EIDD-1931 (Beta-d-N4-hydroxycytidine; NHC) 中文名称: EIDD-1931（β-d-N4-羟基胞苷；NHC）

别名: EIDD-1931; EIDD 1931; EIDD1931; N4-Hydroxycytidine; β-D-N4-hydroxycytidine; Uridine, 4-oxime; NHC; EIDD-2801-metabolite; Molnupiravir-,etabolite

目录号: V39191 纯度: ≥98%

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EIDD-1931(EIDD1931; Beta-d-N4-羟基胞苷; NHC) 是一种新型、有效的核糖核苷类似物，具有抗病毒活性。

EIDD-1931 (Beta-d-N4-hydroxycytidine; NHC) CAS号: 3258-02-4
产品类别: SARS-CoV

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

EIDD-1931（EIDD1931；Beta-d-N4-羟基胞苷；NHC）是一种新型、有效的核糖核苷类似物，具有抗病毒活性。 EIDD-1931是英国批准的抗COVID-19药物Molnupiravir（EIDD2801；前药-EIDD1931；MK-4482；Lagevrio）的活性代谢物，因此有潜力用作抗COVID-19药物。 EIDD-1931具有广谱抗病毒活性，可抑制Vero 76细胞中的严重急性呼吸综合征冠状病毒（SARS-CoV）、Calu-3 2B4细胞中的中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）和SARS-CoV的复制Vero 细胞中的值为 -2（IC 50 s 分别为 0.1、0.15 和 0.3 μM）。它增加了对抗对核苷类似物抑制剂瑞德西韦产生耐药突变的冠状病毒的效力。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	抗 VEEV（委内瑞拉马脑炎病毒）剂 β-d-N4-羟基胞苷的 EC50、EC90 和 EC99 值分别为 0.426、1.036 和 2.5 μM[1]。在 Huh-7–CHIKV 中复制子细胞系，β-d-N4-羟基胞苷抑制CHIKV复制子活性，50%有效浓度（EC50）为0.8 μM。关于 BHK-21 细胞中的复制子，已报告了类似的结果 (EC50=1.8 μM)。根据 MTT 测定，NHC 在 Huh-7 细胞培养系统中浓度高达 100 μM 时不会引起任何细胞毒性。对于外周血单核 (PBM)、Vero 和 CEM 细胞，NHC 的 50% 细胞毒性浓度 (CCsub>50) 值分别为 30.6 μM、7.7 μM 和 2.5 μM。NHC 充当嘧啶类似物；外源核苷，例如嘧啶 C 和 U，可以逆转 NHC 介导的 CHIKV 复制子抑制；然而，复制子不受 dA、dC、dG、dU 或 T 的影响。无论有或没有 NHC，嘧啶 A 和 G 都在复制子抑制中发挥作用 [2]。
参考文献	[1]. β-d-N4-Hydroxycytidine Is a Potent Anti-alphavirus Compound That Induces a High Level of Mutations in the Viral Genome. J Virol. 2018 Jan 17;92(3). pii: e01965-17. [2]. Metabolism of the anti-hepatitis C virus nucleoside beta-D-N4-hydroxycytidine in different liver cells. Antimicrob Agents Chemother. 2004 Dec;48(12):4636-42 [3]. Characterization of β-d- N4-Hydroxycytidine as a Novel Inhibitor of Chikungunya Virus.

体外研究 (In Vitro)

抗 VEEV（委内瑞拉马脑炎病毒）剂 β-d-N4-羟基胞苷的 EC50、EC90 和 EC99 值分别为 0.426、1.036 和 2.5 μM[1]。
在 Huh-7–CHIKV 中复制子细胞系，β-d-N4-羟基胞苷抑制CHIKV复制子活性，50%有效浓度（EC50）为0.8 μM。关于 BHK-21 细胞中的复制子，已报告了类似的结果 (EC50=1.8 μM)。根据 MTT 测定，NHC 在 Huh-7 细胞培养系统中浓度高达 100 μM 时不会引起任何细胞毒性。对于外周血单核 (PBM)、Vero 和 CEM 细胞，NHC 的 50% 细胞毒性浓度 (CCsub>50) 值分别为 30.6 μM、7.7 μM 和 2.5 μM。NHC 充当嘧啶类似物；外源核苷，例如嘧啶 C 和 U，可以逆转 NHC 介导的 CHIKV 复制子抑制；然而，复制子不受 dA、dC、dG、dU 或 T 的影响。无论有或没有 NHC，嘧啶 A 和 G 都在复制子抑制中发挥作用 [2]。

参考文献

[1]. β-d-N4-Hydroxycytidine Is a Potent Anti-alphavirus Compound That Induces a High Level of Mutations in the Viral Genome. J Virol. 2018 Jan 17;92(3). pii: e01965-17.

[2]. Metabolism of the anti-hepatitis C virus nucleoside beta-D-N4-hydroxycytidine in different liver cells. Antimicrob Agents Chemother. 2004 Dec;48(12):4636-42

[3]. Characterization of β-d- N4-Hydroxycytidine as a Novel Inhibitor of Chikungunya Virus.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C9H13N3O6
分子量	259.21602
精确质量	259.08
元素分析	C, 41.70; H, 5.06; N, 16.21; O, 37.03
CAS号	3258-02-4
外观&性状	Solid powder
SMILES	C1(N2C=C/C(=N\O)/NC2=O)OC(CO)C(O)C1O
InChi Key	XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H13N3O6/c13-3-4-6(14)7(15)8(18-4)12-2-1-5(11-17)10-9(12)16/h1-2,4,6-8,13-15,17H,3H2,(H,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
化学名	N4-Hydroxycytidine
别名	EIDD-1931; EIDD 1931; EIDD1931; N4-Hydroxycytidine; β-D-N4-hydroxycytidine; Uridine, 4-oxime; NHC; EIDD-2801-metabolite; Molnupiravir-,etabolite
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month Note: This product is not stable in solution, please use freshly prepared working solution for optimal results.
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外)	DMSO : ~100 mg/mL (~385.77 mM) H2O : ≥ 25 mg/mL (~96.44 mM)
溶解度 (体内)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外)

DMSO : ~100 mg/mL (~385.77 mM)
H2O : ≥ 25 mg/mL (~96.44 mM)

溶解度 (体内)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.8577 mL	19.2886 mL	38.5773 mL
	5 mM	0.7715 mL	3.8577 mL	7.7155 mL
	10 mM	0.3858 mL	1.9289 mL	3.8577 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

NHC has a strong negative effect on VEEV TC-83 replication. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
The antiviral effect of NHC depends on its application time. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
The first 4 h p.i. are a critical time for the antiviral effect of NHC. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
NHC is a potent anti-VEEV compound with low cytotoxicity. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
VEEV TC-83 accumulates a large number of mutations when exposed to NHC. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
NHC has stronger negative effects on the release and infectivity of VEEV TC-83 and PREV1 particles than those of the PP2 mutant. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
Drug-resistant VEEV isolate PP2 replicates more efficiently than parental VEEV TC-83 and pseudorevertant PREV1 in the presence, but not in the absence of NHC. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
VEEV TC-83 passaging in the presence of increasing concentrations of NHC leads to rapid accumulation of mutations in viral pool.[1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).
The mutations that lead to NHC-resistant and NHC-sensitive phenotypes of VEEV TC-83 are closely located in the 3D structure of the catalytic domain of VEEV nsP4. [1].J Virol. 2018 Jan 17;92(3).