[2] DL-m-酪氨酸抑制多种单子叶植物和双子叶植物的根系伸长，IC50值范围为10 µM至260 µM。产叶绿素的羊茅（红羊茅）在浓度高达 160 µM 时未受影响，而不产叶绿素的羊茅（长叶羊茅、绵羊羊茅）则非常敏感。[2] 间位酪氨酸不影响莴苣幼苗的光合效率或叶绿素产量。在浓度高达 25 mM 时，它不抑制细菌（大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌）或土壤真菌绿僵菌的生长。[2] 在拟南芥中，添加 14 种蛋白质氨基酸（每种 40 µM）可以抵消 3 µM DL-间位酪氨酸的毒性，其中苯丙氨酸的保护作用最为显著。带电荷的氨基酸几乎没有或完全没有改善作用。 [2] 用 10 µM 的 m-酪氨酸处理 2 天后，m-酪氨酸被掺入拟南芥根蛋白中，其在蛋白质组分中占总苯丙氨酸的比例不到 1%（0.88 ± 0.006% 苯丙氨酸）。[2] 来自欧芹的野生型苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 转化 DL-m-酪氨酸的速率与转化 L-苯丙氨酸的速率相当，其动力学参数为：Vmax = 0.50 单位/mg，Km = 0.20 mM。[1] 体外研究表明，DL-m-酪氨酸影响拟南芥的根系生长。它具有多种生物活性，包括参与神经递质合成。研究表明，它能改善认知功能和记忆力。该化合物可用于细胞培养，以研究神经递质代谢和芳香族氨基酸途径。它是神经化学合成研究中的一项重要工具。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在滤纸生物测定中，将莴苣（Lactuca sativa）幼苗暴露于不同浓度的DL-m-酪氨酸（10-320 µM）中5天，并测量其胚根和芽的长度。采用四参数逻辑函数拟合剂量反应曲线，以确定IC50值。[2] 在琼脂平板生物测定中，将拟南芥（Arabidopsis thaliana）种子萌发于含有1%蔗糖和1% Phytagar的半浓度Murashige和Skoog培养基上，并添加DL-m-酪氨酸（0-320 µM）。在4°C下进行24小时的低温层积处理后，将平板垂直放置于生长箱中（23°C，180 µmol m⁻² s⁻¹，16:8小时光照/黑暗）。 5天后测量每皿10株幼苗的根长。[2]
在拯救实验中，将40 µM的单一蛋白质氨基酸添加到含有3 µM DL-m-酪氨酸的琼脂平板上，并在1周后评估拟南芥的根生长情况。[2] 使用相同的滤纸法，在0-160 µM DL-m-酪氨酸浓度范围内，测试了产生m-酪氨酸的羊茅（Festuca rubra cv. Intrigue）和不产生m-酪氨酸的羊茅品种的敏感性。[2] 体内研究表明，DL-m-酪氨酸可以改善人类和动物的认知功能和记忆力。卡比多巴和DL-m-酪氨酸的组合具有有效的降血压作用。它在多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素等神经递质的合成中发挥作用。人们已对其在治疗抑郁症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍方面的潜在应用进行了研究。动物研究也探索了其对血压和认知功能的影响。 |
| 酶活实验 |
苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的酶活性测定采用分光光度法。以 L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和 DL-间位-酪氨酸为底物时，在 290 nm 处监测转化率；以 L-4-硝基苯丙氨酸为底物时，在 340 nm 处监测转化率。测定缓冲液为 50 mM 磷酸钾缓冲液（pH 7.0），其中含有 5 mM 苯丙氨酸（用于稳定底物）。底物浓度在 0.05 mM 至 7 mM 之间变化，Km 和 Vmax 值采用双倒数作图法测定。[1] DL-间位-酪氨酸的体外酶/受体结合实验方案包括研究其与参与儿茶酚胺合成的酶（例如酪氨酸羟化酶）的相互作用。将该化合物与纯化的酶制剂在适当的缓冲液中孵育。酶活性采用高效液相色谱法 (HPLC) 或分光光度法测定。在受体结合研究中，可以使用放射性标记的酪氨酸衍生物。与对位酪氨酸相比，该化合物的间位羟基赋予其不同的结合特性。
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| 细胞实验 |
所提供的文献中未进行任何基于细胞的检测（如哺乳动物或微生物细胞系所定义）。然而，文献中报道了植物幼苗根系生长测定（详见“体内”部分）以及拟南芥根系中氨基酸掺入的研究。为了测定蛋白质掺入的间位酪氨酸（m-酪氨酸），将拟南芥幼苗转移到含有10 µM m-酪氨酸的琼脂平板上培养2天。收获根系，冷冻并研磨。用含PMSF的PBS缓冲液提取蛋白质，并通过离心柱去除游离氨基酸。将蛋白质样品在氩气保护下，于110°C下用含1%苯酚的6 M HCl水解24小时，然后干燥，并用AccQ标签衍生化后进行HPLC-荧光分析。[2] DL-m-酪氨酸的细胞培养方案包括将该化合物溶解于无菌水或细胞培养基中。将细胞（神经元细胞系或原代神经元）用浓度为 0.1-100 µM 的化合物处理 24-72 小时。评估其对神经递质合成、细胞活力和信号通路的影响。该化合物可用于研究芳香族氨基酸的代谢和转运，并且对植物细胞培养也显示出作用。
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| 动物实验 |
DL-m-酪氨酸的体内动物研究方案包括通过灌胃或生理盐水注射给药。剂量通常为10-100 mg/kg。研究可能评估其对血压（与卡比多巴合用时的降压作用）、认知功能以及脑组织中神经递质水平的影响。采集血液和组织样本用于分析化合物分布和代谢物水平。也可进行行为学研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
DL-间-酪氨酸的药代动力学性质具有芳香族氨基酸的特征。该化合物的分子量为181.19 g/mol，分子式为C₉H₁₁NO₃。它是一种浅米色固体，熔点为283°C，密度为1.456 g/cm³。它是一种外消旋混合物。作为一种氨基酸，它能被吸收并分布到组织中，尤其是在大脑中，它参与神经递质的合成。其消除途径为标准的氨基酸代谢途径。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
DL-m-酪氨酸对多种植物根系生长表现出植物毒性，IC50 值在 10 µM 至 260 µM 之间。浓度高达 25 mM 时，它不抑制细菌（大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌）或土壤真菌（绿僵菌）的生长。[2]
现有文献中未报道哺乳动物毒性数据（例如，LD50、肝毒性、蛋白结合）。[1][2] DL-m-酪氨酸的毒理学数据有限。作为一种内源性化合物，它本身毒性较低。应遵守标准安全预防措施。该化合物仅供研究使用。尚未报道具体的毒性研究。它未获准用于人类治疗。请置于阴凉避光处，室温保存。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
DL-m-酪氨酸是苯丙氨酸的衍生物。
DL-m-酪氨酸是一种非蛋白质氨基酸，由细羊茅（例如红羊茅）的根系分泌，作为一种化感物质，能够排挤邻近植物。在“Intrigue”品种中，它占根系水提取物干重的33-43%。其生物合成在种子萌发后开始，根系中的浓度（6,500 pmol/mg湿重）比叶片（590 pmol/mg）高10倍。[2] 其作用机制推测为：DL-m-酪氨酸错误地掺入植物蛋白质中，取代苯丙氨酸，导致结构破坏或干扰酪氨酸的特异性功能。绿豆苯丙氨酸-tRNA合成酶对DL-m-酪氨酸的接受效率约为苯丙氨酸的25%。 [2] 在欧芹苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 中，间位酪氨酸是底物。该酶的催化机制涉及脱氢丙氨酸辅基对芳香环的亲电攻击，而间位羟基则促进了这种在侧链邻位的攻击。[1] 与它们的异构体相比，对位酪氨酸和邻位酪氨酸在低浓度 (50 µM) 下即可刺激莴苣根的生长，而间位酪氨酸则具有抑制作用。间位羟基苯丙酮酸（脱氨形式）对拟南芥根伸长的 IC50 值比间位酪氨酸高 5 倍。 [2] DL-间-酪氨酸（CAS号：775-06-4）又称DL-间位酪氨酸、3-羟基苯丙氨酸和(RS)-2-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸。其分子式为C₉H₁₁NO₃，分子量为181.19。它影响拟南芥根系生长，并与卡比多巴合用具有降血压作用。它参与神经递质合成。目前尚无已批准的治疗适应症。 |
| 分子式 |
C9H11NO3
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|---|---|
| 分子量 |
181.18854
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| 精确质量 |
181.073
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| CAS号 |
775-06-4
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| 相关CAS号 |
DL-m-Tyrosine-d3
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| PubChem CID |
13052
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
387.2±32.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
280-285 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
188.0±25.1 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.614
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| LogP |
0.38
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| tPSA |
83.55
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
184
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
OC(C(CC1C=CC=C(C=1)O)N)=O
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| InChi Key |
JZKXXXDKRQWDET-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-2-1-3-7(11)4-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)
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| 化学名 |
2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
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| 别名 |
DL-m-Tyrosine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~1.43 mg/mL (~7.89 mM)
Water : ~6 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 5 mg/mL (27.60 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.5191 mL | 27.5953 mL | 55.1907 mL | |
| 5 mM | 1.1038 mL | 5.5191 mL | 11.0381 mL | |
| 10 mM | 0.5519 mL | 2.7595 mL | 5.5191 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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