Docosahexaenoic Acid methyl ester

别名: DHA 甲酯 Fame 22:6n-3 全顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;DHA甲酯;二十二六烯酸甲酯;二十二碳六烯酸甲酯-[D5];二十二碳六烯酸甲酯-[D5]氘代同位素内标;顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六酸-[21,21,22,22,22-D5]甲酯;顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;全顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;全顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯;DHA甲酯标准品
目录号: V31176 纯度: ≥98%
二十二碳六烯酸甲酯是甲基化的二十二碳六烯酸类似物,可以插入膜磷脂中而不被氧化或水解。
Docosahexaenoic Acid methyl ester CAS号: 2566-90-7
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
500mg
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产品描述
二十二碳六烯酸甲酯是甲基化的二十二碳六烯酸类似物,可以插入膜磷脂中而不被氧化或水解。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
注射二十二碳六烯酸甲酯 (DHA-Me) 后,尖波 (SPW) 的发生率似乎相对于基线有所降低 [1]。当牛血清白蛋白(BSA)在不存在二十二碳六烯酸甲酯(DHA)的情况下接受 Fe2+ 和抗坏血酸(AsA)的混合功能氧化系统时,没有形成新的蛋白质条带。然而,当 BSA 用 DHA 处理 24 小时时,发现了大分子量的蛋白质条带。 BSA 与 1.0 mM DHA 一起孵育会导致蛋白质羰基含量大幅上升,而添加氧自由基清除剂会导致蛋白质羰基含量大幅下降 [2]。
二十二碳六烯酸甲酯(Docosahexaenoic Acid methyl ester, DHA甲酯) 在10 μM浓度下,选择性降低急性分离的大鼠海马脑片中兴奋性尖波(SPWs)的频率和幅度,且不影响基础突触传递或场兴奋性突触后电位(fEPSPs)[1]
其抑制尖波的效果与二十二碳六烯酸(DHA)相似,在海马CA3-CA1通路中具有相当的效能 [1]
在氧化条件下,DHA甲酯 发生过氧化反应生成活性产物,该产物与蛋白质(如牛血清白蛋白BSA)共价结合,形成高分子量(HMW)蛋白加合物(分子量>250 kDa)[2]
高分子量蛋白加合物的形成依赖氧化应激;添加抗氧化剂可抑制加合物生成,证实过氧化是其形成的前提 [2]
细胞实验
#### 来自文献[1](海马脑片电生理实验)
- 处死成年大鼠,快速分离海马体,在冰冷水人工脑脊液(aCSF)中切成400 μm厚的脑片 [1]
- 脑片置于氧合(95% O₂/5% CO₂)的aCSF中,32°C孵育1小时以恢复活性 [1]
- DHA甲酯 溶解于乙醇(终乙醇浓度<0.1%),以10 μM浓度加入孵育液;对照组脑片给予等体积乙醇 [1]
- 玻璃微电极填充aCSF,记录CA1放射层的细胞外场电位;通过电刺激CA3谢弗侧支诱导尖波和fEPSPs [1]
- 给药前和给药后分别记录30分钟数据,分析尖波频率、幅度及fEPSP斜率 [1]
#### 来自文献[2](蛋白加合物形成实验)
- DHA甲酯 溶解于有机溶剂制备储备液,再用磷酸盐缓冲液(PBS)稀释至终浓度100 μM [2]
- 加入脂质过氧化引发剂,37°C孵育24小时,诱导DHA甲酯发生过氧化反应 [2]
- 向过氧化后的DHA甲酯溶液中加入牛血清白蛋白(BSA)(摩尔比1:10),37°C孵育4小时 [2]
- 蛋白样品经聚丙烯酰胺凝胶SDS-PAGE电泳分离,考马斯亮蓝染色,观察并检测高分子量蛋白加合物 [2]
- 抗氧化剂对照实验:过氧化诱导前向反应体系中加入抗氧化剂,比较加合物形成量与无抗氧化剂组的差异 [2]
参考文献
[1]. Taha AY, et al. Selective reduction of excitatory hippocampal sharp waves by docosahexaenoic acid and its methyl ester analog ex-vivo. Brain Res. 2013 Nov 6;1537:9-17.
[2]. Liu W, et al. Formation of high-molecular-weight protein adducts by methyl docosahexaenoate peroxidation products. Biochim Biophys Acta. 2007 Feb;1774(2):258-66
其他信息
Docosahexaenoic acid methyl ester is a fatty acid methyl ester.
Docosahexaenoic Acid methyl ester (DHA methyl ester) is a methyl ester derivative of docosahexaenoic acid (DHA), an omega-3 polyunsaturated fatty acid [1][2]
Its ability to selectively suppress hippocampal sharp waves ex vivo suggests potential modulatory effects on hippocampal excitatory circuitry, which may be relevant to neurophysiological processes [1]
Peroxidation-derived protein adduct formation indicates that its biological effects may be influenced by oxidative microenvironments, with potential implications for oxidative stress-related pathways [2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H34O2
分子量
342.51486
精确质量
342.255
CAS号
2566-90-7
相关CAS号
Docosahexaenoic acid-d5 methyl ester;2687960-96-7;Docosahexaenoic acid-13C22 methyl ester
PubChem CID
6421262
外观&性状
Colorless to light yellow liquid(Density:0.921 g/cm3)
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
429.9±24.0 °C at 760 mmHg
闪点
103.9±21.2 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.505
LogP
7.24
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
476
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(OC)=O
InChi Key
VCDLWFYODNTQOT-JDPCYWKWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23(24)25-2/h4-5,7-8,10-11,13-14,16-17,19-20H,3,6,9,12,15,18,21-22H2,1-2H3/b5-4-,8-7-,11-10-,14-13-,17-16-,20-19-
化学名
methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~100 mg/mL (~291.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9196 mL 14.5981 mL 29.1962 mL
5 mM 0.5839 mL 2.9196 mL 5.8392 mL
10 mM 0.2920 mL 1.4598 mL 2.9196 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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