| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
(E)-3,4,5-Trimethoxycinnamic acid targets GABAA/Benzodiazepine (BZ) receptors as a potent agonist. It also exhibits good binding affinity to 5-HT2C and 5-HT1A serotonin receptors, with IC50 values of 2.5 and 7.6 μM, respectively. Activation of GABAA/BZ receptors enhances inhibitory neurotransmission, which contributes to the compound's anticonvulsant and sedative effects. The compound's binding to serotonin receptors may contribute to its additional pharmacological effects. In cerebellar granule cells, TMCA enhances the expression of GAD65 (glutamic acid decarboxylase) and the GABAA receptor γ subunit. This upregulation of GABAergic components may further enhance inhibitory neurotransmission. The compound also increases chloride influx in response to activation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在小脑颗粒细胞中，(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸（10 μg/mL，1 小时）可增强 GAD65 和 GABAA 受体 γ 亚基的表达 [3]。氯离子内流在 (E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸（0–10 μg/mL，1 小时）的作用下显著增加 [3]。体外研究表明，(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸在 10 μg/mL 的浓度下作用 1 小时可增强小脑颗粒细胞中 GAD65 和 GABAA 受体 γ 亚基的表达。该化合物在 1–10 μg/mL 的浓度范围内也可显著增加氯离子内流。TMCA 对 5-HT2C 和 5-HT1A 受体具有良好的结合亲和力，IC50 值分别为 2.5 μM 和 7.6 μM。这些体外实验结果支持该化合物作为GABAA/BZ受体激动剂的作用及其潜在的抗惊厥和镇静活性。该化合物对GAD65和GABA受体表达的影响提示了一种可能增强GABA能神经传递的机制。TMCA可用于失眠、头痛和癫痫的研究。
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| 体内研究 (In Vivo) |
(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸（0–20 mg/kg，腹腔注射一次）具有抗癫痫作用[2]。(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸（0–10 mg/kg，口服一次）可增强戊巴比妥对小鼠的催眠作用[3]。体内实验表明，(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸在动物模型中具有抗惊厥作用。在接受最大电休克(MES)的成年雄性昆明小鼠中，腹腔注射10和20 mg/kg剂量的该化合物可显著降低强直性后肢伸展(THE)的发生率，分别降至溶剂对照组的50%和20%。在戊四唑(PTZ)癫痫模型中，TMCA显著延缓了肌阵挛的发生，并减轻了癫痫发作的严重程度。该化合物在小鼠口服戊巴比妥钠（0-10 mg/kg）后，可增强其催眠作用。这些发现支持该化合物的抗惊厥和镇静活性。TMCA 具有口服活性，可用于治疗癫痫、失眠和头痛的研究。
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| 酶活实验 |
(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸的体外受体结合试验通常采用放射性配体结合实验，使用表达GABAA/BZ受体或5-羟色胺受体（5-HT2C和5-HT1A）的细胞膜制备物。将该化合物溶解于DMSO中，并用测定缓冲液稀释至0.1-100 μM的浓度范围。将膜制备物与放射性标记的配体（例如，GABAA/BZ受体使用[3H]氟硝西泮，5-羟色胺受体使用[3H]LSD）和不同浓度的TMCA孵育。使用过量的未标记配体测定非特异性结合。通过绘制特异性结合抑制百分比与化合物浓度的关系图来计算IC50值。该化合物对5-HT2C（IC50 = 2.5 μM）和5-HT1A（IC50 = 7.6 μM）受体均表现出良好的结合亲和力。
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| 细胞实验 |
Western Blot 分析 [3]
细胞类型： 原代培养的小脑颗粒细胞 测试浓度： 10 μg/mL 孵育时间： 1 小时 实验结果： GAD65（谷氨酸脱羧酶）和 GABAA 受体 γ 亚基的表达增加，但不影响 GABAA 受体中 α 和 β 亚基的含量。 细胞活力检测[3] 细胞类型：原代培养的小脑颗粒细胞 测试浓度：1、3、5、10 μg/mL 孵育时间：1 小时 实验结果：Cl- 内流显著增加。 本研究采用 (E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸 (TMCA) 对原代培养的小脑颗粒细胞进行体外细胞活力检测。细胞用浓度为 1-10 μg/mL 的 TMCA 处理 1 小时。处理后，收集细胞进行蛋白质印迹分析，以检测 GAD65 和 GABAA 受体亚基的表达。使用 SPQ 或 MQAE 等荧光指示剂检测氯离子内流。使用 MTT 等标准方法评估细胞活力。该化合物在 10 μg/mL 浓度下可显著增强 GAD65 和 GABAA 受体 γ 亚基的表达。在 1-10 μg/mL 浓度下，TMCA 可显著增加氯离子内流。该化合物通常溶于 DMSO，并用细胞培养基稀释，最终 DMSO 浓度保持在 0.1% 以下。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型：成年雄性昆明小鼠（18-20 g，最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 模型）[2]
剂量：5、10 和 20 mg/kg；10 mL/kg 给药途径：腹腔注射，直接注射 实验结果：在 10 和 20 mg/kg 剂量下，MES 诱导的强直性后肢伸展 (THE) 发生率显著降低至载体对照组的 50% 和 20%。在 5 mg/kg 剂量下，MES 诱导的 THE 发生率仅降低了 80%。在 PTZ 癫痫模型中，与载体处理组相比，肌阵挛 (MJ) 的发生显著延迟，癫痫发作的严重程度和死亡率均降低。在 10 和 20 mg/kg 剂量下，全身性阵挛性惊厥（4 期）的发生率均消失。 动物/疾病模型： ICR 雄性小鼠（25-28 g，每组 10-12 只）[3] 剂量： 2、5 和 10 mg/kg 给药途径： 口服 (po)，单次给药，分别于注射戊巴比妥前 15 分钟和 1 小时给药。戊巴比妥注射结果：10 mg/kg 剂量下运动活性显著降低。非快速眼动睡眠和总睡眠时间增加，但觉醒时间减少。 在成年雄性昆明小鼠（18-20 g）中，采用最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 癫痫模型，进行了 (E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸的体内动物实验。在最大电休克（MES）研究中，腹腔注射TMCA，剂量分别为5、10和20 mg/kg（10 mL/kg）。监测强直性后肢伸展（THE）的发生率。在戊四唑（PTZ）研究中，记录肌阵挛的发生时间和癫痫发作的严重程度。在催眠作用研究中，对已注射戊巴比妥的小鼠口服0-10 mg/kg的TMCA，并测量睡眠时间。该化合物表现出剂量依赖性的抗惊厥作用，10和20 mg/kg剂量分别将THE发生率降低至对照组的50%和20%。在PTZ模型中，TMCA显著延迟肌阵挛的发生。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸具有良好的口服活性和生物利用度。动物实验中，该化合物以5-20 mg/kg的剂量腹腔注射或0-10 mg/kg的剂量口服给药。该化合物被吸收后到达大脑，作用于GABAA/BZ受体。该化合物的分子量为238.24 g/mol，在室温下为固体。长期储存时，应将该化合物置于阴凉避光处（<15°C）。动物药代动力学研究通常会测量TMCA的血浆浓度随时间的变化，以确定Cmax、Tmax、半衰期和生物利用度。该化合物的口服活性使其适用于需要口服给药的研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸的毒性已在动物研究中进行评估。在治疗剂量（5-20 mg/kg）下，该化合物通常耐受性良好，未报告明显的不良反应。该化合物是从具有传统应用历史的远志（Polygala tenuifolia Willd）中分离得到的天然产物。在动物模型中，该化合物在测试剂量下表现出抗惊厥和镇静活性，且未显示出明显的毒性。该化合物仅供研究使用，不得用于人体。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。该化合物不属于剧毒物质。安全数据表建议遵循研究用化学品的标准操作规程。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种甲氧基肉桂酸，其3、4和5位均被三个甲氧基取代。它是一种过敏原，是3,4,5-三甲氧基肉桂酸酯的共轭酸。据报道，它存在于远志（Polygala tenuifolia）、黑胡椒（Piper swartzianum）和结节胡椒（Piper tuberculatum）中，并有相关数据可供参考。
(E)-3,4,5-三甲氧基肉桂酸（CAS 20329-98-0）是一种多甲氧基取代的肉桂酸，也是一种口服有效的强效GABAA/BZ受体激动剂。其分子式为C12H14O5，分子量为238.24 g/mol。该化合物对5-HT2C和5-HT1A受体具有良好的结合亲和力，IC50值分别为2.5 μM和7.6 μM。它具有抗惊厥和镇静作用，可用于治疗失眠、头痛和癫痫。该化合物是从远志（Polygala tenuifolia Willd）的根中分离得到的苯丙素类化合物，具有抗应激作用，并能延长动物的睡眠时间。反式异构体是其生物活性形式。该化合物应储存在阴凉避光处（<15°C）。它也称为3,4,5-三甲氧基-反式-肉桂酸。 |
| 分子式 |
C12H14O5
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|---|---|
| 分子量 |
238.2366
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| 精确质量 |
238.084
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| CAS号 |
20329-98-0
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| PubChem CID |
735755
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
396.4±37.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
125-127ºC(lit.)
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| 闪点 |
151.5±20.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.560
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| LogP |
2
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| tPSA |
64.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
17
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| 分子复杂度/Complexity |
262
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)/C=C/C(=O)O
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| InChi Key |
YTFVRYKNXDADBI-SNAWJCMRSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H14O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h4-7H,1-3H3,(H,13,14)/b5-4+
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| 化学名 |
(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~419.74 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.1974 mL | 20.9872 mL | 41.9745 mL | |
| 5 mM | 0.8395 mL | 4.1974 mL | 8.3949 mL | |
| 10 mM | 0.4197 mL | 2.0987 mL | 4.1974 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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