| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Ethyl Caffeate primarily targets the transcription factor NF-κB by preventing its binding to DNA. At the molecular level, its effects are mediated through the inhibition of NF-κB-DNA complex formation. The compound does not affect upstream signaling components including IκBα phosphorylation/degradation, NF-κB (p65) translocation to the nucleus, or the activation of mitogen-activated protein kinases (SAPK/JNK, p38, p42/44). The IC₅₀ for inhibiting LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages is 5.5 μg/mL. [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
Ethyl Caffeate 以剂量依赖性方式显著抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞NO产生，IC₅₀为5.5 μg/mL。在2 μg/mL浓度下，与仅LPS处理的细胞相比，NO产生被抑制35%。[1]
该化合物抑制iNOS mRNA表达：在1 μg/mL浓度下，iNOS mRNA减少56%；在2 μg/mL浓度下，iNOS mRNA水平与溶剂对照相似。在蛋白水平上，0.5 μg/mL Ethyl Caffeate将iNOS蛋白降至仅LPS处理细胞的约30%。[1] Ethyl Caffeate 抑制LPS诱导的COX-2蛋白表达：在5 μg/mL浓度下，COX-2表达降至仅LPS处理对照的45%。它还显著抑制PGE₂产生：在1 μg/mL浓度下，PGE₂产生被显著抑制；在2-5 μg/mL浓度下，PGE₂被完全抑制。[1] 在TPA处理的MCF-7细胞中，Ethyl Caffeate以剂量依赖性方式下调cox-2转录活性，将全长cox-2启动子活性分别降低72%、57%和48%。[1] Ethyl Caffeate 在巨噬细胞中不影响LPS诱导的MAPK磷酸化，也不影响IκBα磷酸化和降解，以及NF-κB p65向细胞核的转位。[1] 在体外EMSA结合实验中，Ethyl Caffeate剂量依赖性地抑制NF-κB与DNA结合，在20 μg/mL浓度下完全抑制。这种抑制可被50 μM DTT完全逆转。[1] 构效关系研究表明，邻苯二酚部分和α,β-不饱和酯基团对抑制NF-κB DNA结合都是必需的。同时含有这两种结构的Ethyl Caffeate最有效；仅含邻苯二酚的Ethyl 3,4-二羟基氢化肉桂酸抑制作用较弱；仅含α,β-不饱和酯的肉桂酸乙酯无抑制作用。[1] 乙基咖啡因的 IC50 为 5.5 μg/ml，强烈抑制脂多糖 (LPS) 引起的一氧化氮 (NO) 的产生[1]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠皮肤免疫组化研究中，局部应用Ethyl Caffeate以剂量依赖性方式显著抑制TPA诱导的表皮COX-2表达。在1 mg/200 μL/部位浓度下，Ethyl Caffeate显示出与1 mg/200 μL/部位塞来昔布相当的抑制作用。在2 mg/200 μL/部位浓度下，Ethyl Caffeate在抑制TPA诱导的COX-2表达方面比10 mg/200 μL/部位塞来昔布更有效。[1]
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| 酶活实验 |
采用电泳迁移率变动分析评估NF-κB与DNA的结合。将LPS刺激的RAW 264.7细胞核提取物与生物素标记的22-mer双链NF-κB寡核苷酸在含10%甘油、100 mM KCl、1.5 mM MgCl₂和0.3 mM EDTA的结合缓冲液中室温孵育20分钟。对于体外结合实验，在EMSA分析前，将LPS刺激细胞的核提取物用不同浓度的测试化合物在37°C处理30分钟。DNA-蛋白复合物在天然5-10%梯度聚丙烯酰胺凝胶上分离。通过与抗p65抗体进行超迁移实验以及与未标记NF-κB寡核苷酸竞争实验确认结合特异性。[1]
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| 细胞实验 |
将RAW 264.7小鼠巨噬细胞在含10%胎牛血清的DMEM中培养。对于NO产生实验，细胞用Ethyl Caffeate预处理1小时，然后用LPS刺激24小时。通过Griess反应测量亚硝酸盐积累。通过MTT实验测定细胞活力以排除细胞毒性。[1]
对于RT-PCR实验，细胞用Ethyl Caffeate处理1小时，然后用LPS刺激6小时。使用TRIZOL提取总RNA，用特异性引物扩增iNOS mRNA。以GA3PDH作为内参。[1] 对于Western blot实验，细胞用Ethyl Caffeate处理1小时，然后用LPS刺激18小时、30分钟或11分钟。将总蛋白、胞浆蛋白或核蛋白经SDS-PAGE分离，转移至PVDF膜，用特异性抗体检测目标蛋白。[1] 对于COX-2启动子实验，MCF-7细胞用pCOX-2-Luc和pRL-TK-Luc共转染。恢复后，细胞用TPA单独或与Ethyl Caffeate联合处理6小时。使用双荧光素酶实验测量萤火虫和海肾荧光素酶活性。[1] 对于PGE₂测定，RAW 264.7细胞用阿司匹林预处理3小时以灭活COX-1，洗涤后用Ethyl Caffeate处理1小时，然后用LPS刺激16小时。通过ACE竞争酶免疫测定法测量培养基中的PGE₂。[1] |
| 动物实验 |
使用雌性ICR小鼠。剃去背部皮肤。小鼠局部涂抹Ethyl Caffeate或塞来昔布30分钟，然后用TPA处理4小时。处死小鼠后取皮肤组织，福尔马林固定，石蜡包埋，切片。在10 mM柠檬酸盐缓冲液中进行抗原修复。用3%过氧化氢封闭内源性过氧化物酶。切片用COX-2多克隆抗体室温孵育1-2小时，然后用HRP EnVision系统显色，DAB染色，Mayer氏苏木精复染。[1]
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
MTT实验显示，Ethyl Caffeate在10 μg/mL或以下浓度对RAW 264.7巨噬细胞几乎没有细胞毒性。在5 μg/mL浓度下，超过50%的细胞保持活力。[1]
在MCF-7细胞中，10-100 μg/mL Ethyl Caffeate处理6小时未观察到细胞毒性效应。[1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Ethyl Caffeate 是通过生物活性引导分离法从鬼针草的乙酸乙酯部位分离得到的。其结构通过IR、NMR和EI-MS确定。分子量：208 [M]⁺。熔点：147-149°C。[1]
提出的作用机制是“氧化-抑制”机制：邻苯二酚部分被氧化为α-苯醌，然后通过Michael加成与NF-κB p65亚基的半胱氨酸巯基反应，阻止DNA结合。α,β-不饱和酯基团为与p65的共价相互作用提供了额外的反应中心。[1] 该化合物不影响IL-10启动子活性，表明其对COX-2调控具有特异性。[1] 反式咖啡酸乙酯是反式咖啡酸羧基与乙醇缩合的乙酯。它具有抗炎和抗肿瘤活性。它是一种烷基咖啡酸酯和乙酯，在功能上与反式咖啡酸相关。据报道，紫苏、喜马拉雅腺毛菊以及其他一些有相关数据的生物体中含有咖啡酸乙酯。 |
| 分子式 |
C11H12O4
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|---|---|
| 分子量 |
208.2106
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| 精确质量 |
208.073
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| CAS号 |
102-37-4
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| 相关CAS号 |
Ethyl trans-caffeate;66648-50-8
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| PubChem CID |
5317238
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
377.0±32.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
148.4±18.6 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.612
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| LogP |
1.72
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| tPSA |
66.76
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
237
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)O
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| InChi Key |
WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/b6-4+
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| 化学名 |
ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
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| 别名 |
Ethyl caffeate; 102-37-4; ethyl trans-caffeate; Ethyl 3,4-dihydroxycinnamate; Caffeic acid ethyl ester;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~1200.71 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.8028 mL | 24.0142 mL | 48.0284 mL | |
| 5 mM | 0.9606 mL | 4.8028 mL | 9.6057 mL | |
| 10 mM | 0.4803 mL | 2.4014 mL | 4.8028 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
匹伐加宾
磷酸氢化可的松
BAY-784
Gly-PEG3-endo-BCN
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COA
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