Emodin-8-glucoside

别名: Emodin 8-O-β-D-glucopyranoside; Emodin 8-glucoside; Emodin 8-β-D-glucoside; Emodin 8glucoside; NSC257449; Emodin-8-glucoside; 23313-21-5; Emodin 8-glucoside; Emodin glucoside B; Anthraglycoside B; emodin 8-O-glucoside; Emodin-8-beta-D-glucoside; Emodin-1 (8)-monoglucoside; NSC 257449; NSC-257449; Emodin 8 glucoside 大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷; 大黄素-8-beta-D-吡喃葡萄糖苷;大黄素-8-O-β-D-葡糖苷;大黄素-8-O-葡萄糖(大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷);大黄素-8-O-葡萄糖苷;大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷(标准品);大黄素-8-β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-葡萄糖苷;大黄素8-葡萄糖苷;大黄素-8-O-Beta-D-葡萄糖苷;大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷,Emodin-8-glucoside
目录号: V34236 纯度: ≥98%
Emodin-8-glucoside 是从芦荟中提取的蒽醌类似物,可与 DNA 小沟结合。
Emodin-8-glucoside CAS号: 23313-21-5
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Emodin-8-glucoside 是从芦荟中提取的蒽醌类似物,可与 DNA 小沟结合。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product from Aloe vera; Emodin metabolite
体外研究 (In Vitro)
天然蒽醌化合物因其有前景的DNA结合特性而成为有效的抗癌化疗药物。芦荟是一种非常著名的药用植物,芦荟大黄素(ALM)、芦荟素(ALN)和芦荟大黄素-8-葡萄糖苷/Aloe emodin-8-glucoside (ALMG)等蒽醌衍生物具有巨大的生物活性。在这里,我们使用生物物理学方法来阐明这三种分子的比较DNA结合能力。稳态荧光研究表明,小牛胸腺DNA(ctDNA)与分子ALM和ALMG之间存在络合作用,而ALN与DNA的相互作用非常弱。用ctDNA结合的嵌入剂(溴化乙锭)和凹槽粘合剂(Hoechst 33258)进行置换试验表明,ALM和ALMG都优先结合到DNA的小凹槽上。等温滴定量热(ITC)数据表明,ALM和ALMG这两种分子都存在自发放热单结合模式。熵是影响标准摩尔吉布斯能的最重要因素,与相对较小的有利焓贡献有关。在298.15 K下,ALM和ALMG与ctDNA结合的平衡常数分别为(6.02±0.10)×104 M-1和(4.90±0.11)×104 M-1。焓与温度图产生了负标准摩尔热容值,观察到焓和熵项之间存在很强的负相关性,这表明两个系统中的焓熵补偿行为。所有这些热力学现象表明,疏水力是参与结合过程的关键因素。此外,ALM和ALMG对DNA螺旋热稳定性的增强完全符合这些分子与DNA的络合[1]。
酶活实验
荧光光谱研究[1]
在ctDNA存在下,通过使用1cm路径长度的石英试管(无荧光)在Hitchi-F4010荧光计上记录发射光谱,对芦荟活性化合物进行荧光滴定研究。当分别在430和410 nm的最大吸收处激发时,ALM和芦荟皂苷-8-葡萄糖苷(ALMG)都在535 nm(图2A)和576 nm(图2C)处具有特征性的荧光发射最大值,尽管ALN没有显示出任何荧光特性(图2B)。监测已知浓度自由分子的荧光发射光谱,然后记录强度随ctDNA浓度增加的变化。所有滴定均在298.15 K下进行。从ALM和芦荟苷-8-葡萄糖苷(ALMG)的荧光光谱滴定中获得的数据用Scatchard图(r/Cf)对r进行拟合,其中r表示每摩尔DNA中结合配体的摩尔数,Cf是溶液中游离配体的浓度。Origin 7.0使用合作的McGhee-von Hippel方程对拟合进行了分析,39 r/Cf=Ki(1-nr)[(1-nr)/{1−(n-1)r}](n-1),其中Ki是与分离的DNA结合位点的内在结合常数,而n是由于单配体分子的结合而排除的DNA碱基对的数量。
竞争性染料置换试验[1]
在岛津RF-5301PC荧光分光光度计中使用两种成熟的DNA结合染料进行了染料置换实验,这两种染料是嵌入剂溴化乙锭(EtBr)和次要凹槽粘合剂赫斯特33258。在典型的实验中,形成了染料-DNA复合物,该复合物在各自的发射最大值处发出显著的荧光信号。然后将芦荟活性化合物随着浓度的增加逐渐加入复合物中,并在298.15 K下研究了最大发射值的变化。40与DNA结合的药物能够在各自的结合位点竞争和置换染料,导致DNA-染料复合物的荧光淬灭。
等温滴定量热法[1]
等温滴定量热法研究在298.15 K下在MicroCal VP-ITC装置中进行。如前所述,溶液在脱气缓冲液中制备。22保存在等温样品室中的配体溶液(1.4235 mL)由旋转注射器(290 rpm)注入的DNA溶液滴定。将DNA溶液(10μL等分试样)注射到含有配体溶液的等温室中后,产生了热爆发曲线(每秒微量热),该曲线在相对于时间的积分上给出了每次注射的总热量。通过将相同体积的相同DNA溶液单独注入缓冲液中,并保持所有其他参数不变,来测量DNA的稀释热。通过减去相应的稀释热来计算每次注射的实际反应热,并将其与摩尔比(配体)/(DNA)绘制成图。使用Origin 7.0软件用单位点结合模型对此处获得的数据进行拟合和分析,该模型提供了结合亲和力(K)、结合化学计量比(N)和结合焓(∆H°)。使用标准热力学关系计算自由能(∆G°)和TΔS°。
差示扫描量热法[1]
通过差示扫描量热法(DSC)评估芦荟活性分子对DNA热变性的影响。在30°C下用脱气缓冲溶液平衡系统(样品和参比细胞)15分钟。平衡后,以60°C/h的速率从35°C扫描样品溶液至100°C,随着温度的变化测量多余的热容,并重复几次,直到达到稳定的重叠基线。然后,在冷却循环中,仅从样品池中取出缓冲溶液,再次装入ctDNA溶液及其复合物并扫描,以获得DNA螺旋熔融的DSC热谱图。分析了过量热容与温度的关系图(Origin 7.0软件),以确定过量热容最大时的转变温度(Tm)的尖峰。通过分析还获得了与模型无关的量热转变焓(ΔHcal)和与模型相关的范特霍夫焓(ΔHv)。
参考文献

[1]. Interaction of aloe active compounds with calf thymus DNA. J Mol Recognit. 2019 Oct;32(10):e2786.

其他信息
大黄素-8-葡萄糖苷是一种二羟基蒽醌。
据报道,尼泊尔酸模(Rumex nepalensis)、掌叶大黄(Rheum palmatum)和其他一些有相关数据的生物体中含有大黄素-8-葡萄糖苷。
另见:多花雷诺特里亚根(含部分)。
天然存在的蒽醌类化合物因其已知的抗癌特性而成为重要的治疗分子。本文采用荧光光谱法、差示扫描量热法(DSC)、熔解曲线分析和等温滴定量热法,研究了三种芦荟植物来源的蒽醌衍生物ALM、ALN和ALMG与循环肿瘤DNA(ctDNA)的相互作用。稳态荧光滴定数据显示,ALM 和 ALMG 均能与 ctDNA 形成复合物,结合亲和力分别为 (6.76 ± 0.12) × 10⁴ M⁻¹ 和 (4.31 ± 0.14) × 10⁴ M⁻¹,而 ALN 对 ctDNA 的亲和力极低。竞争性染料置换实验表明,ALM 和 ALMG 分子以非嵌入方式结合 ctDNA。Hoescht 置换实验中显著的荧光猝灭表明,这两种分子可能以小沟结合方式结合 ctDNA,而非嵌入。DSC 热谱图数据也与复合物形成导致双链 DNA 稳定的结果完全吻合。ITC 数据得到的 ALM 和 ALMG 的结合亲和力分别为 (6.02 ± 0.10) × 10⁴ M⁻¹ 和 (4.90 ± 0.11) × 10⁴ M⁻¹,与荧光光谱数据非常接近。两种情况下的结合过程均表现出负焓变和正熵变,以及负吉布斯自由能,表明在一定温度范围内存在有利的放热自发结合。ALM 和 ALMG 的结合主要由熵驱动,这可从热力学参数中看出,焓变贡献较小,这再次表明分子具有小沟结合的特性,这是由于复合物形成过程中水分子的释放所致。负的标准摩尔热容变化和焓熵补偿现象表明,显著的非共价疏水成分对结合过程有贡献。总而言之,本研究展示了结构同源的芦荟活性化合物 ALM、ALN 和 ALMG 作为 DNA 靶向分子的有效性,并可能有助于设计天然产物衍生的具有重要治疗价值的分子。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O10
分子量
432.381
精确质量
432.105
元素分析
C, 58.34; H, 4.66; O, 37.00
CAS号
23313-21-5
PubChem CID
99649
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
798.7±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
284.2±26.4 °C
蒸汽压
0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率
1.725
LogP
1.71
tPSA
173.98
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
700
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])(C([H])([C@@]([H])(C1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C([H])C(=C([H])C2C(C3C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])=C(C=3C(C1=2)=O)O[H])=O)O[H]
InChi Key
HSWIRQIYASIOBE-JNHRPPPUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O10/c1-7-2-9-14(11(24)3-7)18(27)15-10(16(9)25)4-8(23)5-12(15)30-21-20(29)19(28)17(26)13(6-22)31-21/h2-5,13,17,19-24,26,28-29H,6H2,1H3/t13-,17-,19+,20-,21-/m1/s1
化学名
1,6-dihydroxy-3-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
别名
Emodin 8-O-β-D-glucopyranoside; Emodin 8-glucoside; Emodin 8-β-D-glucoside; Emodin 8glucoside; NSC257449; Emodin-8-glucoside; 23313-21-5; Emodin 8-glucoside; Emodin glucoside B; Anthraglycoside B; emodin 8-O-glucoside; Emodin-8-beta-D-glucoside; Emodin-1 (8)-monoglucoside; NSC 257449; NSC-257449; Emodin 8 glucoside
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~115.64 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (4.81 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1.67 mg/mL (3.86 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 16.7mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3128 mL 11.5639 mL 23.1278 mL
5 mM 0.4626 mL 2.3128 mL 4.6256 mL
10 mM 0.2313 mL 1.1564 mL 2.3128 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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