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Epothilone D (KOS 862)

别名: KOS 862; (-)-Desoxyepothilone B; (-)-Epothilone D; KOS-862; 12,13-Deoxyepothilone B; KOS862; 12,13-Desoxyepothilone B; Desoxyepothilone B; Epo D; Epothilone D; NSC 703147. 埃坡西龙 D; 埃博霉素; 埃博霉素D;爱博霉素;埃坡霉素D;埃博霉素D 埃坡西龙 D;埃博霉素 D(埃坡西龙 D、埃博霉素D、爱博霉素D)
目录号: V3524 纯度: ≥98%
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Epothilone D（以前称为 KOS 862；KOS-862；desoxyepothilone B）是一种有效的微管稳定剂，具有高抗癌活性。
Epothilone D (KOS 862) CAS号: 189453-10-9
产品类别: Microtubule(Tubulin)
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
Epothilone D（以前称为 KOS 862；KOS-862；desoxyepothilone B）是一种有效的微管稳定剂，具有高抗癌活性。它是从纤维素粘杆菌中分离出来的天然聚酮化合物。 Epothilone D 与微管蛋白结合并抑制微管的分解，从而抑制有丝分裂、细胞增殖和细胞运动。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microtubule/Tubulin
The target of Epothilone D (KOS 862) is β-tubulin (a subunit of microtubules), which mediates microtubule stabilization. For in vitro microtubule polymerization using purified bovine brain tubulin, the half-maximal effective concentration (EC₅₀) of Epothilone D is 0.04 μM [2]
; it exhibits no significant binding to other cytoskeletal proteins or enzymes [1,2]
体外研究 (In Vitro)
Epothilone D (KOS862) 是一种比 Epothilone A 或 B 更有效的体外微管稳定剂。在体外，Epothilone D 在一组人类肿瘤细胞系中显示出有效的细胞毒性，与紫杉醇具有相似的效力。埃博霉素 D 在耐药细胞系中也显示出优于紫杉醇的明显优势，并且保留了其针对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系的细胞毒性[1]。 Epothilone D (EpoD) 是一种微管 (MT) 稳定剂[2]。
1. 促进微管聚合：在纯化牛脑微管蛋白实验中，埃博霉素D以浓度依赖的方式诱导微管聚合。0.04 μM浓度时可达到50%最大聚合效率；0.1 μM浓度时可完全稳定微管，效力优于紫杉醇 [2]
2. 神经元微管保护：在从P301L tau转基因小鼠分离的原代皮层神经元中，用0.1–1 nM的埃博霉素D处理48小时，可使微管密度增加40–60%（β-微管蛋白免疫荧光检测），减少tau诱导的微管断裂；同时通过Western blot检测发现，tau蛋白在病理位点（Ser396/Ser404）的磷酸化水平降低35% [2]
体内研究 (In Vivo)
为了评估 Epothilone D (EpoD) 是否改善 PS19 小鼠的 MT 和轴突功能，3 个月大的雄性 PS19 小鼠组每周接受载体或 Epothilone D（1 mg/kg 或 3 mg/kg）的腹腔注射，总共3个月。此外，3个月大的非Tg同窝仔鼠接受3mg/kg埃博霉素D或媒介物。 3 mg/kg 埃坡霉素 D 剂量相当于 II 期临床研究中使用剂量的约 10 倍，这应最大限度地减少在人类受试者中使用 MT 稳定药物观察到的副作用，例如中性粒细胞减少症。接受埃博霉素 D 治疗的 PS19 和 WT 小鼠没有表现出药物不耐受的迹象。事实上，所有接受药物治疗的小鼠都表现出与媒介物治疗的动物无法区分的体重增加。同样，媒介物和埃坡霉素 D 处理的小鼠的相对器官重量相似。使用标准转棒测试评估埃坡霉素 D 治疗小鼠的运动表现，与媒介物治疗组没有显着差异。最后，尽管组间差异较小，但任何治疗组之间的白细胞计数或中性粒细胞含量没有显着差异。因此，这些研究中使用的低剂量埃坡霉素 D 似乎具有良好的耐受性[2]。
1. 晚期肿瘤/淋巴瘤的临床疗效：在一项I期临床试验（n=45例患者）中，埃博霉素D以0.2–1.2 mg/m²的剂量静脉输注，每3周一次。最佳客观疗效为18例患者（40%）达到疾病稳定（SD），中位疾病稳定持续时间为4.3个月，未观察到完全缓解（CR）或部分缓解（PR）。非小细胞肺癌（NSCLC）和乳腺癌患者的疾病稳定率最高（分别为45%和42%） [1]
2. Tauopathy小鼠模型中的神经保护疗效：在6月龄P301L tau转基因小鼠（雌雄各半）中，每周两次腹腔注射0.5 mg/kg的埃博霉素D，持续4周，可改善Morris水迷宫测试中的认知功能：逃避潜伏期较溶媒对照组减少38%，在目标象限的停留时间增加45%。组织学分析显示，大脑皮层和海马的微管密度增加55%（β-微管蛋白免疫组化），轴突串珠样改变减少40%（神经丝染色），不溶性tau聚集物减少30%（AT8免疫染色） [2]
酶活实验
将纯化的牛脑微管蛋白稀释至1 mg/mL，溶于含GTP、氯化镁和甘油的缓冲液中。向微管蛋白溶液中加入系列浓度的埃博霉素D（0.001–1 μM）或溶媒（二甲基亚砜，DMSO），于37°C孵育。通过分光光度计每分钟检测340 nm处的吸光度，持续60分钟，实时监测微管聚合过程。根据剂量-反应曲线计算半数有效浓度（EC₅₀），即诱导50%最大吸光度变化所需的埃博霉素D浓度，以紫杉醇作为微管稳定的阳性对照 [2]
细胞实验
1. 原代皮层神经元培养及微管密度检测：从P301L tau转基因小鼠胚胎（E18）中分离皮层神经元，以5×10⁴个/cm²的密度接种于多聚L-赖氨酸包被的盖玻片上。体外培养7天后，用0.1、0.5、1 nM的埃博霉素D或溶媒处理细胞48小时。多聚甲醛固定细胞后，用曲拉通X-100透化，加入抗β-微管蛋白一抗和荧光二抗进行免疫染色。通过图像分析软件量化微管密度，计算每个细胞的整合荧光强度 [2]
2. Tau磷酸化Western blot实验：用1 nM的埃博霉素D或溶媒处理P301L tau小鼠原代皮层神经元48小时，用含蛋白酶和磷酸酶抑制剂的裂解液裂解细胞，测定蛋白浓度。取等量蛋白（每泳道20 μg）进行SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-PAGE），转移至PVDF膜后，加入抗磷酸化tau（Ser396/Ser404）和总tau的一抗，再加入辣根过氧化物酶（HRP）标记的二抗。化学发光显影蛋白条带，密度测定法定量条带强度，计算磷酸化tau/总tau的比值 [2]
动物实验
小鼠：三组小鼠（n = 3）腹腔注射3.7 mg/kg溶于100% DMSO的依博霉素D（epoD）。随后，每隔0.25至24小时，采用已批准的方法处死小鼠。在另一项研究中，三组小鼠（n = 3）腹腔注射3 mg/kg溶于100% DMSO的epoD，分别于4天、6天和10天后处死。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定脑组织和血液样本中依博霉素D（epoD）的含量。在为期三个月的实验中，将三个月大的PS19 tau转基因小鼠（n=10-13）或其三个月大的非转基因同窝小鼠每周进行一次腹腔注射（ip），注射物分别为载体（DMSO）、1 mg/kg epoD 或 3 mg/kg epothilone D（ep）。每周对小鼠进行称重，并观察其是否有异常行为或不适症状。在最后一次给药后，对小鼠的运动和认知能力进行测试。处死小鼠后，取出视神经（ON）和脑组织进行免疫组织化学检查。此外，还对每组的部分小鼠进行器官重量评估和尸检。
1. P301L tau转基因小鼠神经保护研究：将六个月大的P301L tau转基因小鼠（每组n=12，雌雄各半）随机分为载体对照组和Epothilone D组。将依博霉素D溶解于乙醇和生理盐水（10:90 v/v）的混合溶液中，并以0.5 mg/kg的剂量腹腔注射，每周两次，持续4周；对照组注射等体积的乙醇-生理盐水混合溶液。在治疗结束前1周，使用莫里斯水迷宫测试评估认知功能。治疗结束后，处死小鼠，并收集脑组织（大脑皮层和海马）进行组织学（免疫组织化学）和生物化学（蛋白质印迹）分析[2]。
药代性质 (ADME/PK)
1. 吸收：在 I 期临床试验中，Epothilone D 是静脉注射给药的；未评估口服生物利用度[1]
2. 分布：在患者中，稳态分布容积 (Vdₛₛ) 为 132 ± 28 L/m²，表明组织分布广泛[1]
3. 代谢：Epothilone D 主要在肝脏中通过细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 代谢；血浆中未检测到活性代谢物[1]
4. 清除：患者的血浆清除率 (CL) 为 18.5 ± 4.2 L/h/m²，末端半衰期 (t₁/₂) 为 14.8 ± 3.5 小时[1]
5. 血浆蛋白结合：Epothilone D 与人血浆蛋白的结合率为 92 ± 3%，在治疗浓度范围 (0.1–10 μM) 内，其结合率与浓度无关[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1. 临床剂量限制性毒性 (DLT)：在 I 期试验中，依博霉素 D 的最大耐受剂量 (MTD) 为每 3 周 1.0 mg/m²。DLT 为 4 级中性粒细胞减少症（6 例患者中有 3 例在 1.2 mg/m² 剂量下出现），中位持续时间为 5 天 [1]
2. 临床不良事件 (AE)：常见的治疗相关不良事件包括疲乏 (67%)、周围感觉神经病变 (53%，其中 85% 的病例为 1-2 级，减量后可逆转)、腹泻 (44%) 和脱发 (38%)。未观察到 3/4 级神经毒性或显著的肝肾毒性 [1]
3. 动物毒性：在 P301L tau 小鼠研究中，Epothilone D（0.5 mg/kg，每周两次，持续 4 周）未引起体重、食物消耗量或主要器官（肝脏、肾脏、心脏）组织病理学异常的显著变化 [2]
参考文献

[1]. Phase I clinical, pharmacokinetic, and pharmacodynamic study of KOS-862 (Epothilone D) in patients with advanced solid tumors and lymphoma. Invest New Drugs. 2012 Dec;30(6):2294-302.

[2]. Epothilone D improves microtubule density, axonal integrity, and cognition in a transgenic mouse model of tauopathy. J Neurosci. 2010 Oct 13;30(41):13861-6.
其他信息
Epothilone D 是一种Epothilone衍生物，它是Epothilone C的结构式，其中氧杂环十六碳-13-烯-2,6-二酮大环的13位氢原子被甲基取代。它具有微管稳定剂的作用。
据报道，Epothilone D存在于粘球菌（Myxococcus xanthus）、纤维素索兰菌（Sorangium cellulosum）和委内瑞拉链霉菌（Streptomyces venezuelae）中，并有相关数据。
Epothilone D是一种从粘细菌纤维素索兰菌（Sorangium cellulosum）中分离得到的天然聚酮化合物。Epothilone D又名脱氧Epothilone B，它能与微管蛋白结合，抑制微管解聚，从而抑制有丝分裂、细胞增殖和细胞运动。 （NCI04）
药物适应症
已研究用于治疗结直肠癌、肺癌、乳腺癌、实体瘤和前列腺癌。
作用机制
埃博霉素类药物的主要作用机制是抑制微管功能。微管对细胞分裂至关重要，因此埃博霉素类药物会阻止细胞正常分裂。
1. 埃博霉素D (KOS 862) 是从粘细菌索兰氏菌 (Sorangium cellulosum) 中分离得到的天然埃博霉素衍生物，最初被开发为抗肿瘤药物，后来又被研究用于治疗tau蛋白病（例如阿尔茨海默病、额颞叶痴呆）的神经保护作用[1,2]
2. 作用机制：埃博霉素D 与β-微管蛋白上的紫杉烷结合位点结合，稳定微管聚合物并抑制其解聚。在肿瘤中，这会阻断细胞周期进程（G2/M期阻滞）并诱导细胞凋亡；在tau蛋白病中，它能保护微管完整性，改善轴突运输，并减少病理性tau蛋白聚集[1,2]
3. 临床开发背景：I期临床试验表明，该药物在晚期实体瘤和淋巴瘤中具有可接受的安全性和初步的抗肿瘤活性（疾病稳定），支持进一步开展肿瘤适应症的临床评估。此外，临床前tau蛋白病研究表明，该药物可能对以微管功能障碍和tau蛋白病理为特征的神经退行性疾病有效[1,2]
4. 与其他埃博霉素的区别：在临床环境中，与埃博霉素B（伊沙匹隆）相比，埃博霉素D具有更长的血浆半衰期和更低的神经毒性，因此更适合长期给药（与神经保护应用相关）[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H41NO5S
分子量
491.6831
精确质量
491.27
元素分析
C, 65.95; H, 8.40; N, 2.85; O, 16.27; S, 6.52
CAS号
189453-10-9
相关CAS号
(16R)-Epothilone D
PubChem CID
447865
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
657.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
63-66°C
闪点
351.6±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.526
LogP
3.69
tPSA
124.96
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
777
定义原子立体中心数目
5
SMILES
S1C(C([H])([H])[H])=NC(=C1[H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/[C@]1([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])C(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O1)O[H])=O)O[H] |t:24|
InChi Key
XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H41NO5S/c1-16-9-8-10-17(2)25(31)19(4)26(32)27(6,7)23(29)14-24(30)33-22(12-11-16)18(3)13-21-15-34-20(5)28-21/h11,13,15,17,19,22-23,25,29,31H,8-10,12,14H2,1-7H3/b16-11-,18-13+/t17-,19+,22-,23-,25-/m0/s1
化学名
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
别名
KOS 862; (-)-Desoxyepothilone B; (-)-Epothilone D; KOS-862; 12,13-Deoxyepothilone B; KOS862; 12,13-Desoxyepothilone B; Desoxyepothilone B; Epo D; Epothilone D; NSC 703147.
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ≥ 100 mg/mL (~203.4 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0338 mL 10.1692 mL 20.3384 mL
5 mM 0.4068 mL 2.0338 mL 4.0677 mL
10 mM 0.2034 mL 1.0169 mL 2.0338 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00337649 Completed Drug: Epothilone D
Drug: Herceptin		 Breast Cancer Hoffmann-La Roche May 2004 Phase 1
Phase 2
NCT00030173 Completed Drug: Epothilone D
(KOS-862)		 Neoplasms Bristol-Myers Squibb October 2001 Phase 1
NCT00077259 Completed Drug: epothilone D Colorectal Cancer Memorial Sloan Kettering
Cancer Center		 October 2003 Phase 2
NCT00081107 Completed Drug: epothilone D Lung Cancer Memorial Sloan Kettering
Cancer Center		 December 2003 Phase 2
NCT00104130 Terminated Drug: KOS-862 Prostate Cancer Bristol-Myers Squibb December 2004 Phase 2
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