Ergothioneine

别名: NSC 7175; L-Ergothioneine; Ergothioneine 麦角硫因; L-(+)-麦角硫因
目录号: V20685 纯度: ≥98%
麦角硫因是组氨酸甜菜碱的咪唑-2-硫酮类似物,由某些细菌和真菌合成。
Ergothioneine CAS号: 497-30-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
麦角硫因是组氨酸甜菜碱的咪唑-2-硫酮类似物,由某些细菌和真菌合成。麦角硫因常被认为是一种抗氧化剂。
麦角硫因(L-麦角硫因;EGT)是氨基酸组氨酸的天然硫醇衍生物,其特征在于含有一个咪唑-2-硫酮环。它由某些细菌和真菌合成,存在于包括肝脏和肾脏在内的多种哺乳动物组织中。麦角硫因被广泛认为是一种强效抗氧化剂和细胞保护剂。它是p38-MAPK和Akt的特异性抑制剂,在应激诱导的细胞凋亡中发挥保护作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Ergothioneine acts as a potent antioxidant and free radical scavenger, protecting cells from oxidative stress by quenching reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS). It is a specific inhibitor of p38-MAPK and Akt, which plays a protective role in cell apoptosis induced by stress. Ergothioneine is also a chelating agent for heavy metals. Its antioxidant and cytoprotective properties are mediated through its ability to scavenge free radicals and modulate signaling pathways involved in cell survival and apoptosis.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,麦角硫因能够保护神经元免受顺铂诱导的损伤。它还能干扰内皮细胞衰老。麦角硫因是p38-MAPK和Akt的特异性抑制剂,在应激诱导的细胞凋亡中发挥保护作用。它作为一种抗氧化剂和自由基清除剂,通过清除活性氧(ROS)和活性氮(RNS)来保护细胞免受氧化应激的损伤。该化合物的细胞保护作用已在多种细胞实验中得到证实。
体内研究 (In Vivo)
在体内实验中,麦角硫因可增强小鼠的认知功能。据报道,它还能保护神经元免受顺铂诱导的损伤。麦角硫因是组氨酸的天然代谢产物,具有抗氧化特性。它存在于多种哺乳动物组织中,也可从膳食中获取。其对抗氧化应激的保护作用提示其在神经退行性疾病和衰老方面具有潜在的应用价值。
酶活实验
麦角硫因的非细胞活性测定包括利用无细胞体系评估其抗氧化活性。该化合物清除自由基的能力可通过DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼)或ABTS(2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸))自由基清除试验进行评估。其螯合金属离子的能力可通过基于菲罗嗪的测定进行评估。其对p38-MAPK或Akt活性的抑制作用可通过激酶活性测定,利用纯化的酶制剂进行评估。
细胞实验
麦角硫因的体外细胞活性检测包括用该化合物处理神经元细胞(例如SH-SY5Y、PC12)或其他细胞类型,并测量细胞活力、凋亡和氧化应激标志物。细胞用不同浓度的麦角硫因处理,并暴露于氧化应激(例如H₂O₂、顺铂)。细胞活力采用MTT或CellTiter-Glo®法测定。细胞凋亡通过流式细胞术Annexin V/PI染色或通过测量caspase活性进行评估。活性氧(ROS)水平使用荧光探针(例如DCFH-DA)进行测量。
动物实验
在小鼠神经损伤模型中开展了麦角硫因的体内动物实验。小鼠在接触神经毒性药物(例如顺铂)之前或之后,通过口服或腹腔注射给予麦角硫因治疗。采用行为学测试(例如莫里斯水迷宫或新物体识别测试)评估认知功能。通过组织学分析和脑组织中氧化应激标志物的测定来评估神经损伤。
药代性质 (ADME/PK)
麦角硫因的分子量为229.29,分子式为C₉H₁₅N₃O₂S。它是一种白色至类白色固体粉末,熔点为275-277°C(分解)。该化合物可溶于水(溶解度最高可达10 mg/ml)。通常以粉末形式储存于-20°C下可保存长达3年,或在4°C下可保存长达2年。该化合物在推荐的储存条件下稳定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
麦角硫因通常被认为是安全的,存在于许多人类食物中。它的毒性较低,在食物中的含量范围内耐受性良好。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。它可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。应使用适当的个人防护装备。
参考文献

[1]. Modulation of hydrogen peroxide-induced DNA damage, MAPKs activation and cell death in PC12 by ergothioneine. Clin Nutr. 2006 Feb;25(1):135-45.

[2]. Ergothioneine mitigates cisplatin-evoked nephrotoxicity via targeting Nrf2, NF-κB, and apoptotic signaling and inhibiting γ-glutamyl transpeptidase. Life Sci. 2021 Aug 1;278:119572.

其他信息
麦角硫因是一种L-组氨酸衍生物,化学名称为Nα,Nα,Nα-三甲基-L-组氨酸,其咪唑环2位上的氢被硫醇基团取代。它是组氨酸的天然代谢产物,由细菌和真菌合成,具有抗氧化特性。麦角硫因广泛存在于动植物以及许多人类食物中。它具有多种功能,包括作为抗氧化剂、真菌代谢产物、植物代谢产物、外源物质代谢产物和螯合剂。它是一种氨基酸甜菜碱,属于L-组氨酸衍生物和含硫氨基酸家族。它是麦角硫因(1+)的共轭碱,也是麦角硫因硫酮形式的互变异构体。据报道,在果蝇、紫菀以及其他具有相关数据的生物体中均发现了麦角硫因。麦角硫因(L-麦角硫因;CAS 497-30-3)是组氨酸的一种天然硫醇衍生物,具有强大的抗氧化和细胞保护作用。它是p38-MAPK和Akt的特异性抑制剂,在应激诱导的细胞凋亡中发挥保护作用。麦角硫因可保护小鼠免受顺铂诱导的神经元损伤,并增强其认知功能。它被用作研究氧化应激、神经保护和衰老的科研工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H15N3O2S
分子量
229.29
精确质量
229.088
CAS号
497-30-3
PubChem CID
5351619
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
275-277ºC (dec.)
LogP
-3.43
tPSA
100.97
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
314
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[N+](C)(C)[C@@H](CC1=CNC(=S)N1)C(=O)[O-]
InChi Key
SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1
化学名
(2S)-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
别名
NSC 7175; L-Ergothioneine; Ergothioneine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~125 mg/mL (~545.14 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (436.11 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.3613 mL 21.8064 mL 43.6129 mL
5 mM 0.8723 mL 4.3613 mL 8.7226 mL
10 mM 0.4361 mL 2.1806 mL 4.3613 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们