| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 1g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Farnesol targets multiple cellular pathways. It exhibits antimicrobial activity by disrupting bacterial cell membranes and inhibiting biofilm formation. Farnesol also has anti-inflammatory effects by modulating cytokine production and signaling pathways. The compound induces apoptosis in cancer cells through various mechanisms, including mitochondrial dysfunction and caspase activation. Farnesol also serves as a precursor in the biosynthesis of sterols and other terpenoids.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
在白色念珠菌中,法尼醇是一种倍半萜醇,能够改变细胞间通讯。该化合物对细菌、巴西副球孢子菌和非白色念珠菌属念珠菌的抑制活性也已被证实。法尼醇的浓度范围为0.29-150 μM,并按照M27-A3方法测定了其最低抑菌浓度(MIC)。研究表明,法尼醇对新型隐球菌和新生隐球菌具有抑制活性(MIC范围:0.29-75.0 μM)。虽然法尼醇不会显著改变磷脂酶活性,但其活性有下降的趋势[1]。体外实验表明,法尼醇对多种细菌和真菌具有抗菌活性。该化合物能够抑制生物膜的形成并破坏已存在的生物膜。此外,法尼醇还能通过减少活化免疫细胞中促炎细胞因子的产生而发挥抗炎作用。该化合物通过激活线粒体途径和半胱天冬酶诱导癌细胞凋亡。法尼醇的抗氧化活性已在多种基于细胞的检测中得到证实。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
体内实验表明,法尼醇在动物模型中具有抗菌和抗炎作用。该化合物可减轻急性和慢性炎症模型中的炎症反应。此外,法尼醇在临床前模型中也显示出潜在的抗癌活性。该化合物的多种生物活性提示其在传染病、炎症性疾病和癌症的治疗中具有潜在的应用价值。
|
| 酶活实验 |
法尼醇的非细胞酶活性测定包括使用标准微生物学方法(例如肉汤微量稀释法或琼脂扩散法)评估其抗菌活性。该化合物的抗氧化活性可通过DPPH、ABTS或FRAP自由基清除试验进行评估。其对生物膜形成的影响可通过结晶紫染色或共聚焦显微镜在无细胞体系中进行评估。
|
| 细胞实验 |
法尼醇的体外细胞活性测定包括用该化合物处理微生物培养物或哺乳动物细胞,并评估其作用。抗菌活性通过测定最小抑菌浓度 (MIC) 和最小杀菌浓度 (MBC) 来评估。抗炎作用通过 ELISA 法测定免疫细胞中细胞因子的产生来评估。抗癌作用通过测定癌细胞系的细胞活力、凋亡和信号通路来评估。
|
| 动物实验 |
在啮齿动物感染、炎症和癌症模型中开展了法尼醇的体内动物实验。小鼠或大鼠通过口服、局部或腹腔注射接受法尼醇治疗。在感染模型中,评估细菌载量和存活率。在炎症模型中,测量细胞因子水平和组织炎症。在癌症模型中,监测肿瘤生长抑制情况。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
法尼醇在人体组织微粒体中代谢为法尼基葡糖醛酸苷、羟基法尼醇和羟基法尼基葡糖醛酸苷。……采用灵敏的液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)检测法尼醇的代谢。结果表明,法尼醇是人肝、肾和肠微粒体中葡糖醛酸化的良好底物(数值以nmol/min/mg表示)。使用表达的人UGT进行的初步分析表明,UGT 1A1和2B7是体外葡糖醛酸化的主要酶,而所有其他测试的UGT(UGT 1A3、1A4、1A6、1A9和2B4)的活性均显著降低。动力学分析和抑制实验表明,UGT1A1是肝微粒体中法尼醇葡糖醛酸化的主要酶;然而,在肠微粒体中,UGT2B7 可能是主要的同工酶,其 Km 值非常低(微摩尔级)。…… 法尼醇的已知代谢产物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(3,7,11-三甲基十二烷-2,6,10-三烯氧基)氧杂环己烷-2-羧酸。 法尼醇的分子量为 222.37,分子式为 C10H20O。它是一种无色至淡黄色液体,具有花香。该化合物在 0.5 mmHg 下的沸点为 110-112°C,密度为 0.887 g/cm3。它不溶于水,但溶于醇和油。法尼醇通常储存在室温下,置于密封容器中,避光保存。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
在第0时间点,使用N-亚硝基双(2-氧代丙基)胺诱导仓鼠胰腺癌。从第5周到第42周,分别给动物喂食对照组、2% (w/w) 紫苏醇组或1% (w/w) 法尼醇组。紫苏醇和法尼醇均能降低胰腺癌的发生率。与对照组相比,紫苏醇组和法尼醇组动物的Bak蛋白表达更高(p < 0.05),细胞凋亡率略高,抗凋亡蛋白BCL-xL表达更低,增生性胰腺导管肿瘤的DNA合成率也更低。此外,还评估了法尼醇对氯化镉(CdCl2)诱导的瑞士白化小鼠肾脏氧化应激和遗传毒性的抗基因毒性和抗氧化功效。单次腹腔注射氯化镉(CdCl2,5 mg/kg 体重)24 小时后,染色体畸变和微核形成显著增加(p < 0.001)。连续 7 天口服两种剂量(1% 和 2%/kg 体重)的法尼醇。结果表明,调节剂组显著抑制了氯化镉的遗传毒性作用(p < 0.05)。……本研究评估了法尼醇(FL)对 Fe-NTA(9 mg 铁/kg 体重,腹腔注射)诱导的氧化损伤和早期肿瘤促进标志物的保护作用。连续7天以1%和2%/kg体重的剂量口服法尼醇(FL)预处理铁中毒大鼠,可显著逆转铁诱导的肾脏H₂O₂含量(p < 0.001)、丙二醛生成、黄嘌呤氧化酶活性(p < 0.001)、鸟氨酸脱羧酶活性(p < 0.001)以及³³H-胸苷掺入肾脏DNA(p < 0.005)的增加,同时显著降低血清毒性标志物血尿素氮(BUN)和肌酐水平(p < 0.001)。预防性使用法尼醇可剂量依赖性地显著提高肾脏谷胱甘肽水平及其依赖性酶和其他II相代谢酶(如过氧化氢酶、谷胱甘肽S-转移酶和醌还原酶)的活性(p < 0.001)。现有研究表明,法尼醇能显著降低氧化损伤和肿瘤标志物的出现…… 法尼醇能延长巴比妥类药物诱导的睡眠时间,尽管它本身并不具有催眠作用。 非人类毒性值 大鼠口服LD50 > 20 mL/kg (17742 mg/kg 体重) 大鼠口服LD50 > 5000 mg/kg 体重 小鼠口服LD50 8764 mg/kg 体重 法尼醇通常被认为可安全用作香料成分和调味剂。高浓度时,它可能引起皮肤和眼睛刺激。该化合物对哺乳动物的急性毒性较低。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。应远离热源和明火。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
法尼醇是一种无色液体,带有淡淡的花香。(NTP, 1992)
它是一种从柠檬草、橙花、仙客来和晚香玉等植物油中提取的无色液体。它是脊椎动物体内由甲羟戊酸合成胆固醇的中间体。它具有淡淡的香味,常用于香水制造。(摘自《麦格劳-希尔科学技术术语词典》,第五版) 据报道,法尼醇存在于马兜铃酸、啤酒花和其他一些具有相关数据的生物体中。 它是一种从柠檬草、橙花、仙客来和晚香玉等植物油中提取的无色液体。它是脊椎动物体内由甲羟戊酸合成胆固醇的中间体。它具有淡淡的香味,常用于香水制造。 (摘自《麦格劳-希尔科学技术术语词典》,第五版) 另见:日本洋甘菊(Chamaemelum nobile)花(部分)。 作用机制 ……研究了20 μM法尼醇对HeLa S3K细胞和CF-3成纤维细胞胞质和膜成分中蛋白激酶C (PKC)分布的影响。在HeLa细胞中,法尼醇孵育1小时后,PKC从膜成分易位至胞质,并抑制了PMA诱导的PKC从胞质向膜的易位。在CF-3成纤维细胞中,孵育6小时对PKC定位没有影响。这些结果表明,蛋白激酶C (PKC) 可能参与法尼醇的毒性作用……在MCF-7人乳腺癌细胞中,法尼醇在抑制细胞生长的浓度下诱导甲状腺激素受体 (THR) β1 mRNA和蛋白的表达。然而,THR反应基因表达的变化表明,法尼醇抑制了THR介导的信号传导。尽管THRβ1水平升高,但法尼醇处理细胞的蛋白提取物与含有THR反应元件一致序列的寡脱氧核苷酸的结合亲和力降低,这为解释细胞THR转录活性降低提供了一种机制。用编码磷酸酶LPP3的质粒转化细胞可阻止法尼醇介导的细胞凋亡,但LPP3点突变体则没有这种作用。在体外混合胶束实验中,法尼醇不直接抑制LPP3 PA磷酸酶的活性。法尼醇(CAS 4602-84-0)是一种天然存在的非环状倍半萜醇,存在于精油中。它具有抗菌、抗炎和抗癌特性。法尼醇能够破坏细菌细胞膜,抑制生物膜形成,并诱导癌细胞凋亡。该化合物广泛用作香料成分,并可从多家商业供应商处获得。 |
| 分子式 |
C15H26O
|
|---|---|
| 分子量 |
222.37
|
| 精确质量 |
222.198
|
| CAS号 |
4602-84-0
|
| 相关CAS号 |
Farnesol-d6;166447-71-8
|
| PubChem CID |
3327
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
283.4±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
< 25 °C
; < 25 °C
|
| 闪点 |
96.1±0.0 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.485
|
| LogP |
5.31
|
| tPSA |
20.23
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
7
|
| 重原子数目 |
16
|
| 分子复杂度/Complexity |
265
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CO
|
| InChi Key |
CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3
|
| 化学名 |
3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
|
| 别名 |
HSDB445 HSDB-445 HSDB 445
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~449.70 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4970 mL | 22.4850 mL | 44.9701 mL | |
| 5 mM | 0.8994 mL | 4.4970 mL | 8.9940 mL | |
| 10 mM | 0.4497 mL | 2.2485 mL | 4.4970 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。