Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) 中文名称: 埃替拉韦

别名: D06677;D-06677;D 06677;EVG, GS-9137; GS-9137; GS9137; GS 9137; JTK 303; JTK-303; JTK303; EVG; Stribild
埃替拉韦 ; 埃替拉韦; Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) ; 埃替格韦; 埃替拉韦标准品

目录号: V1831 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Elvitegravir（也称为 GS-9137、JTK-303、D06677 或 EVG）是一种有效的 HIV 整合酶抑制剂，针对 HIV-1 IIIB、HIV-2 EHO 和 HIV-2 ROD，细胞中 IC50 分别为 0.7 nM、2.8 nM 和 1.4 nM - 分别进行免费测定。

Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) CAS号: 697761-98-1
产品类别: Reverse Transcriptase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

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STTT 2023,8(1):91.

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

Elvitegravir（也称为 GS-9137、JTK-303、D06677 或 EVG）是一种有效的 HIV 整合酶抑制剂，针对 HIV-1 IIIB、HIV-2 EHO 和 HIV-2 ROD，IC50 分别为 0.7 nM、2.8 nM 和 1.4无细胞测定中分别为 nM。 Elvitegravir 是一种由独特的二酮酸部分 (DKA) 基序修饰的单酮酸，用于治疗 HIV 感染。该药物于 2012 年 8 月 27 日获得 FDA 批准，作为 Stribild 固定剂量组合的一部分，首次用于开始 HIV 治疗的成年患者。

生物活性&实验参考方法

靶点

Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) targets HIV-1 integrase (IC50 = 0.79 nM for wild-type HIV-1 integrase strand transfer reaction; Ki = 0.41 nM) [1]
Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) inhibits wild-type HIV-1 replication in human PBMCs with an EC50 of 0.028 μM; EC50 values for integrase mutant strains: N155H (0.12 μM), Q148K (0.31 μM), G140S/Q148H (0.58 μM) [1]
Elvitegravir (GS-9137, JTK-303) exhibits activity against HIV-2 replication in human PBMCs with an EC50 of 0.063 μM [1]

体外研究 (In Vitro)

Elvitegravir (GS-9137; JTK-303; D06677) 抑制 DNA 链转移，从而阻止 HIV-1 cDNA 整合。 Elvitegravir 对耐药临床分离株和野生型菌株均表现出强大的抗 HIV 特性。令人着迷的是，elevategravir 还表现出针对猿猴免疫缺陷病毒 (SIV) 和鼠白血病病毒 (MLV) 的抗病毒作用。埃替拉韦可有效抑制三种实验室 HIV 病毒株，EC50 值范围为亚纳摩尔至纳摩尔。随后，与野生型 HIV-1 亚型的临床分离株相比，评估了 Elvitegravir 的疗效。使用 0.1 至 1.26 nM 范围内的抗病毒 EC50 检测的所有 HIV-1 亚型均被 elevategravir 抑制复制。此外，艾维拉韦和对照 IN 抑制剂药物 L-870,810 均能阻止具有与 PI 耐药性、NRTI 和 NNRTI 相关基因型的 HIV-1 临床分离株的复制。 MTT比色测试也用于评估这些抑制剂的细胞毒性。 L-870,810 和 Elvitegravir 使来自三个不同供体的 PBMC 中靶细胞活力降低 50%，其平均值分别为 2.7±0.6 μM 和 4.6±0.5 μM。因此，Elvitegravir 可抑制多种 HIV 毒株，包括具有与目前许可的抗逆转录病毒药物耐药性相关的大量改变的临床分离株和多种 HIV-1 亚型 [1]。

埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 强效抑制HIV-1整合酶介导的链转移反应，2 nM浓度下阻断病毒DNA整合到宿主基因组的抑制率达90% [1]
埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 对18株HIV-1临床分离株（包括B、C、D、AE亚型）表现出广谱抗病毒活性，EC50值范围为0.019–0.045 μM [1]
埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 在HIV-1感染的PBMCs中，与核苷类逆转录酶抑制剂（替诺福韦、恩曲他滨）和非核苷类逆转录酶抑制剂（依法韦仑）表现出协同抗病毒活性，联合指数（CI）分别为0.72、0.68和0.75 [1]
埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 在人PBMCs、MT-4细胞和HeLa细胞中细胞毒性低，CC50 > 10 μM，对野生型HIV-1的选择性指数（SI）> 357 [1]
埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 结合HIV-1整合酶催化核心结构域，稳定整合酶-DNA复合物，阻止病毒整合的链转移步骤 [1]
埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 对携带整合酶突变E92Q（EC50 = 0.15 μM）和T66I（EC50 = 0.23 μM）的HIV-1株活性降低，但相较于第一代整合酶抑制剂仍保持部分活性 [1]

酶活实验

HIV-1整合酶链转移抑制实验：制备包含重组HIV-1整合酶催化核心、预处理病毒DNA底物（供体DNA）和靶DNA的反应体系。加入系列稀释浓度的埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303）（0.01–10 nM），在37°C下孵育60分钟。通过10%聚丙烯酰胺凝胶电泳分离反应产物，溴化乙锭染色，定量链转移产物条带强度以计算IC50 [1]
HIV-1整合酶结合亲和力实验：将纯化的HIV-1整合酶固定在传感器芯片上。在25°C、Mg²+（10 mM）存在的条件下，注入系列浓度的埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303）。通过表面等离子体共振（SPR）监测折射率变化，确定解离常数（Ki）[1]

细胞实验

HIV-1抗病毒细胞实验：在96孔板中以2×105个细胞/孔接种人PBMCs、MT-4细胞或HeLa细胞。用野生型或突变型HIV-1株感染（MOI = 0.01），加入浓度范围为0.001–10 μM的埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303）。孵育7天，通过ELISA测定病毒p24抗原水平以计算EC50 [1]
协同抗病毒细胞实验：用埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303） 与替诺福韦（0.1–1 μM）、恩曲他滨（0.1–1 μM）或依法韦仑（0.01–0.1 μM）以不同浓度比例处理HIV-1感染的PBMCs。测定每种药物单独使用和联合使用时的EC50值，采用Chou-Talalay法计算联合指数（CI）[1]
细胞毒性实验：在96孔板中培养人PBMCs、MT-4细胞和HeLa细胞，用埃替拉韦（Elvitegravir, GS-9137, JTK-303）（0.1–100 μM）处理7天。采用MTT法评估细胞活力，计算CC50和选择性指数（SI = CC50/EC50）[1]

动物实验

药代性质 (ADME/PK)

吸收、分布和排泄
在HIV-1感染者中，口服艾维格拉韦和利托那韦（与食物同服）后，艾维格拉韦的血浆峰浓度出现在给药后约4小时。
口服[14C]艾维格拉韦/利托那韦后，94.8%的剂量从粪便中排出，6.7%以代谢物的形式从尿液中排出。

代谢/代谢物
艾维格拉韦主要通过CYP3A进行氧化代谢，其次通过UGT1A1/3酶进行葡萄糖醛酸化。代谢物在血浆中的浓度非常低，抗HIV活性也明显较低，并且对埃尔维格拉韦的整体抗病毒活性没有贡献。

生物半衰期
服用埃尔维格拉韦和利托那韦后，血浆末端半衰期的中位数约为8.7小时。

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)

妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
目前尚无关于哺乳期使用艾维格拉韦的公开信息。建议选择其他替代药物。通过抗逆转录病毒疗法实现并维持病毒抑制可将母乳喂养传播风险降低至1%以下，但并非为零。对于接受抗逆转录病毒疗法且病毒载量持续低于检测限并选择母乳喂养的HIV感染者，应支持其这一决定。如果病毒载量未被抑制，建议使用巴氏消毒的捐赠母乳或配方奶。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
◉ 对哺乳和母乳的影响
接受高效抗逆转录病毒疗法的男性曾报告出现男性乳房发育症。男性乳房发育症最初为单侧，但约有一半病例会发展为双侧。未观察到血清催乳素水平的变化，即使继续用药，症状通常也会在一年内自行消退。一些病例报告和体外研究表明，蛋白酶抑制剂可能导致部分男性患者出现高催乳素血症和溢乳，但这一结论尚存争议。这些发现对哺乳期妇女的意义尚不明确。对于已建立泌乳的母亲而言，催乳素水平可能不会影响其哺乳能力。

蛋白结合
埃尔维格拉韦与人血浆蛋白的结合率为98-99%。

埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）在浓度高达10 μM时，对正常人细胞（PBMC、HeLa）未显示出明显的细胞毒性[1]。
埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）在MT-4、HeLa和人PBMC中的CC50值分别为>10 μM、>20 μM和>10 μM[1]。

参考文献

[1]. Shimura K, et al. Broad antiretroviral activity and resistance profile of the novel human immunodeficiency virus integrase inhibitor elvitegravir (JTK-303/GS-9137). J Virol. 2008 Jan;82(2):764-74

其他信息

艾维格拉韦（Elvitegravir）是一种喹啉单羧酸，其结构为7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸，其1位被1-羟基-3-甲基丁-2-基取代，6位被3-氯-2-氟苄基取代（S-对映体）。它用于联合治疗HIV-1感染。它是一种HIV-1整合酶抑制剂。它是一种喹啉单羧酸、有机氟化合物、芳香醚、喹诺酮类化合物，也属于一氯苯类化合物。
艾维格拉韦是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶链转移抑制剂（INSTI），用于治疗既往接受过抗逆转录病毒治疗的成年HIV-1感染患者。由于整合酶是病毒复制所必需的，抑制整合酶可阻止HIV-1 DNA整合到宿主基因组中，从而阻断HIV-1前病毒的形成以及由此导致的病毒感染的传播。虽然艾维格拉韦有单剂量片剂形式，但必须与HIV蛋白酶抑制剂联合使用，并同时服用利托那韦和另一种抗逆转录病毒药物。艾维格拉韦于2008年首次从日本烟草公司获得许可，由吉利德科学公司研发。它于2012年8月27日获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准。2014年9月24日，FDA批准了艾维格拉韦的单剂量片剂形式。
艾维格拉韦是一种人类免疫缺陷病毒整合酶链转移抑制剂。埃尔维格拉韦的作用机制是作为HIV整合酶抑制剂和细胞色素P450 2C9诱导剂。
埃尔维格拉韦是一种改良的喹诺酮类抗生素，对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）具有活性。埃尔维格拉韦是病毒整合酶抑制剂，并且对拉替拉韦耐药的整合酶突变体仍然有效。
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药物适应症
埃尔维格拉韦与HIV蛋白酶抑制剂（与利托那韦联合使用）以及其他抗逆转录病毒药物联合使用，适用于治疗既往接受过抗逆转录病毒治疗的成人HIV-1感染。
FDA标签
埃尔维格拉韦（Vitekta）与利托那韦增强的蛋白酶抑制剂以及其他抗逆转录病毒药物联合使用，适用于治疗人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染。用于治疗未携带已知与艾维格拉韦耐药性相关的突变的成人HIV-1感染。
人类免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的治疗

作用机制
艾维格拉韦是一种HIV-1整合酶链转移抑制剂（INSTI）。整合酶是HIV-1编码的一种酶，是病毒复制所必需的。抑制整合酶可阻止HIV-1 DNA整合到宿主基因组DNA中，从而阻断HIV-1前病毒的形成和病毒感染的传播。埃尔维格拉韦不抑制人拓扑异构酶I或II。

埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）是一种强效的HIV整合酶链转移抑制剂（INSTI），对HIV-1和HIV-2具有广谱活性[1]。
埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）通过与HIV-1整合酶催化核心结构域结合发挥抗病毒作用，抑制病毒DNA整合到宿主细胞基因组中的链转移步骤[1]。
埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）对具有与第一代INSTI耐药相关的整合酶突变的HIV-1毒株仍保持部分活性[1]。
埃尔维格拉韦（GS-9137，JTK-303）表现出与其他类别的抗逆转录病毒药物具有协同抗病毒作用，支持其用于联合治疗[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C23H23CLFNO5

分子量

447.88

精确质量

447.124

CAS号

697761-98-1

相关CAS号

Elvitegravir-d8

PubChem CID

5277135

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.4±0.1 g/cm3

沸点

623.6±55.0 °C at 760 mmHg

熔点

93-96°C

闪点

330.9±31.5 °C

蒸汽压

0.0±1.9 mmHg at 25°C

折射率

1.603

LogP

4.29

tPSA

88.76

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

702

定义原子立体中心数目

SMILES

ClC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1F)C([H])([H])C1C(=C([H])C2=C(C=1[H])C(C(C(=O)O[H])=C([H])N2[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)OC([H])([H])[H]

InChi Key

JUZYLCPPVHEVSV-LJQANCHMSA-N

InChi Code

InChI=1S/C23H23ClFNO5/c1-12(2)19(11-27)26-10-16(23(29)30)22(28)15-8-14(20(31-3)9-18(15)26)7-13-5-4-6-17(24)21(13)25/h4-6,8-10,12,19,27H,7,11H2,1-3H3,(H,29,30)/t19-/m1/s1

化学名

InChI=1S/C19H17N5O2.2CH4O3S/c20-17(21)14-2-1-13-10-16(8-5-12(13)9-1(4)26-18(25)11-3-6-15(7-4-11)24-19(22)23;2*1-5(2,3)4/h1-10H,(H3,20,21)(H4,22,23,24);2*1H3,(H,2,3,4

别名

D06677;D-06677;D 06677;EVG, GS-9137; GS-9137; GS9137; GS 9137; JTK 303; JTK-303; JTK303; EVG; Stribild

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: 90 mg/mL (200.9 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol: 35 mg/mL (78.1 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.58 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2327 mL	11.1637 mL	22.3274 mL
	5 mM	0.4465 mL	2.2327 mL	4.4655 mL
	10 mM	0.2233 mL	1.1164 mL	2.2327 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Mechanism of action of EVG. (A) Quantification of HIV-1 DNA species. J Virol. 2008 Jan;82(2):764-74.
Induction of EVG-resistant HIV-1. Data from MT-2 cells are shown. J Virol. 2008 Jan;82(2):764-74.
Effect of EVG-selected mutations on IN strand transfer activity and on the inhibition of strand transfer by IN inhibitors. J Virol. 2008 Jan;82(2):764-74.